l-酪胺基乙酸肼 | 7662-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: l-酪胺基乙酸肼
• 中文别名: L-酪氨酰肼；L-酪氨酸乙酸肼；L-酪氨酸酰肼；L-酪胺基乙酸肼
• 英文名称: L-tyrosine hydrazide
• 英文别名: L-Tyrosin-hydrazid；L-Tyrosine, hydrazide；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanehydrazide
• CAS: 7662-51-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: MWIXENPCUPDSOS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(lit.)
• 沸点：
  331.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1985 (rough estimate)
• 溶解度：
  在1mol/LHCl中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

L-酪氨酰肼 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Tyrosine Hydrazide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-酪氨酰肼
百分比： ....
CAS编码： 7662-51-3
分子式： C9H13N3O2
L-酪氨酰肼 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
L-酪氨酰肼 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
L-酪氨酰肼 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-酪氨酸酰肼是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-酪胺基乙酸肼 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Asp-Tyr-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  一些二肽的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a046
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 l-酪胺基乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸骨架的周期性介孔有机硅的逐步合成及其在辣根过氧化物酶固定中的性能

  摘要：

  在模板的存在下，在酸性条件下通过水解和缩合反应构建了新的氨基酸桥连的周期性介孔有机硅（PMO）。首先，以酪氨酸（天然氨基酸）为原料，通过多步反应制备酪氨酸二甲硅烷基化的有机前体（TBOS）。通过在缩合过程中同时使用TBOS和四乙氧基硅烷作为复杂的硅源，构建了具有酪氨酸骨架的PMO（Tyr-PMO）。所有的Tyr-PMOs材料都通过XRD，FTIR光谱，N 2吸附-解吸，TEM，SEM和固态进行了表征29用Si NMR光谱确认结构。辣根过氧化物酶（HRP）酶首先固定在这些新型Tyr-PMOs材料上。酶吸附的最佳条件是温度为40°C，时间为8 h，pH值为7。此外，新型Tyr-PMOs材料可以存储HRP约40天并保持酶活性，而Tyr ‐PMOs –具有最佳固定效果的10％HRP可以重复使用至少八次。

  DOI：

  10.1002/asia.201701285
• 作为试剂：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 dirhodium tetraacetate 、 二乙胺基三氟化硫 、 l-酪胺基乙酸肼 、 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,3-二氟脯氨酸的多克级合成。

  摘要：

  本文描述了在数克规模上合成对映纯3,3-二氟脯氨酸的有效途径。DAST可以在相应的外消旋吡咯烷酮上以良好的收率实现脱氧氟化作用。通过用D-和L-酪氨酸酰肼结晶来拆分外消旋物，从而以高收率和ee％提供了3，3-二氟脯氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.012

文献信息

• [EN] RESOLUTION OF alpha-(PHENOXY)PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] RESOLUTION DE DERIVES D'ACIDE 20041229US6262118B1LUSKEY KENNETH L [US], et al20010717AASee references of EP 1635809A4
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2004112774A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention provides a method for producing an enantiomerically enriched alpha-(phenoxy)phenylacetic acid compound of the formula (I): from its enantiomeric mixture, where R1 is alkyl or haloalkyl and X is halide.

  本发明提供了一种从其对应异构体混合物中制备具有光学活性的α-(苯氧基)苯乙酸化合物的方法，其化学式为(I)：其中R1是烷基或卤代烷基，X是卤素。
• 1-[(1-Ethoxypropylidene)amino]-2-ethyl-4-(4-hydroxybenzyl)imidazol-5(4<i>H</i>)-one
  作者：Krzysztof Ejsmont、Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński

  DOI：10.1107/s0108270112007597

  日期：2012.3.15

  The racemic title compound, C₁₇H₂₃N₃O₃, isolated from the reaction of L-(−)-tyrosine hydrazide with triethyl orthopropionate in the presence of a catalytic quantity ofp-toluenesulfonic acid (p-TsOH), crystallizes withZ′ = 1 in a centrosymmetric monoclinic unit cell. The molecule contains two planar fragments,viz.the benzene and imidazole rings, linked by two C—C single bonds. The dihedral angle between the two planes is 59.54 (5)° and the molecule adopts a synclinal conformation. The HOMA (harmonic oscillator model of aromaticity) index, calculated for the benzene ring, demonstrates no substantial interaction between the two π-electron delocalization regions in the molecule. In the crystal structure, there is an O—H...N hydrogen bond that links the molecules along thecaxis.

  在对甲苯磺酸（p-TsOH）催化下，L-(-)-酪氨酸酰肼与原丙酸三乙酯反应分离出外消旋标题化合物 C17H23N3O3，在中心对称单斜晶胞中以 Z′ = 1 结晶。分子包含两个平面片段，即苯环和咪唑环，由两个 C-C 单键连接。两个平面之间的二面角为 59.54 (5)°，分子呈合轴构象。为苯环计算的 HOMA（芳香性谐振子模型）指数表明，分子中的两个 π 电子脱ocalization 区域之间没有实质性的相互作用。在晶体结构中，有一个 O-H...N 氢键将分子沿轴向连接起来。
• Synthesis of novel 1-[(1-ethoxymethylene)amino]imidazol-5(4H)-ones and 1,2,4-triazin-6(5H)-ones from optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Karolina Jasiak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.052

  日期：2013.8

  New derivatives of 1-[(1-ethoxymethylene)amino]imidazol-5(4H)-one and 1,2,4-triazin-6(5H)-one were synthesized via reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The factors influencing the formation of the unexpected five-membered products and attempts to elucidate the mechanism are discussed.

  通过光学活性α-氨基羧酸酰肼的反应合成了新的1-[（1-乙氧基亚甲基）氨基]咪唑-5（4 H）-one和1,2,4-三嗪-6（5 H）-one的衍生物。二甲苯中的原酸酯和三乙基原酸酯。讨论了影响意外五元产品形成的因素，并试图阐明其机理。
• Dynamic Combinatorial Chemistry to Identify Binders of ThiT, an S-Component of the Energy-Coupling Factor Transporter for Thiamine
  作者：Leticia Monjas、Lotteke J. Y. M. Swier、Inda Setyawati、Dirk J. Slotboom、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.201700440

  日期：2017.10.20

  We applied dynamic combinatorial chemistry (DCC) to identify ligands of ThiT, the S‐component of the energy‐coupling factor (ECF) transporter for thiamine in Lactococcus lactis. We used a pre‐equilibrated dynamic combinatorial library (DCL) and saturation‐transfer difference (STD) NMR spectroscopy to identify ligands of ThiT. This is the first report in which DCC is used for fragment growing to an

  我们应用动态组合化学 (DCC) 来鉴定 ThiT 的配体，ThiT 是乳酸乳球菌中硫胺素能量耦合因子 (ECF) 转运蛋白的 S 组分。我们使用预平衡的动态组合库 (DCL) 和饱和转移差 (STD) NMR 光谱来识别 ThiT 的配体。这是第一份使用 DCC 将片段生长到不明确的口袋的报道，也是第一份关于其以整合膜蛋白为靶点的应用的报道。
• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

表征谱图