2-fluoroethyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1200437-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoroethyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1200437-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₃
• 分子量: 227.235
• InChiKey: IIMNVGVBBANBLS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 1-bromo-2-[¹⁸F]fluoroethane 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-fluoroethyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 、 O-(2-[18F]fluoroethyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  合成[ 18 F]氟乙基酪氨酸用于癌症成像的新方法：简单，快速且高产率的自动化合成

  摘要：

  O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸（[ 18 F] FET）是用于成像肿瘤中氨基酸代谢的首批18 F标记氨基酸之一。该示踪剂克服了[ 18 F]氟脱氧葡萄糖，[ 18 F] FDG和[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] MET的缺点。然而，提供18 F [FET]的各种合成方法在合成过程中需要进行两个纯化步骤（包括HPLC纯化）时表现出很大的缺点，这会导致自动化困难，产率中等以及合成时间长（> 60分钟）。 以三氟甲磺酸2-溴乙酯为前体，开发了一种合成[ 18 F] FET的新方法。合成参数包括蒸馏步骤的优化后[ 18 F] -FCH 2 CH 2溴结合[最终纯化18使用简单的固相萃取而不是HPLC的运行合成[F] FET 18 F] FET可以大大简化，缩短和改进。放射化学产率（RCY）为约45％（未衰变校正和相对于[计算18 F]˚F -回旋加速器传递的活动）。轰击（EOB

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.029

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING RADIOACTIVE-FLUORINE-LABELED COMPOUND
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP1683776A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  An on-column process by which various radioactive-fluorine-labeled compounds can be obtained in a high yield. The process comprises a step in which [18O] water containing [18F] fluoride ions is introduced into a column packed with an anion-exchange resin for labeled-compound synthesis to collect the [18F] fluoride ions, a step in which the column is dehydrated, and a step in which a substrate is introduced into the column to cause a displacement reaction between the [18F] fluoride ions collected in the column and a leaving group of the substrate to thereby obtain a radioactive-fluorine-labeled compound, wherein the step of passing carbon dioxide through the column is conducted between the resin column dehydration step and the substrate introduction step.

  一种可以高产率获得各种放射性氟标记化合物的柱上工艺。该工艺包括以下步骤：将含有[18F]氟离子的[18O]水引入装有阴离子交换树脂的柱中，用于标记化合物的合成，以收集[18F]氟离子；柱脱水；以及将底物引入柱中，使[18F]氟离子与[18O]水发生置换反应、将底物引入柱中，使柱中收集的[18F]氟离子与底物的离去基团发生置换反应，从而获得放射性氟标记化合物，其中，使二氧化碳通过柱的步骤是在树脂柱脱水步骤和底物引入步骤之间进行的。
• VERWENDUNG VON PRÄKURSOREN FÜR DIE HERSTELLUNG VON KOHLENSTOFF-11-MARKIERTEN AMINOSÄUREN UND DERIVATEN DAVON
  申请人：ABX Advanced Biochemical Compounds GmbH

  公开号：EP3621941A1

  公开（公告）日：2020-03-18
• Process for producing radioactive-fluorine-labeled compound
  申请人：Hirano Keiichi

  公开号：US20070071671A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  An on-column process by which various radioactive-fluorine-labeled compounds can be obtained in a high yield. The process comprises a step in which [ 18 O] water containing [ 18 F] fluoride ions is introduced into a column packed with an anion-exchange resin for labeled-compound synthesis to collect the [ 18 F] fluoride ions, a step in which the column is dehydrated, and a step in which a substrate is introduced into the column to cause a displacement reaction between the [ 18 F] fluoride ions collected in the column and a leaving group of the substrate to thereby obtain a radioactive-fluorine-labeled compound, wherein the step of passing carbon dioxide through the column is conducted between the resin column dehydration step and the substrate introduction step.
• [EN] IN VIVO MODEL FOR PRECLINICAL DRUG DEVELOPMENT<br/>[FR] MODÈLE IN VIVO POUR LE DÉVELOPPEMENT PRÉCLINIQUE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2006110950A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] The invention provides an in vivo model tumour for use in determining the response of a tumour to a drug. Thus, the invention provides a tumour model which is derived from a cell which is capable of producing an imageable tumour when introduced into a non-human animal. The invention provides an in vivo method for assessing an effect of a test compound on the model tumour. Preferred cells used for the tumour model include GIST (gastrointestinal stromal tumour) cells, cells harbouring mutations in c-KIT and/or PDGFRA and particularly FDC-Pl cells. The preferred model is a mouse.
  [FR] L'invention concerne une tumeur modèle in vivodestinée à être utilisée dans la détermination de la réponse d'une tumeur à un médicament. Ainsi, l'invention concerne un modèle de tumeur qui est dérivé d'une cellule qui est capable de produire une tumeur imageable lorsqu'elle est introduite dans un animal non humain. L'invention concerne un procédé in vivo servant à évaluer les effets d'un composé testé sur la tumeur modèle. Les cellules préférées utilisées pour le modèle de tumeur comprennent les cellules de TSGI (tumeur stromale gastro-intestinale), des cellules abritant des mutations dans les protéines c-KIT et/ou les récepteurs PDGFRA et en particulier les cellules FDC-PI. Le modèle préféré est une souris.
• New approach for the synthesis of [18F]fluoroethyltyrosine for cancer imaging: Simple, fast, and high yielding automated synthesis
  作者：M. Zuhayra、A. Alfteimi、C. Von Forstner、U. Lützen、B. Meller、E. Henze

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.029

  日期：2009.11

  concerning the necessity of two purification steps during the synthesis including HPLC purification, which causes difficulties in the automation, moderate yields, and long synthesis times >60 min. A new approach for the synthesis of [18F]FET is developed starting from 2-bromoethyl triflate as precursor. After optimization of the synthesis parameters including the distillation step of [18F]-FCH2CH2Br

  O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸（[ 18 F] FET）是用于成像肿瘤中氨基酸代谢的首批18 F标记氨基酸之一。该示踪剂克服了[ 18 F]氟脱氧葡萄糖，[ 18 F] FDG和[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] MET的缺点。然而，提供18 F [FET]的各种合成方法在合成过程中需要进行两个纯化步骤（包括HPLC纯化）时表现出很大的缺点，这会导致自动化困难，产率中等以及合成时间长（> 60分钟）。 以三氟甲磺酸2-溴乙酯为前体，开发了一种合成[ 18 F] FET的新方法。合成参数包括蒸馏步骤的优化后[ 18 F] -FCH 2 CH 2溴结合[最终纯化18使用简单的固相萃取而不是HPLC的运行合成[F] FET 18 F] FET可以大大简化，缩短和改进。放射化学产率（RCY）为约45％（未衰变校正和相对于[计算18 F]˚F -回旋加速器传递的活动）。轰击（EOB