O-prenyl-L-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-prenyl-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-{4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DVPQPQUTSYCKEZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-prenyl-L-tyrosine 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Compounds from the Scale Insect Pathogenic Fungus Conoideocrella tenuis BCC 18627

  摘要：

  A new cyclophexadepsipeptide, conoideocrellide A (1), its linear derivatives, conoideocrellides B-D (2-4), three new hopane triterpenoids (5-7), two new bioxanthracenes (9 and 10), and a new isocoumarin glycoside (13) were isolated from the scale insect pathogenic fungus Conoideocrella tenuis BCC 18627. Biological activities of the new compounds were evaluated.

  DOI：

  10.1021/np100849x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-prenyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌Pulularia sp。的抗血浆和抗病毒环六肽。密件抄送8613

  摘要：

  从内生真菌Pullularia sp。中分离出四个新的环六肽肽，Pullularins A–D 。BCC 8613.通过解释NMR光谱和质谱数据阐明了这些化合物的结构。氨基酸和羟基残基的绝对构型通过使用手性柱和Marfey方法的二肽酸水解产物的HPLC分析来确定。Pullularin A表现出抗疟原虫恶性疟原虫K1（IC 50 3.6μg/ mL）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1; IC 50 3.3μg/ mL）的活性，但对Vero细胞的细胞毒性较弱（IC 50 36微克/毫升）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.062

文献信息

• Paecilodepsipeptide A, an Antimalarial and Antitumor Cyclohexadepsipeptide from the Insect Pathogenic Fungus <i>Paecilomyces cinnamomeus</i> BCC 9616
  作者：Masahiko Isaka、Somporn Palasarn、Sanisa Lapanun、Kanlayanee Sriklung

  DOI：10.1021/np060602h

  日期：2007.4.1

  Paecilodepsipeptide A (1), a new cyclohexadepsipeptide possessing three d-amino acid residues, together with its linear analogues paecilodepsipeptides B (2) and C (3), was isolated from the insect pathogenic fungus Paecilomyces cinnamomeus BCC 9616. Structures of these compounds were elucidated primarily by NMR and mass spectroscopic analyses. The absolute configurations of the amino acid and hydroxy

  从昆虫病原性真菌Paecilomyces cinnamomeus BCC 9616中分离了Paecilodepsepteptide A（1），这是一种具有三个d-氨基酸残基的新环己二肽及其线性类似物Paecilodepseptepteptes B（2）和C（3）。这些化合物的结构均为主要通过NMR和质谱分析来阐明。1的氨基酸和羟基残基的绝对构型通过使用手性柱和Marfey方法对其酸水解产物进行HPLC分析来解决。Paecilodepsipeptide A（1）对疟原虫恶性疟原虫K1表现出活性，IC50值为4.9 microM。该化合物还对两种癌细胞系KB（IC50 5.9 microM）和BC（IC50 6.6 microM）表现出细胞毒性。但是，它对高达67 microM（50 microg / mL）的非癌Vero细胞无活性。
• Biochemical and Mechanistic Characterization of the Fungal Reverse <i>N-</i>1-Dimethylallyltryptophan Synthase DMATS1_Ff
  作者：Immo Burkhardt、Zhongfeng Ye、Slavica Janevska、Bettina Tudzynski、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1021/acschembio.9b00828

  日期：2019.12.20

  to convert tyrosine into its regularly O-prenylated derivative. Investigation of the binding sites of DMATS1Ff by homology modeling and comparison to the crystal structure of 4-DMATS FgaPT2 showed an almost identical site for DMAPP binding but different residues for tryptophan coordination. Several putative active site residues were verified by site directed mutagenesis of DMATS1Ff. Homology models of

  二甲基烯丙基色氨酸合酶催化（寡聚）异戊烯基焦磷酸向芳香族底物（如色氨酸衍生物）的区域特异性转移。这些反应是真菌和细菌次生代谢产物许多生物合成途径中的关键步骤。藤本镰刀菌的重组DMATS1Ff的体外研究确定了该酶为真菌来源的第一个选择性反向色氨酸-N-1异戊二烯基转移酶。该酶还能够催化色氨酸的反向N-geranyation。已显示DMATS1Ff与真菌酪氨酸O-异戊二烯基转移酶和真菌7-DMATS在系统发育上相关。像这些酶一样，DMATS1Ff能够将酪氨酸转化为其规则的O-戊烯基化衍生物。通过同源性建模研究DMATS1Ff的结合位点并与4-DMATS FgaPT2的晶体结构进行比较，发现DMAPP结合的位点几乎相同，而色氨酸配位的位点却不同。DMATS1Ff的定点诱变验证了几个推定的活性位点残基。系统发育相关酶的同源性模型显示出相似的色氨酸结合残基，表明色氨酸和DMAPP具有统一的底物结合方
• Tryptophan prenyltransferases showing higher catalytic activities for Friedel–Crafts alkylation of o- and m-tyrosines than tyrosine prenyltransferases
  作者：Aili Fan、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ob01040c

  日期：——

  Better conversion of l-o- and l-m-tyrosine to their C-prenylated derivatives by tryptophan prenyltransferases (Trp-PTs) than tyrosine O-prenyltransferases (Tyr-O-PT).

  通过色氨酸戊二醛基转移酶（Trp-PTs）更好地将酪氨酸（l-o-和l-m-）转化为它们的C-戊二醛基衍生物，而不是酪氨酸O-戊二醛基转移酶（Tyr-O-PT）。
• Prenylation of tyrosine and derivatives by a tryptophan C7-prenyltransferase
  作者：Aili Fan、Shu-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.080

  日期：2014.9

  7-DMATS from Aspergillus fumigatus and SirD from Leptosphaeria maculans catalyse a C7-prenylation of l-tryptophan and an O-prenylation of l-tyrosine in nature, respectively. SirD was reported to catalyse the C7-prenylation of l-tryptophan and some derivatives thereof in vitro. We report here the O-prenylation of tyrosine and O- or N-prenylation of its derivatives by 7-DMATS. These results provide experimental

  从7-DMATS烟曲霉和SIRD从十字花科小球腔催化Ç 7-异戊二烯化升色氨酸和ö的-prenylation升-酪氨酸的性质，分别。据报道，SirD在体外催化1-色氨酸及其某些衍生物的C 7-烯丙基化。我们在这里报告了酪氨酸的O-异戊烯化和其衍生物的7-DMATS的O-或N-异戊烯化。这些结果为酪氨酸O-与色氨酸C的紧密联系提供了实验证据。7-异戊烯基转移酶的底物和催化混杂性。
• Determination of Alkyl-Donor Promiscuity of Tyrosine-<i>O</i> -Prenyltransferase SirD from <i>Leptosphaeria maculans</i>
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Johanna M. Masterson、Rachel H. Q. Tran、Steven B. Foster、Kenneth M. Nicholas、Shanteri Singh

  DOI：10.1002/cbic.201700469

  日期：2017.12.5

  The alkyl donor scope of tyrosine‐O‐prenyltransferase SirD has been determined by use of 21 synthetic alkyl pyrophosphate analogues, and the corresponding O‐alkylated tyrosine products have been characterized by NMR. The study highlights SirD as highly promiscuous towards unnatural alkyl donors and provides insight into steric factors that impact the alkyl chain selectivity.

  酪氨酸-O-异戊烯基转移酶SirD的烷基供体范围已通过使用21种合成的烷基焦磷酸类似物确定，相应的O-烷基化酪氨酸产物已通过NMR进行了表征。该研究强调了SirD与非天然烷基供体高度混杂，并提供了影响烷基链选择性的空间因素的见解。