盐酸左旋多巴甲酯 | 7101-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸左旋多巴甲酯
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-丙酸甲酯
• 英文名称: L-DOPA methyl ester
• 英文别名: L-Dopa-OMe；methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；Melevodopa；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 7101-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XBBDACCLCFWBSI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2545 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-DL-alanine	7101-51-1	C10H13NO4	211.218
  左旋多巴	levodopa	59-92-7	C9H11NO4	197.191
  L-酪氨酸甲酯	L-Tyr-OMe	1080-06-4	C10H13NO3	195.218
  L-酪氨酸	L-tyrosine	60-18-4	C9H11NO3	181.191
  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯	methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate	37169-36-1	C15H21NO6	311.335
  3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯	L-N-(benzyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-(benzyloxy)phenyl)alanine methyl ester	105229-41-2	C25H25NO6	435.477

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  左旋多巴	levodopa	59-92-7	C9H11NO4	197.191
  (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯	L-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester	78083-80-4	C12H17NO4	239.271
  ——	(S)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid methyl ester	272784-77-7	C11H13NO4	223.229
  ——	(S)-methyl 2-amino-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)propanoate	1213330-83-6	C12H15NO4	237.255
  ——	N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester	39740-33-5	C12H15NO5	253.255
  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯	methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate	37169-36-1	C15H21NO6	311.335
  ——	3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine methyl ester	161392-59-2	C22H41NO4Si2	439.743
  ——	(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate	37169-46-3	C18H19NO6	345.352
  ——	cinnamoyl-DOPA methyl ester	1418029-43-2	C19H19NO5	341.364
  ——	methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2S)-2-((2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamido)propanoate	1418029-45-4	C19H19NO6	357.363

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸左旋多巴甲酯 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  Esters of L-Dopa: Structure-hydrolysis Relationships and Ability to Induce Circling Behaviour in an Experimental Model of Hemiparkinsonism

  摘要：

  摘要：对多种L-多巴酸羧酯进行了研究，其中一些是新颖的，检测了它们的理化性质和生物学特性。为了比较，还包括了一些酪氨酸和苯丙氨酸的酯。这些化合物在脂溶性和对化学和酶解（人类血浆）的稳定性方面存在很大差异。在亚系列中，结构性质与化学或酶解速率常数之间存在关系。在实验性半帕金森氏症模型（大鼠的旋转行为）中，一些L-多巴酸酯（异丙基、丙基和2-（四氢吡喃基）甲酯）显示出明显高于L-多巴酸的活性，尽管差异并不具有统计学意义。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05755.x
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 盐酸左旋多巴甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对酚醚进行苄基 C-H 官能化，轻松获得药物结构单元

  摘要：

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/d1cc01756j

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。