3-碘-L-酪氨酸甲酯 | 70277-02-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: 3-iodo-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: 3-iodotyrosine；NH2-L-tyr(I)-OMe；methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 70277-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: MBOJFMMTOKMYMT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 PdCl₂(pddf) N-甲基吗啉 、 盐酸 、 copper diacetate 、 氢气 、 potassium acetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.5h， 生成 13-O-tert-butyl 9-O-methyl (9S,12R,13S)-4-methoxy-12-(2-methylpropyl)-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular O-Arylation of Phenols with Phenylboronic Acids:  Application to the Synthesis of Macrocyclic Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  The copper acetate mediated intramolecular O-arylation of phenols with phenylboronic acid pseudopeptides is the key step in the preparation of macrocyclic biphenyl ether hydroxamic acid inhibitors of collagenase 1 and gelatinases A and B. The intramolecular macrocyclization was found to be mild and tolerant of common chemical functionality. This methodology should provide a general route to macrocyclic biphenyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol015572i
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-碘-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic radioiodination of tyrosine derivatives

  摘要：

  A comparative study on the electrophilic radioiodination of L-tyrosine, L-alpha-methyl tyrosine and L-tyrosine methyl ester has been carried out using chloramine-T (CAT) and iodogen as oxidizing agents to generate electrophilic radioiodine. Optimization of the radioiodination conditions has been performed resulting in high labelling yields within short reaction times at room temperature. Radiochromatograms also revealed side product impurities at longer reaction time and higher oxidizing agent concentration. Maximum yields of 93%, 90% and 78% were obtained in case of CAT, while 87%, 88% and 53% were obtained in case of iodogen for L-3-[I-131] iodotyrosine, L-3-[I-131] iodo-a-methyl tyrosine and L-3-[I-131] iodotyrosine methyl ester respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<255::aid-jlcr89>3.3.co;2-f

文献信息

• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL CONJUGATES OF HETEROCYCLOALKYL CARBOXAMIDO PROPANOIC ACIDS<br/>[FR] CONJUGUES A BASE DE POLYETHYLENE GLYCOL D'ACIDES HETEROCYCLOALKYL CARBOXAMIDO PROPANOIQUES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070921A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer’s disease, atherosclerosis, AIDS, dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病、痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• Multimeric VLA-4 antagonists comprising polymer moieties
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20060013799A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还能抑制白细胞粘附，特别是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• Peptidsynthesen mit 3′-Iod-L-tyrosin, II Synthese von Peptiden mit 3′-Iod-L-tyrosin ohne Blockierung der Phenolfunktion
  作者：Barbara Rzeszotarska、Barbara Nadolska、Jerzy Tarnawski

  DOI：10.1002/jlac.198119810716

  日期：1981.7.28

  3′-Iod-L-tyrosin (Ity3)) kann ohne Schutz der phenolischen Hydroxygruppe in konventionellen Peptidsynthesen Verwendung finden, wie am Beispiel der Synthesen einiger Modellpeptide mit Glycin gezeigt wird.

  3'-碘-L-酪氨酸（Ity 3）可用于常规肽合成中，而无需保护酚羟基，如某些模型肽与甘氨酸合成的例子所示。
• Total Synthesis of Herquline B and C
  作者：Joshua B. Cox、Aoi Kimishima、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.8b10212

  日期：2019.1.9

  The total syntheses of (-)-herquline B (2) and a heretofore-unrecognized congener, (+)-herquline C (3), are described. The syntheses require 14 and 13 steps, respectively, and feature a key oxazoline reduction that sets the stage for piperazine construction.

  描述了 (-)-herquline B (2) 和迄今为止未识别的同源物 (+)-herquline C (3) 的全合成。合成分别需要 14 和 13 个步骤，并具有关键的恶唑啉还原，为哌嗪构建奠定了基础。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ARYLOMYIN RING ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANALOGUES DE L'ANNEAU D'ARYLOMYCINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018183198A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Methods for making an arylomycin ring of formula t or salts or solvates thereof, wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R5, R10 and Pg1 are as defined herein.

  制备化合物t的芳基肽环或其盐或溶剂合物的方法，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R5、R10和Pg1如本文所定义。