O-叔丁基-L-酪氨酸 | 18822-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-L-酪氨酸
• 英文名称: O-t-Butyl-L-tyrosine
• 英文别名: O-tert-butyl-L-tyrosine；H-Tyr(t-Bu)-OH；L-Tyr(t-Bu)；H-Tyr(O-tBu)-OH；H-L-Tyr(^tBu)-OH；(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 18822-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00037202
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SNZIFNXFAFKRKT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  238-243 °C (lit.)
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: O-叔丁基-L-酪氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H19NO3
分子式
: 237.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 238 - 243 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-2-氨基-3-(4-叔丁氧基苯基)丙酸是一种酪氨酸衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-酪氨酸	L-tyrosine	60-18-4	C9H11NO3	181.191
  L-酪氨酸乙酯	L-tyrosine ethyl ester	949-67-7	C11H15NO3	209.245
  O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸	N-(benzyloxycarbonyl)-O-(1,1-dimethylethyl)-L-tyrosine	5545-54-0	C21H25NO5	371.433

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S)-2-amino-3-(4-tert-butoxyphenyl)propan-1-ol	176502-70-8	C13H21NO2	223.315
  ——	azido-Tyr(t-Bu)	333366-30-6	C13H17N3O3	263.296
  ——	(S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propan-1-ol	444884-80-4	C13H19N3O2	249.313
  ——	Ac-Tyr(tBu)-OH	——	C15H21NO4	279.336
  ——	(2S)-2-(2-benzylsulfanylethylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid	1027023-92-2	C22H29NO3S	387.543
  ——	Alloc-Tyr(t-Bu)-OH	——	C17H23NO5	321.373
  Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸	Boc-Tyr(OtBu)	47375-34-8	C18H27NO5	337.416
  N-[叔丁氧羰基]-O-(叔丁基)-D-酪氨酸	Boc-D-Tyr(t-Bu)-OH	507276-74-6	C18H27NO5	337.416
  ——	N-benzoyl-O-tert-butyl-L-tyrosine	1562416-75-4	C20H23NO4	341.407
  ——	(S)-3-(4-tert-Butoxy-phenyl)-2-(3-methyl-benzoylamino)-propionic acid	768368-74-7	C21H25NO4	355.434

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-O-tert-butyltyrosine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Fluorogenic Multianalyte Biosensors Constructed via Enzyme-Catalyzed Coupling and Aggregation-Induced Emission

  摘要：

  The development of a highly selective and fast responsive fluorogenic biosensor for diverse analytes ranging from bioactive small molecules to specific antigens is highly desirable but remains a considerable challenge. We herein propose a new approach by integrating substrate-selective enzymatic reactions with fluorogens exhibiting aggregation-induced emission feature. Tyrosine-functionalized tetraphenylethene, TPE-Tyr, molecularly dissolves in aqueous media with negligible fluorescence emission; upon addition of horseradish peroxidase (HRP) and H2O2, effective cross-linking occurs due to HRP-catalyzed oxidative coupling of tyrosine moieties in TPE-Tyr. This leads to fluorescence emission turn-on and fast detection of H2O2 with high sensitivity and selectivity. As a validation of the new strategy's generality, we further configure it into the biosensor design for glucose through cascade enzymatic reactions and for pathologically relevant antigens (e.g., human carcinoembryonic antigen) by combining with the ELISA kit.

  DOI：

  10.1021/ja505278w
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O-叔丁基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E.; Jentsch,J., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2490 - 2496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Applying Small Molecule Microarrays and Resulting Affinity Probe Cocktails for Proteome Profiling of Mammalian Cell Lysates
  作者：Haibin Shi、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100523

  日期：2011.10.4

  present in the sample. The brightest microarray hits were converted to affinity‐based probes (AfBPs) using convenient, 1‐step “click” chemistry with benzophenone from the relevant building blocks. Pull‐down/mass spectrometric analysis with these probes (individuals or cocktail) yielded putative protein targets that include well‐known aspartic proteases, such as cathepsin D which is a clear marker for

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人