(S)-2-氨基-3-(4-(苯基炔丙基醚)丙酸 | 610794-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(4-(苯基炔丙基醚)丙酸
• 英文名称: p-propargyloxyphenylalanine
• 英文别名: O-propargyl tyrosine；O-propargyl-l-tyrosine；O-propargyl-L-Tyr；(S)-2-Amino-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 610794-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JSXMFBNJRFXRCX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(4-(苯基炔丙基醚)丙酸 在 tris[(3-sulfophenyl)phosphine]palladium⁽⁰⁾ dodecasodium salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Triggered Chemical Rescue of Intracellular Proteins via Genetically Encoded Allene-Caged Tyrosine

  摘要：

  Chemical de-caging has emerged as an attractive strategy for gain-of-function study of proteins via small-molecule reagents. The previously reported chemical de-caging reactions have been largely centered on liberating the side chain of lysine on a given protein. Herein, we developed an allene-based caging moiety and the corresponding palladium de-caging reagents for chemical rescue of tyrosine (Tyr) activity on intracellular proteins. This bioorthogonal de-caging pair has been successfully applied to unmask enzymatic Tyr sites (e.g., Y671 on Taq polymerase and Y728 on Anthrax lethal factor) as well as the post-translational Tyr modification site (Y416 on Src kinase) in vitro and in living cells. Our strategy provides a general platform for chemical rescue of Tyr-dependent protein activity inside cells.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08933
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-氨基-3-(4-(苯基炔丙基醚)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A novel SWCNT platform bearing DOTA and β-cyclodextrin units. “One shot” multidecoration under microwave irradiation

  摘要：

  通过微波辅助嫁接反应对单壁碳纳米管（SWCNTs）进行官能化可以在一步中实现高效的多重修饰。

  DOI：

  10.1039/c4ob00611a

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• Modified Human Apolipoprotein A-1 and Their Uses
  申请人：Knudsen Nick

  公开号：US20110178029A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Modified human apolipoprotein A-I polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类载脂蛋白A-I多肽及其用途。
• MODIFIED RELAXIN POLYPEPTIDES AND THEIR USES
  申请人：KRAYNOV Vadim

  公开号：US20120046229A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Modified relaxin polypeptides and their uses thereof are provided

  修改后的弛缓素多肽及其用途
• Modified Leptin Polypeptides and Their Uses
  申请人：Kraynov Vadim

  公开号：US20120149636A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Modified human leptin polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类瘦素多肽及其用途。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。