N-dimethyltyrosine | 17350-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dimethyltyrosine
• 英文别名: N,N-dimethyltyrosine；(S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；N,N-Dimethyl-L-tyrosin；N,N-dimethyl-L-tyrosine；(2S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 17350-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WJJGAKCAAJOICV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  286 °C
• 沸点：
  372.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dimethyltyrosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-chloro-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N，N-二取代的α-氨基酸合成高度取代的3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  高度官能化的5元Ñ -杂环化合物，4-芳基-3-氯-5-甲氧基-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮，已在通过温和的反应合成，以高的产率N， -用草酰氯二甲基化的芳族α-氨基酸，然后用MeOH溶剂分解。产物具有许多官能团，例如酰胺，酰胺基/烷氧基缩醛的混合缩合物，乙烯基卤化物和烯烃，因此有望用作合成多种五元N杂环化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03187
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-酪氨酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-dimethyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素二甲基化标记结合LC-ESI MS定量生物样品中的含胺代谢物。

  摘要：

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并

  DOI：

  10.1021/ac0704356
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-dimethyltyrosine 、 copper(II) nitrate 作用下， 生成 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 ((1S,2S,3S,4R)-3-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pyridin-2-yl-methanone 、 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  配体对水中路易斯酸催化 Diels-Alder 反应的系统研究。水增强的对映选择性

  摘要：

  一系列二胺配体和α-氨基酸配体对Ni2+-和Cu2+-催化的3-苯基-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-之间的Diels-Alder反应的速率和对映选择性的影响已经研究了水中的 1 和环戊二烯。亲二烯体与催化剂-配体复合物结合的平衡常数和焓和熵以及速率常数、活化焓和随后与二烯反应的熵已使用 UV-vis 光谱法确定。对几种芳香族α-氨基酸配体观察到配体加速催化。这可能是α-氨基酸配体的芳环与亲二烯体的吡啶环之间芳烃-芳烃相互作用的结果，为此提供了定量证据。相同的相互作用还在 Diels-Alder 反应中诱导了高达 74% 的对映选择性。这是路易斯酸催化的水中有机反应中对映选择性的第一个例子。最重要的是...

  DOI：

  10.1021/ja984273u

文献信息

• Characterization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl amino acids by electrospray ionization-tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、B. Sudarshana Reddy、Ch. Dinesh Kumar、R. Srinivas、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3588

  日期：2015.5

  the nitrogen and side chain of the amino acids. The amino acids, which are isomeric and isobaric with the studied dimethyl amino acids, gave distinctive MS/MS spectra. The study also included MS/MS analysis of immonium ions of dimethyl amino acids that provide information on side chain structure, and it is further tested to determine the N‐terminal amino acid of the peptides. Copyright © 2015 John Wiley

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• PEPTIDE ANALOGUES
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20110207654A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as opioid agonists.

  本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为阿片受体激动剂。
• Process for the preparation of opioid modulators
  申请人：Cai Chaozhong

  公开号：US20060211861A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to novel processes for the preparation of opioid modulators (agonists and antagonists) and intermediates in their synthesis. The opioid modulators are useful for the treatment and prevention of as pain and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及用于制备阿片类药物调节剂（激动剂和拮抗剂）及其合成中间体的新工艺。这些阿片类药物调节剂可用于治疗和预防疼痛和胃肠道疾病。
• Peptide Derivative
  申请人：Sakurada Shinobu

  公开号：US20080009448A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition comprising a peptide derivative or its pharmaceutical equivalent salt having a general formula, R 1 N═C(R 2 )-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -Y, in which R 1 is such as a hydrogen, R 2 is such as a methyl group, Y is such as a methylamino group, AA 1 is such as a tyrosine group, AA 2 is such as a D-arginine group, AA 3 is such as a phenylalanine group, and AA 4 is such as a N-methyllysine group has analgesic activity against a variety of pains on both subcutaneous and oral administration.

  一种包括肽衍生物或其药用等效盐的药物组合物，其具有一般式R1N═C(R2)-AA1-AA2-AA3-AA4-Y，其中R1为氢，R2为甲基基团，Y为甲基氨基基团，AA1为酪氨酸基团，AA2为D-精氨酸基团，AA3为苯丙氨酸基团，AA4为N-甲基赖氨酸基团，在皮下和口服给药时对各种疼痛具有镇痛活性。