D-苯丙氨酸 | 673-06-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸
• 中文别名: D-苯基丙氨酸；D-2-氨基-3-苯基丙酸；D-α-氨基-β-苯基丙酸；(R)-2-氨基-3-苯基丙酸；D-2-氨基苯丙酸；D-(+)-对甲基二苯甲酰酒石酸(一水物)；(R)-2-氨基-3-苯丙酸；抗坏血酸钠.维丙钠；D-Α-氨基-Β-苯丙酸；D-α-氨基-β-苯丙酸
• 英文名称: D-(R)-phenylalanine
• 英文别名: D-phenylalanine；D-Phe；L-phenylalanine；phenylalanine；(R)-phenylalanine；(R)-Phe；(2R)-2-ammonio-3-phenylpropanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 673-06-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276 °C(lit.)
• 比旋光度：
  33.5 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1603 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  0.235 (est)
• 物理描述：
  D-phenylalanine appears as needles or prisms. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AY7533000
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。请务必远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-苯基丙氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-3-phenylpropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-3-phenylpropionic acid
别名
: C9H11NO2
分子式
: 165.19 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 273 - 276 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -1.271
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AY7533000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯丙氨酸概述

苯丙氨酸学名α-氨基-β-苯基丙酸，是α-氨基酸的一种，包括L型、D型和外消旋DL型。其中，L型为人体必需氨基酸之一。该物质于19世纪80年代末由Schulze和Barbieri首次从羽扇豆幼苗中分离并提出经验化学式C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年通过化学合成首次成功合成了苯丙氨酸，但未对其空间构型进行研究。随后，Fischer于1901年在水解酪蛋白时意外得到了苯丙氨酸，从而推动了对它的深入研究。

D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一种，常温下为白色粉末或结晶固体，熔点283℃，等电点(25℃)为5.48，在水中溶解度为27g/L。它微溶于甲醇和乙醇，不溶于醚类物质，并且比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0，H2O)。作为手性中间体，D-苯丙氨酸广泛应用于有机合成、新药研制及多肽类化合物的合成。

化学性质

D-苯丙氨酸为白色片状结晶；溶于水，微溶于甲醇和乙醇，不溶于乙醚；分解点为285℃；比旋光度[α]25D=+35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)和[α]25D=+7.1°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。

用途 生化研究

该物质用于生化研究。

医药领域

D-苯丙氨酸是一种药物中间体，主要用于治疗和防止骨质疏松症、心血管疾病、糖尿病及动脉硬化等病症。它还被用作医药中间体或原料药，用于合成那格列奈等药物。

合成方法

以DL-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐进行酰化反应，得乙酰DL-苯丙氨酸，经酰化酶拆分、盐酸水解得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 盐酸苄非他明
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸苄非他明的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学制药领域，具体涉及盐酸苄非他明的制备方法。本发明方法避免了使用麻黄碱、伪麻黄碱、脱氧麻黄碱等管控品；本发明的原料廉价易得，降低了合成成本。使用本发明制备方法，可以高收率得到高纯度的目标化合物，易于工业化的大规模生产。

  公开号：

  CN110668952B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-1-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide/carbon 盐酸 、 氢气 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 以87%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING THE SAME AND METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2050738B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 D-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 、 (+)-(4aS,8R,8aR)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  四环萜烯的化学合成及对内皮素A受体和电压门控钙通道的拮抗活性评估

  摘要：

  合成一类四环萜烯并评估内皮素-1（ET-1）诱导的血管收缩的拮抗活性和电压激活的Ca 2+通道的抑制活性。利用三个重复的鲁滨逊环化反应来构建四环分子。发现了立体选择性还原罗宾逊环空法用于形成光学纯的三环萜烯。发现向四环烯酮（-）- 18的受阻α面立体选择性加成氰化物，随后转化为醛官能受到双环半亚胺（-）- 4的形成的影响。。六个选定的合成四环萜烯在ET-1诱导的沙鼠螺旋mod动脉中的血管收缩中表现出抑制活性，推定的亲和力常数在93至319 nM之间。此外，对一种化合物（-）- 3进行了进一步评估，发现在相似浓度下，其抑制了电压激活的Ca 2+电流，但不影响背根神经节细胞中的Na +或K +电流。这些观察结果暗示了双重作用机制。总之，四环萜烯代表了一类新型的命中分子，用于发现治疗肺动脉高压和血管相关疾病的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.055

文献信息

• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• CHIMERIC MELANOCORTIN LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180118789A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides compounds having the general formula I: and salts thereof, wherein the variables Pro, DPro, DPhe, Arg, Trp, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其盐，其中变量Pro、DPro、DPhe、Arg、Trp、X1、X2、X3和X4的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• [EN] ANTIGENIC TRIPEPTIDES DERIVED FROM MYCOBACTERIUM AVIUM SUBSP. PARATUBERCULOSIS S-TYPE STRAINS, DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIPEPTIDES ANTIGÈNES DÉRIVÉS DE SOUCHES DE TYPE S DE MYCOBACTERIUM AVIUM SUBSP. PARATUBERCULOSIS, LEURS DÉRIVÉS ET UTILISATIONS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018115183A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention is directed to an isolated synthetic tripeptide of formula H-D-Phe-N-Methyl-L-Val-L-Ala-OMe (SEQ ID NO:1), or a derivative thereof, and to the corresponding lipotripeptides, which are specific to Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis (Map) S-type strain, as well as derivatives and conjugates thereof. The invention also concerns the use of these antigens in different methods and tests for detecting Map infection, especially by detecting humoral response and cell mediated response of infected animals. The invention is also directed to a genetic signature of Map and a mass spectrometry and NMR spectroscopy signature of Map presence or infection.

  本发明涉及一种分离的合成三肽，其化学式为H-D-Phe-N-Methyl-L-Val-L-Ala-OMe（SEQ ID NO:1），或其衍生物，以及相应的脂肽三肽，这些脂肽三肽特异于分枝杆菌亚种牛结核分枝杆菌（Map）S型菌株，以及其衍生物和结合物。该发明还涉及在不同方法和测试中使用这些抗原来检测Map感染，特别是通过检测感染动物的体液反应和细胞介导反应。该发明还涉及Map的遗传特征和Map存在或感染的质谱和核磁共振谱特征。

表征谱图