[18F]-3-fluoro-L-tyrosine | 118584-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [18F]-3-fluoro-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-(18F)fluoranyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 118584-60-4
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 198.183
• InChiKey: VIIAUOZUUGXERI-GBSHIBCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18F]-3-fluoro-L-tyrosine 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 [18F]-5-fluoro-3-nitro-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] 5-氟-3-硝基-1-酪氨酸的合成

  摘要：

  3-硝基-1-酪氨酸的检测已被用作生物基质中“反应性氮物种”的生物标记，并且一直是分析化学领域的一项持续挑战。在这项工作中，合成了氟18标记的5-氟-3-硝基-1-酪氨酸（FNT）作为潜在的放射性示踪剂，以探测3-硝基-1-酪氨酸的生物学命运。[ ] FNT的合成是通过[ ] 3-氟-1-酪氨酸与NaNO 3在TFA溶剂中于4°C反应5分钟来进行的。相对于[ ] 3-氟-1-酪氨酸和[ ] F 2，[ ] FNT的放射化学产率（RCY）为96±2％，[ ] 3-氟-1-酪氨酸的放射化学产率为29±1％。。[还通过在[ FA] （4°C）或无水HF（-65° F）中用[ ] F 2直接氟化3-硝基-l-酪氨酸和用NaNO 3硝化l-酪氨酸，然后氟化来完成] FNT。C）溶剂。后两种合成途径在1小时内以13.5±1.5％的RCY产生了[ ] FNT。通过使用产品进行了表征，并NMR谱和质谱测定。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00334-2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸 在 silver fluoride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate bis(trimethylacetonitrile) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [18F]-3-fluoro-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF Ag18F AND ITS USE IN THE SYNTHESIS OF PET RADIOTRACERS

  摘要：

  本文揭示了使用Ag18F催化剂对芳基碘化物进行铜催化放射性氟化反应的方法，揭示了制备Ag18F的方法，以及通过使用Ag18F催化剂对芳基碘化物进行铜催化放射性氟化反应而获得的化合物。本文还揭示了涉及这些化合物的诊断和治疗方法。

  公开号：

  US20160317682A1

文献信息

• Selectivity of elemental fluorine towards l-tyrosine and l-α-methyltyrosine in acidic media and the syntheses of their []3-fluoro and []3,5-difluoro derivatives
  作者：Neil Vasdev、Raman Chirakal、Gary J. Schrobilgen、Claude Nahmias

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00406-7

  日期：2001.9

  tyrosine derivatives resulted when solvent mixtures containing BF3 added to anhydrous HF (aHF) were used. Lower yields in BF3/aHF have been studied by use of low-temperature (−70°C) and NMR spectroscopy of l-α-MT, which showed deactivation of the aromatic ring in BF3/aHF. Improved isocratic preparative and analytical HPLC methods for the separation of the fluorinated tyrosine derivatives were also

  已知1-酪氨酸和1-α-甲基酪氨酸（1-α-MT）的氟化衍生物对于利用正电子发射断层摄影术的医学成像是有用的示踪剂。在不同的酸性介质中，用[ ] F 2对1-酪氨酸和1-α-MT进行直接氟化反应表明，随着反应介质酸度的增加，3-氟异构体的放射化学收率增加。当使用添加到无水HF（aHF）中的含BF 3的溶剂混合物时，酪氨酸衍生物的3,5-二氟异构体的3,5-二氟异构体的放射化学产率降低，产量增加。通过使用低温（-70°C）和l-α-MT的NMR光谱研究了BF 3 / aHF的较低收率，这表明BF 3中的芳环失活了/ aHF。还开发了用于分离氟化酪氨酸衍生物的改进的等度制备和分析HPLC方法。本研究中合成的所有化合物均通过NMR光谱和质谱进行表征。
• Vasdev, N.; Chirakal, R.; Schrobilgen, G. J., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S863 - S865
  作者：Vasdev, N.、Chirakal, R.、Schrobilgen, G. J.、Nahmias, C.

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, M.;TAKAHASHI, K.;KONDO, Y.;MIZUSAWA, S.;NAKAMICHI, H.;SASAKI, H+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 773-782
  作者：MURAKAMI, M.、TAKAHASHI, K.、KONDO, Y.、MIZUSAWA, S.、NAKAMICHI, H.、SASAKI, H+

  DOI：——

  日期：——