N-formyl-L-tyrosine methyl ester | 57085-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-formamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 57085-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: YPBVUIXKDDIDBD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-tyrosine methyl ester 在 Pd-C-AcONa 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (12R,15R)-34-hydroxy-4-oxa-1(2,5)-piperazina-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-13,16-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌抗生素哌嗪霉素的合成

  摘要：

  Piperazinomycin是一种新型抗真菌抗生素，是从四溴酪氨酰酪氨酸合成的，其与三硝酸th（TTN）的氧化可导致形成一个类似于Piperazinomycin的应变14元环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84984-9
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-formyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阐明单核非血红素铁酶催化脱羧辅助烯化反应途径

  摘要：

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10077

文献信息

• Indium-Catalyzed N-Formylation of Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1219784

  日期：2010.5

  We have developed a simple, mild method for N-formylation of a wide variety of amines in the presence of indium metal as a catalyst under solvent-free conditions. This reaction is applicable to the chemoselective N-formylation of amino groups and α-amino acid esters without epimerization.

  我们开发了一种简单温和的方法，在无溶剂条件下，以金属铟为催化剂，对多种胺进行 N-甲酰化反应。该反应适用于氨基和 δ- 氨基酸酯的化学选择性 N-甲酰化反应，且不会发生表聚反应。
• Facile and Highly Efficient N-Formylation of Amines Using a Catalytic Amount of Iodine under Solvent-Free Conditions
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258518

  日期：2010.9

  We developed a simple, practical, and catalytic method for the N-formylation of a wide variety of amines in the presence of molecular iodine as a catalyst under solvent-free conditions. This reaction is applicable to the chemoselective N-formylation of amino groups and α-amino acid esters without epimerization.

  我们开发了一种简单、实用和催化的方法，用于在无溶剂条件下，在分子碘作为催化剂的情况下，对多种胺进行 N-甲酰化。该反应适用于无差向异构化的氨基和α-氨基酸酯的化学选择性N-甲酰化。
• X-Ray crystal structure determination and synthesis of the new isonitrile-containing antibiotics, hazimycin factors 5 and 6
  作者：J. J. Kim Wright、Alan B. Cooper、Andrew T. McPhail、Yoon Merrill、Tattanhalli L. Nagabhushan、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1039/c39820001188

  日期：——

  Two compounds of a new class of antibiotics, hazimycin factors 5 and 6, which are interconvertible in a base-catalysed process, are each shown to be di-tyrosine analogues containing two isonitrile groups; their synthesis by two routes, one of which involves oxidative coupling of N-formyl-L-typrosine methyl ester with horse-radish peroxidase, is described.

  新型抗生素的两种化合物-烟霉素因子5和6在碱催化过程中可相互转化，它们分别显示为含有两个异腈基团的二酪氨酸类似物。描述了它们通过两种途径的合成，其中一种涉及N-甲酰基-L-酪氨酸甲酯与辣根过氧化物酶的氧化偶联。
• Verfahren zur enzymatischen Peptidsynthese
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0326799A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Peptide werden hergestellt durch Umsetzung von durch eine Nα-Formylgruppe geschützten α-Aminocarbonsäureestern oder Peptidestern als Carboxylkomponente mit α-Aminocarbonsäuren, α-Aminocarbonsäureestern oder α-Aminocarbonsäureamiden als Aminokomponente in Gegenwart einer Serin- oder Thiolprotease.

  在丝氨酸或硫醇蛋白酶的作用下，以α-氨基羧酸、α-氨基羧酸酯或α-氨基羧酸酰胺为氨基成分的α-氨基羧酸酯或受 Nα-甲酰基保护的肽酯作为羧基成分与α-氨基羧酸、α-氨基羧酸酯或α-氨基羧酸酰胺反应生成肽。
• Kotlova, E. K.; Levin, E. D.; Yusupova, M. P., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 11, p. 678 - 686
  作者：Kotlova, E. K.、Levin, E. D.、Yusupova, M. P.、Rozynov, B. V.、Stepanov, V. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图