L-酪氨酸-苯基-3,5-d2 | 30811-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸-苯基-3,5-d2
• 中文别名: L-4-羟基苯基-3,5-D2-丙氨酸
• 英文名称: L-<3,5-D2>-tyrosine
• 英文别名: <3',5'-2H2>-L-tyrosine；3,5-d₂-tyrosine；3,5-[D2]-L-tyrosine；[3',5'-2H2]-L-tyrosine；L-3,5-²H₂-tyrosine；L-tyrosine-(3',5'-d₂)；L-tyrosine-(phenyl-3,5-d2)；Tyr-D₂；L-4-Hydroxyphenyl-3,5-d2-alanine；(2S)-2-amino-3-(3,5-dideuterio-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 30811-19-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 183.175
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-ZQCIBQAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

L-酪氨酸-d2-1是带有氘标记的L-酪氨酸。L-酪氨酸是一种非必需氨基酸，它能够抑制后皮质中的柠檬酸合成酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸-苯基-3,5-d2 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[[(2S)-3-(3,5-dideuterio-4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine derivatives and the C-terminal dipeptide of vancomycin

  摘要：

  Syntheses of optically active 3,5-DMPG and racemic 3,5-DHPG, the latter suitably protected for incorporation into linear peptides modelled on vancomycin, are described and a synthesis of the optically pure protected C-terminal dipeptide of vancomycin is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78813-7
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 diclazuril 、 氘代硫酸 作用下， 生成 L-酪氨酸-苯基-3,5-d2
  参考文献：
  名称：

  1H NMR研究寻常脱硫弧菌宫崎F的铁细胞色素c3中芳香族残基的性质

  摘要：

  摘要 建立了在基本培养基中培养这种硫酸盐还原菌的过程中特异标记普通脱硫弧菌宫崎F的四血红素蛋白细胞色素c 3 的条件。苯丙氨酸和酪氨酸残基的氘化效率超过 85%。细胞色素 c 3 具有九个组氨酸、三个酪氨酸和两个苯丙胺残基。八个组氨酸咪唑与四个血红素基团连接。使用氘代细胞色素 c 3 ，鉴定了完全氧化状态下苯丙氨酸和酪氨酸残基的芳香质子信号。然而，一个苯丙氨酸残基的信号缺失，暂时将其归于 Phe20。His67 的芳香质子信号也被指定为 p 2 H 滴定。它的 pk 1 远高于游离组氨酸残基的 pk 1。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87146-9

文献信息

• Synthesis of phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Ryuichi Ueno、Ayako Morita、Yoshikuni Nakamura、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1002/jlcr.2580340905

  日期：1994.9

  Phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring can be prepared through the hydrogenolysis of tyrosine tetrazolyl ethers using D2 gas and a medium pressure catalytic hydrogenator.

  用氘标记芳香环中的苯丙氨酸可以通过使用D2气体和中压催化氢化剂对酪氨酸四唑醚进行氢解来制备。
• Installation of multiple aryl ether crosslinks onto non-native substrate peptides by the vancomycin OxyB
  作者：Clarissa C. Forneris、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen、Mohammad R. Seyedsayamdost

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.028

  日期：2018.6

  installs the first crosslink in vancomycin biosynthesis, is capable of catalyzing the formation of its conventional C-O-D bis-aryl ether bond in non-natural substrates and, furthermore, the formation of a second, novel linkage when D-Trp is incorporated at position 6. HR-MS/MS and isotope labeling studies indicate the second crosslink is formed between rings A and B, resulting in a novel GPA-type scaffold

  数十年来，糖肽抗生素（GPA）的生物合成一直是研究的活跃领域。尽管如此，对安装芳香族交联所需的细胞色素P450酶活性的见解只是最近才出现，这些形成环杯形拓扑并赋予GPA生物活性。目前，关于P450酶的底物范围和混杂性知之甚少。在本文中，我们报道OxyBvan是在万古霉素生物合成中安装了第一个交联键的P450酶，能够催化其在非天然底物中常规COD双芳基醚键的形成，并且还能形成第二个新颖的当D-Trp插入位置6时，该键连接。HR-MS/ MS和同位素标记研究表明，第二个交联是在环A和B之间形成的，产生了新颖的GPA型支架。OxyB还能够在庆大霉素样和补菌素样底物肽中安装两个交联键。这些发现突出了OxyBvan在产生交联的GPA衍生物中的效用，并提供了有关庆大霉素异常生物合成的线索。
• Mechanistic Insight into the Activity of Tyrosinase from Variable-Temperature Studies in an Aqueous/Organic Solvent
  作者：Alessandro Granata、Enrico Monzani、Luigi Bubacco、Luigi Casella

  DOI：10.1002/chem.200501097

  日期：2006.3.8

  The activity of mushroom tyrosinase towards a representative series of phenolic and diphenolic substrates structurally related to tyrosine has been investigated in a mixed solvent of 34.4% methanol-glycerol (7:1, v/v) and 65.6% (v/v) aqueous 50 mM Hepes buffer at pH 6.8 at various temperatures. The kinetic activation parameters controlling the enzymatic reactions and the thermodynamic parameters associated

  在34.4％甲醇-甘油（7：1，v / v）和65.6％（v / v）50水溶液的混合溶剂中研究了蘑菇酪氨酸酶对与酪氨酸结构相关的代表性酚和二酚底物系列的活性在各种温度下，pH 6.8的mM Hepes缓冲液。已经从kcat和KM参数的温度变化推导了控制酶反应的动力学活化参数和与底物结合酶活性物质的过程相关的热力学参数。活化自由能由焓项主导，其值在61 +/- 9 kJ mol（-1）的相对狭窄范围内，而与底物或反应类型（单酚酶或双酚酶）无关。活化熵很小，通常为负，对活化自由能的贡献不超过10％。底物结合参数的特征在于焓和熵的贡献很大且为负，这通常由极性蛋白质与底物的相互作用所决定。底物4-羟苯基丙酸显示出惊人的温度依赖性的酶氧化速率，deltaH（双匕首）大约= 150 kJ mol（-1）和deltaS（double匕首）大约= 280 JK（-1）mol（- 1），因为它可以像其他底
• Chemical Tagging with <i>tert</i> ‐Butyl and Trimethylsilyl Groups for Measuring Intermolecular Nuclear Overhauser Effects in a Large Protein–Ligand Complex
  作者：Shereen Jabar、Luke A. Adams、Yao Wang、Luigi Aurelio、Bim Graham、Gottfried Otting

  DOI：10.1002/chem.201703531

  日期：2017.9.21

  Intermolecular 1H‐1H nuclear Overhauser effects (NOE) present a powerful tool to assess contacts between proteins and binding partners, but are difficult to identify for complexes of high molecular weight. This report shows that intermolecular NOEs can readily be observed following chemical labeling with tert‐butyl or trimethylsilyl (TMS) groups. Proteins can be furnished with tert‐butyl or TMS groups

  分子间1 H- 1 H核Overhauser效应（NOE）是评估蛋白质与结合伴侣之间接触的有力工具，但难以鉴定高分子量的复合物。该报告表明，在用叔丁基或三甲基甲硅烷基（TMS）基团进行化学标记后，可以很容易地观察到分子间的NOE 。可以使用遗传编码的非天然氨基酸或通过对单个半胱氨酸残基进行化学修饰，为蛋白质提供特定位置的叔丁基或TMS基团。不需要同位素标记。四聚体大肠杆菌单链DNA结合蛋白（SSB）和单链DNA之间的95 kDa配合物证明了该方法。
• Water-soluble NHC Pd/Ni bimetallic nanoparticles for H/D exchange in aromatic amino-acids
  作者：Oscar Suárez-Riaño、Gabriel Mencia、Simon Tricard、Jerome Esvan、Pier-Francesco Fazzini、Bruno Chaudret、Edwin A. Baquero

  DOI：10.1039/d2cc06019a

  日期：——

  We demonstrate selective and enantiospecific isotopic H/D exchange in aromatic amino acids without ring reduction catalyzed by well-defined water-soluble NHC-stabilized bimetallic PdNi nanoparticles.

  我们展示了由明确的水溶性NHC稳定的双金属PdNi纳米颗粒催化的芳香族氨基酸中选择性和对映异构的同位素H/D交换，而不会发生环缩。