N-苄基-L-酪氨酸 | 75768-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-酪氨酸
• 英文名称: (S)-N-benzyltyrosine
• 英文别名: N-benzyl-L-tyrosine；(2S)-2-(benzylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 75768-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WUTPXBXSEMJIDW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量，加热）、酸水溶液（少量溶解）、碱水溶液（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

(S)-2-(苄基氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸是一种酪氨酸衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzylTyrOtBu	138585-28-1	C20H25NO3	327.423
  ——	N-benzyltyrosine tert-butyl ester	179188-06-8	C20H25NO3	327.423
  L-酪氨酸	L-tyrosine	60-18-4	C9H11NO3	181.191
  L-酪氨酸叔丁酯	Tyr(tBu)	16874-12-7	C13H19NO3	237.299

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyl-L-tyrosine methyl ester	174906-30-0	C17H19NO3	285.343
  ——	(S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine	145242-42-8	C24H23NO5	405.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-酪氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-(benzyloxy)benzyl)-2-(tert-butyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有N末端烷基取代的[D-Pro10]强啡肽A-（1-11）类似物的合成和阿片类药物活性。

  摘要：

  合成了几种[D-Pro10] dynorphin A-（1-11）的N-末端二烷基和单烷基化衍生物，以探讨κ-阿片受体上拮抗剂与激动剂活性的结构-活性关系。N，N-二烷基化和N-单烷基化（烷基=烯丙基，苄基和环丙基甲基（CPM）酪氨酸衍生物）是由酪氨酸叔丁酯和相应的烷基卤化物制备的[D-Pro10] Dyn A-（2-11）用Fmoc保护的氨基酸通过固相合成法制备，并用BOP（（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）phosph六氟磷酸酯）将酪氨酸衍生物与肽偶联。烷基会影响kappa-受体的亲和力，选择性和功效。所有N-单烷基化衍生物均表现出更高的亲和力（Ki <0。与N，N-二烷基[D-Pro10] Dyn A-（1-11）相比，豚鼠小脑中的Kappa受体具有05 nM的活性，并大大提高了Kappa-受体的选择性（Ki比（kappa / mu）> 200）。类似物，尽管一种二取代的类似物N，N-diCPM

  DOI：

  10.1021/jm960747t

文献信息

• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated.

  公开号：US20040122000A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Antibacterial macrocycles with substituted biphenyl
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20070099885A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to antibacterial macrocycles with substituted biphenyl and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  这项发明涉及具有取代联苯基的抗菌大环化合物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是细菌感染。
• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。
• [EN] POLYMER MICELLES CONTAINING ANTHRACYLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MICELLES POLYMÈRES CONTENANT DES ANTHRACYCLINES UTILISABLES À DES FINS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010127271A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides micelles having an anthracycline encapsulated therein, the micelles comprising a multiblock copolymer. The invention further provides methods of preparing and using said micelles, and compositions thereof.

  本发明提供了包含蒽环类药物的胶束，所述胶束包括多嵌段共聚物。该发明还提供了制备和使用所述胶束以及其组合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATROPISOMERIC ANALOGUES OF 4-AMINOPYRIDINE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ANALOGUES ATROPISOMERIQUES DE 4-AMINOPYRIDINE
  申请人：IMP COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2005000855A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,4-disubstituted pyridines from commercially available starting materials. In particular, the invention relates to the process for the preparation for a compound of formula (I) wherein a compound of formula (II) undergoes an elimination reaction to remove the groups Z and Y, followed by the addition of a group H-NR1R2. The 3,4-disubstituted pyridines can be used commercially in acylative kinetic resolutions and asymmetric desymmetrisations.

  本发明涉及一种从商业上可获得的起始材料制备3,4-二取代吡啶的方法。具体而言，该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中式(II)化合物经历消除反应以去除基团Z和Y，随后加入基团H-NR1R2。这些3,4-二取代吡啶可以在酰基动力分辨和不对称去对称化中商业上使用。