6-甲基尿嘧啶 | 626-48-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基尿嘧啶
• 中文别名: 6-甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮；6-甲基-2,4-嘧啶二酮；2,4-二羟基-6-甲基嘧啶；6-甲基脲嘧啶；4-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-Methyluracil
• 英文别名: methyluracil；6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 626-48-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00006028
• 分子量: 126.115
• InChiKey: SHVCSCWHWMSGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM GLACIAL ACETIC ACID
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

未改变的6-甲基-2-巯基尿嘧啶（占剂量的46%）、6-甲基尿嘧啶（9%）、6-甲基-2-甲硫基尿嘧啶（2%）、6-甲基-4-氧嘧啶（2%）、2-氨基-6-甲基-4-氧嘧啶（0.2%）和尿素（1%）在大鼠口服6-甲基-2-巯基尿嘧啶后通过尿液排出。

UNCHANGED 6-METHYL-2-THIOURACIL (46% OF DOSE), 6-METHYLURACIL (9%), 6-METHYL-2-METHYLTHIOURACIL (2%), 6-METHYL-4-OXOPYRIMIDINE (2%), 2-AMINO-6-METHYL-4-OXOPYRIMIDINE (0.2%), & UREA (1%) WERE EXCRETED IN URINE OF RATS THAT HAD BEEN TREATED ORALLY WITH 6-METHYL-2-THIOURACIL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究表明，在10 PPM溴乙酰胺溶液照射6天后，形成了四种挥发性物质。主要产物（占37%）是6-甲基尿嘧啶。

...STUDIES INDICATED THE FORMATION OF FOUR VOLATILE SUBSTANCES AFTER IRRADIATION OF A 10 PPM AQ BROMACIL SOLN FOR 6 DAYS. THE MAJOR PRODUCT (37%) WAS 6-METHYLURACIL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一种混合培养的假单胞菌和红球菌利用6-甲基尿嘧啶作为唯一的碳源和氮源。6-甲基尿嘧啶被氧化转化为尿嘧啶，随后被代谢成巴比妥酸和尿素。

A MIXED CULTURE OF PSEUDOMONAS SPECIES & PROACTINOMYCES RUBER UTILIZED 6-METHYLURACIL AS THE SOLE SOURCE OF CARBON & NITROGEN. 6-METHYLURACIL WAS OXIDATIVELY CONVERTED TO URACIL WHICH WAS SUBSEQUENTLY METABOLIZED TO BARBITURIC ACID & UREA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

甲基尿嘧啶 (43.46 毫克/立方米)，甲苯 (24.28 毫克/立方米)，或乙酸丁酯 (209.91 毫克/立方米) 每天吸入 5 小时，持续 4 个月，降低了大鼠血清白蛋白并增加了血清 β-和 γ-球蛋白以及 β-脂蛋白水平。在大鼠吸入期间将 4-甲基尿嘧啶添加到食物中，使脂质和蛋白质代谢指标正常化。建议在制革工业工人中使用这些制剂进行预防。

XYLOL (43.46 MG/CU M), TOLUENE (24.28 MG/CU M), OR BUTYL ACETATE (209.91 MG/CU M) INHALED 5 HR DAILY FOR 4 MONTHS DECREASED SERUM ALBUMIN & INCREASED SERUM BETA- & GAMMA-GLOBULIN & BETA-LIPOPROTEIN LEVELS IN RATS. 4-METHYLURACIL ADDED TO FOOD OF RATS DURING INHALATION NORMALIZED THE LIPID & PROTEIN METABOLIC INDEXES. PROPHYLACTIC USE OF THESE PREPN IN TANNING INDUSTRY WORKERS IS SUGGESTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

注射了含有4毫克...的鸡卵，在24%的情况下产生了大脑或眼睛的异常。在大鼠胎儿母亲在妊娠的第9天和第10天接受每千克体重3000毫克的剂量时，没有产生缺陷。

...INJECTED CHICK EGGS WITH 4 MG...PRODUCED ABNORMALITIES OF BRAIN OR EYE IN 24%. NO DEFECTS WERE PRODUCED IN RAT FETUSES WHEN THE MOTHER RECEIVED 3000 MG/KG OF BODY WEIGHT ON THE 9TH & 10TH DAY OF GESTATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

6-甲基尿嘧啶抑制了鹰嘴豆（Cicer arietinum）种子的萌发（一种用于模拟胚胎组织的系统）。

6-METHYLURACIL INHIBITED GERMINATION OF CICER ARIETINUM SEEDS (A SYSTEM USED TO SIMULATE EMBRYONIC TISSUE).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

通过琼脂扩散试验表明，存在一些物质分别具有刺激或抑制噬菌体诱导性的作用。实验中的两种噬菌体（λ+）和（λIND S）在接触某些测试物质时，表现出不同的反应。在一小部分有效物质的定性测试中，使用了非溶原性大肠杆菌C600 T44株和溶原性复合体大肠杆菌C600 T44（λIND-）株，后者的噬菌体已知不会被紫外线诱导。6-甲基尿嘧啶在C600 T44株的大肠杆菌中未能诱导（λ+）或（λIND S）噬菌体。

WITH AN AGAR DIFFUSION TEST, IT WAS SHOWN THAT THERE ARE SUBSTANCES WITH STIMULATING OR INHIBITING ACTION, RESPECTIVELY, ON THE INDUCIBILITY OF PROPHAGES. THE PROPHAGES (LAMBDA +) & (LAMBDA IND S) EXHIBIT DIFFERENT REACTIONS ON EXPOSURE OF RESPECTIVE LYSOGENIC STRAINS AGAINST SOME SUBSTANCES TESTED. A SMALL SELECTION OF EFFECTIVE SUBSTANCES WERE QUALITATIVELY TESTED ON THE NONLYSOGENIC STRAIN ESCHERICHIA COLI C600 T44 & ON THE LYSOGENIC COMPLEX ESCHERICHIA COLI C600 T44 (LAMBDA IND-), THE PROPHAGE OF WHICH IS KNOWN TO BE NOT INDUCIBLE BY UV LIGHT. 6-METHYLURACIL DID NOT INDUCE (LAMBDA +) OR (LAMBDA IND S) PROPHAGES IN ESCHERICHIA COLI C600 T44 STRAINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

6-甲基尿嘧啶以50毫克/千克/天的剂量连续30天口服给予大鼠，增加了肌肉线粒体蛋白含量，略微增加了氧气消耗和磷酸盐脱矿，但在肌肉运动过程中对氧化磷酸化没有影响。

6-METHYLURACIL ADMIN ORALLY TO RATS AT 50 MG/KG DAILY FOR 30 DAYS INCR MUSCLE MITOCHONDRIAL PROTEIN CONTENT, SOMEWHAT INCREASED OXYGEN CONSUMPTION & PHOSPHATE DEMINERALIZATION, BUT DID NOT AFFECT OXIDATIVE PHOSPHORYLATION DURING MUSCULAR EXERCISE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R62,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  YR0700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H361
• 危险性防范说明：
  P281
• 储存条件：
  存储时应置于密封容器中，并存放在阴凉、干燥的地方，远离氧化剂。包装方式有两种：一是使用20kg塑料纺织袋，并内衬塑料袋；二是采用20kg纤维板圆桶，同样内衬塑料袋，宜储存在通风干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Methyluracil
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2,4-Dihydroxy-6-methylpyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
致畸性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281 使用所需的个人防护设备。
措施
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,4-Dihydroxy-6-methylpyrimidine
别名
: C5H6N2O2
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Methyluracil
-
化学文摘编号(CAS No.) 626-48-2
EC-编号 210-949-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 318 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 64,500 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
疑似人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YR0700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药用途

2,4-二羟基-6-甲基嘧啶又称为6-甲基尿嘧啶，常用于合成心血管药物双嘧达莫（2,6-双(二乙醇胺)4,8-二哌啶-嘧啶-[5,4-d]并嘧啶）。双嘧达莫早期主要用于治疗冠状动脉供血不足、心绞痛及预防心肌梗死等疾病。目前，其主要作为抗血栓药物应用于心脏手术或瓣膜置换术中，有助于减少血栓形成；此外，还可用于合成乳清酸和农药鼠立死，是一种重要的医药与农药中间体。

制备

制备2,4-二羟基-6-甲基嘧啶的具体步骤如下：在250 mL三颈瓶中装配机械搅拌器和回流冷凝管，并加入19.5 g（0.15 mol）乙酰乙酸乙酯、9.0 g（0.15 mol）尿素及100 mL DMF，加热至120 ℃并反应6小时。减压回收溶剂后冷却析晶，过滤并用冷水洗涤，最终获得产物2,4-二羟基-6-甲基嘧啶16.7 g（收率：88.4%）。所得产物熔点超过300℃；通过1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)检测，结果为δ 2.04(s, 3H, CH3)，5.31（s, 1H, H-5），10.82(br, 2H, OH)。

化学性质

该物质为无色结晶，熔点为311-312℃（也有报道显示其熔点在270-280℃时开始分解）。它可溶于水、热乙醇及碱溶液，微溶于乙醚。其水溶液的pH值约为13。

用途

2,4-二羟基-6-甲基嘧啶广泛用于有机合成和生化研究工作，并作为药物潘生丁的重要中间体。它主要用于医药工业中，特别是心血管药物潘生丁的合成过程。

生产方法

该化合物由尿素与乙酰乙酸乙酯缩合后再环合作用而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,4-二氯-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的6-乙基-5-（4-吡啶基）-2,4-嘧啶二胺的合成研究†

  摘要：

  描述了嘧啶胺的吡啶类似物6-乙基-5-（4-吡啶基）-2,4-嘧啶二胺（2）的合成。将4-吡啶乙腈（3）与丙酸甲酯缩合，得到α-（1-氧丙基）-4-吡啶乙腈（4）。用原丙酸三乙酯处理主要得到不希望的N-烷基化物质。然而，粗混合物与胍的反应以低产率得到2。该物质没有明显的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210321
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 Agrobacterium sp. DSM 6136 作用下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到6-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Fungal and bacterial regioselective hydroxylation of pyrimidine heterocycles

  摘要：

  The bacterium Rhodococcus erythropolis is employed to hydroxylate the anxiolytic lesopitron, and this bacterium, together with Agrobacterium sp. and the fungus Beauveria bassiana, are used to extend the field of hydroxylation of heteroaromatic compounds to a series of unexplored pyrimidines. Of all the substrates investigated, only the carbamate 11a is regioselectively hydroxylated by B. bassiana at the C-5 position of the pyrimidine ring; in contrast, the bacteria are able to regioselectively oxidize, when free, the C-2 and/or C-4 positions of the pyrimidine moiety of all the substrates 1a - 12a, up to a maximum of two oxidations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00301-3
• 作为试剂：
  描述：

  二苯二硫醚 、 N-(2-methylbutyl)picolinamide 在 palladium diacetate 、 6-甲基尿嘧啶 作用下， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长链吡啶甲酰胺 δ 和 γ 位之间配体控制的正交选择性

  摘要：

  脂肪族 C(sp 3 )–H 键由于其惰性和化学不可区分性，本质上难以激活。这一挑战主要是通过指导小组的方法来克服的；然而，远端脂肪族位置的区域选择性主要依赖于底物，底物偏向是远端 C(sp 3 )–H 激活的先决条件，这是索普-英戈尔德效应的直接结果。将方法扩展到直链脂肪族底物，其中所有可用位置都与功能化兼容，一直是一个长期存在的问题。为此，我们尝试以区域选择性方式开发长链吡啶甲酰胺远端δ和γ位置之间的配体正交选择性。这些烷基胺在吡啶甲酸导向基团的帮助下，只需改变配体即可在其γ和δ位置之间正交官能化，而所有其他反应参数保持不变，这表明配体在控制之间的选择性方面具有巨大的重要性。这种惰性 C(sp 3 )–H 键的上述位置。已经进行了实验和 DFT 研究来概括配体的性质，该配体将成功地促进这些位置之间的正交选择性，富电子吡啶酮配体有利于选择性远端 δ 官能化，而缺电子吡啶酮配体则有利地调整选择性向γ位置。这种从

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03126

文献信息

• Hetero-Diels-Alder cycloadditions of ?,?-unsaturated acyl cyanides. Part 2. Reactions withN,N-dimethyluracils, a new route to 5-substituted uracil derivatives
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19930760510

  日期：1993.8.11

  various acids, esters, or amides, i.e. derivatives 8a–c and 15–c, respectively. The methyl esters 8a (X MeO, R H) and 15a (X MeO, R H) are also formed directly from the adducts 3 and 10, respectively, with acid or base catalysis in presence of MeOH. The cycloadducts 17a and 17c, resulting from the reaction of 1a and 1c with 16, respectively, have a Me group at the ring junction C(4a) and are stable. The

  2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3
• Unlocking Access to Enantiopure Fused Uracils by Chemodivergent [4+2] Cross‐Cycloadditions: DFT‐Supported Homo‐Synergistic Organocatalytic Approach
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Marco Lombardo、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.202007509

  日期：2020.11.2

  which embody a three‐dimensional and functional‐group‐rich architecture is a useful tool in medicinal chemistry oriented synthesis. In this work, an unprecedented amine‐catalyzed [4+2] cross‐cycloaddition is documented; it involves remotely enolizable 6‐methyluracil‐5‐carbaldehydes and β‐aryl enals, and chemoselectively produces two novel bicyclic and tricyclic fused uracil chemotypes in good yields

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，
• Skeletally Diverse Synthesis of Innovative [2,1-<i>c</i>]-1,4-Oxazepine and [1,4]-Quinoxaline Systems
  作者：Chia-Hsin Lee、Wen-Chun Wu、Prasad S. Dangate、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00093

  日期：2015.10.12

  embodied pyrimido-pyrrolo motifs was established. Initially, the pyrrole ring was installed using microwave irradiation through an intramolecular base-catalyzed cyclization between acetyl bromomethyl pyrimidine dione and o-amino phenyl methanol or o-phenylenediamine methyl benzoates. Furthermore, oxazepine, and quinoxaline scaffolds were constructed by an acid-catalyzed condensation with a variety of aldehydes

  建立了一种高效，创新的[2,1- c ] -1、4-氧杂氮杂和[1,4]-喹喔啉杂环以及具体的嘧啶基-吡咯基基序的合成方法。最初，通过微波辐射通过乙酰溴甲基嘧啶二酮和邻氨基苯甲醇或邻苯二胺甲基苯甲酸酯之间的分子内碱催化的环化作用来安装吡咯环。此外，通过非常规的Pictet-Spengler反应策略，通过酸催化与多种醛的缩合反应构建了奥沙平和喹喔啉骨架。这项工作的重要方面是建立具有潜在医学价值的新型杂环系统。
• The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids
  作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2006-941571

  日期：2006.6

  A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane β-amino acids, in good overall yield.

  基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。
• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。

表征谱图