6-苯基-4-嘧啶羧酸 | 28668-32-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-苯基-4-嘧啶羧酸
• 中文别名: 6-苯基-4-嘧啶甲酸
• 英文名称: 6-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid；6-phenyl-4-pyrimidinecarboxylic acid；6-Phenylpyrimidin-4-carbonsaeure
• CAS: 28668-32-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06200701
• 分子量: 200.197
• InChiKey: WPZVBDSJGHLIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-177 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Phenyl-4-pyrimidinecarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8N2O2
分子式
: 200.19 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Phenyl-4-pyrimidinecarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 28668-32-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 173 - 177 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.955
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-4-嘧啶羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6-phenylpyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XVI. Site selectivity in the homolytic substitution of simple pyrimidines.

  摘要：

  在2位和4位均处于游离状态的嘧啶衍生物中，它们与在氧化还原系统中生成的自由基反应时表现出位点选择性。即，6-苯基-(I)、6-甲基嘧啶(XV)和5, 6, 7, 8-四氢喹唑啉(XVII)与诸如RCO、R2NCO、EtOCO和CH2OH等自由基反应，主要生成4位取代产物。除了I与N,N-二甲基氨基甲酰基自由基反应外，未观察到相应的2位取代异构体的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.571
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-苯基-4-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 8-Morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine Derivatives Bearing Phenylpyridine/Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Shan Xu、Chengyu Sun、Chen Chen、Pengwu Zheng、Yong Zhou、Hongying Zhou、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules22020310

  日期：——

  Herein we designed and synthesized three series of novel 8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine derivatives bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine-carboxamides (compounds 12a-g, 13a-g and 14a-g). All the compounds were evaluated for their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). Most of the target compounds exhibited moderate cytotoxicity against the three cancer cell lines

  本文中，我们设计并合成了三个系列的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺（化合物12a-g，13a-g和14a-g）的新型8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物。对所有化合物针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。大多数靶标化合物对三种癌细胞均表现出中等的细胞毒性。进一步测试了两种选择的化合物14b，14c对PI3Kα激酶的活性，结果表明化合物14c对PI3Kα激酶具有抑制活性，IC50值为1.25μM。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，用咪唑并吡嗪取代硫代吡喃并嘧啶对活性是有益的，芳基的位置对这些化合物的活性有重要影响。其中在吡啶环的C-4位取代的芳基比在C-5位取代的12a-g具有更高活性的化合物13a-g。此外，带有苯基嘧啶-羧酰胺的化合物14a-g的细胞毒性比带有苯基吡啶-羧酰胺的化合物12a-g，13a-g的细胞毒性更好。此外，苯环上的取代基对
• COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Weirong

  公开号：US20090036419A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：COURTNEY STEPHEN MARTIN

  公开号：WO2013033068A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Certain chemical entities are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one chemical entity as a single active agent or administering at least one chemical entity in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for screening compounds capable of inhibiting KMO activity.

  本文提供了某些化学实体。还提供了包括至少一种化学实体和一种或多种药用可接受载体的药物组合物。描述了治疗对KMO活性抑制敏感的某些疾病和疾病的方法，包括向这些患者施用至少一种化学实体的有效量以减少疾病或疾病的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括将至少一种化学实体作为单一活性剂或将至少一种化学实体与一种或多种其他治疗剂结合使用。还提供了筛选能够抑制KMO活性的化合物的方法。
• Synthesis, activity and docking studies of phenylpyrimidine–carboxamide Sorafenib derivatives
  作者：Wenhui Wang、Chunjiang Wu、Jianqiang Wang、Rong Luo、Caolin Wang、Xiaobo Liu、Jiqing Li、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.021

  日期：2016.12

  values of 3.39±0.37μM. Structure-activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the second series (17a-p) showed more active than the first series (16a-g). What's more, the introduction of fluoro atom to the phenoxy part played no significant impact on activity. In addition, the presence of electron-donating on aryl group was benefit for the activity.

  设计，合成了两个系列的带有苯基嘧啶-羧酰胺部分的索拉非尼衍生物（16a-g和17a-p），并评估了其对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC50值。进一步评估了两种选择的化合物（17f和17n）针对VEGFR2 / KDR激酶的活性。超过一半的合成化合物显示出对三种癌细胞的中等至优异的活性。化合物17f显示出与索拉非尼抗MCF-7细胞株相同的活性，IC50值为6.35±0.43μM。同时，化合物17n显示出比索拉非尼对A549细胞更具活性，IC50值为3.39±0.37μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，第二个系列（17a-p）比第一个系列（16a-g）表现出更大的活性。更重要的是，将氟原子引入苯氧基部分对活性没有显着影响。另外，芳基上给电子的存在对该活性是有益的。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。