6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 | 5770-42-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-methylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-6-(methylamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-42-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00956087
• 分子量: 169.183
• InChiKey: GODMOSKRIMMTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  259.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物四甲基尿酸的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种天然产物四甲基尿酸的全合成方法，包括：①以1，3‑二甲基巴比妥酸为原料合成得到中间体6‑取代‑1，3‑二甲基嘧啶‑2，4‑二酮；②合成中间体1，3‑二甲基‑6‑甲氨基嘧啶‑2，4‑二酮；③合成中间体1，3‑二甲基‑5‑取代‑6‑甲氨基嘧啶‑2，4‑二酮；④合成中间体1，3‑二甲基‑5，6‑二甲氨基嘧啶‑2，4‑二酮；⑤合成中目标化合物1，3，7，9‑四甲基尿酸。该方法合成方便，且产率较高，能够在一定程度上缓解对四甲基产品的需求。

  公开号：

  CN103755705B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-bromo-6-methylaminopyrimidine-2,4-dione 在 一水合肼 作用下， 生成 6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576

文献信息

• 3,3-Sigmatropic Rearrangements Involving N−O Bond-Cleavage of Enehydroxylamine Derivatives
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、Mariana P. Duarte

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  good to excellent yields, substances that in general undergo 3,3-sigmatropic rearrangements either spontaneously or upon heating. In those cases in which such reactions failed, addition of sodium hydride was found to induce the transformation. A study of the rearrangement by use of deuterium-labelled compounds showed that no crossover occurs, indicating the intramolecular nature of the process. The

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Models of folate coenzymes—VII
  作者：H. Bieräugel、R. Plemp、H.C. Hiemstra、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90903-2

  日期：1983.1

  with acetic anhydride or tosyl chloride and methyl iodide give imidazolinium salts that serve as models of N5,N10-(CH+)-tetrahydrofolate (THF) coenzymes (7a, b and 18a, b). Reduction of the latter salts with sodium borohydride or reaction with anions (R−) give the corresponding 5,10-[CH(H,R)]-THF models. Mono- and bifunctional nucleophiles react with 18a, b to yield carbon-transfer products 6-Alkylamino-1

  羧酸酯与1,2-二氨基乙烷反应生成咪唑啉，其与乙酸酐或甲苯磺酰氯和甲基碘连续反应后，生成咪唑啉鎓盐，可作为N 5，N 10-（CH +）-四氢叶酸（THF）辅酶的模型（7a，b和18a，b）。用硼氢化反应或钠与阴离子（R后者盐的还原- ）得到相应的5,10- [CH（H，R）] - THF模型。单功能和双功能亲核试剂与18a，b反应在乙酸存在下，生成碳转移产物6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与1 tosyl-3,4,4-三甲基咪唑烷（18b的还原产物）反应，通过一种机理形成碳转移产物它与胸苷酸合成酶的作用机理非常相似。
• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。
• Two-Step Synthetic Approach to 6-Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones from 6-Amino-, 6-Alkylamino-, and 6-Arylamino-1,3-dimethyluracils
  作者：Kerstin Bischoff、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1515/znb-2006-0415

  日期：2006.4.1

  The Mannich reaction of 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines 3, easily accessible by condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil (1) with Mannich bases 2a - c, gives rise to a mixture of 7-aryl-6-(N,N-dimethylaminomethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidines 6 and 7 as well as 1,2-bis- (7-arylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethane 13 the ratio of which depends on the reaction conditions and the amine used. 6-Alkylamino-1,3-dimethyluracils 15 - 18 were converted to the corresponding 5-(3-oxo-3-phenylpropyl)uracils 19 - 22 by condensation with the Mannich base 2a. Ring closure of 19 - 22 was performed by Vilsmeier formylation to afford the 8-alkyl- and 7,8-diaryl-5,8- dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehydes 9 - 12 via the corresponding iminium salts 27 - 30

  7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的Mannich反应3，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与Mannich碱2a-c缩合而得，形成了一种混合物，其中包括7-芳基-6-(N,N-二甲胺基甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶6和7，以及1,2-双-(7-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙烷13，其比例取决于反应条件和所使用的胺。6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶15-18通过与Mannich碱2a缩合转化为相应的5-(3-氧代-3-苯基丙基)尿嘧啶19-22。将19-22进行Vilsmeier甲酰化环合，得到8-烷基和7,8-二芳基-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醛9-12，通过相应的亚胺盐27-30。
• A chemical model of thymidylate synthetase. Formation of a thymine derivative via an exocylic methylene intermediate
  作者：Paul F. C. van der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. de Waard、Tjoe B. R. A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39850001229

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracil derivatives with imidazolidines (methylenetetrahydrofolate models), in the presence of acid, gives an exocyclic methylene intermediate which reacts with nucleophiles present in the mixture or can be reduced to a thymine derivative.

  在酸存在下，6-氨基尿嘧啶衍生物与咪唑烷类反应（亚甲基四氢叶酸酯模型），生成环外亚甲基中间体，该中间体与混合物中存在的亲核试剂反应或可还原为胸腺嘧啶衍生物。