7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈 | 119270-27-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈
• 中文别名: 7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3,6-二甲腈
• 英文名称: 7-amino-3,6-dicyanopyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-Aminopyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3,6-dicarbonitrile；7-Amino-3.6-dicyanopyrazolo<1.5-a>pyrimidin；7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile；7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile
• CAS: 119270-27-8
• 化学式: C₈H₄N₆
• mdl: MFCD01812292
• 分子量: 184.16
• InChiKey: NXEKAPRNZKNMOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3-carbonitrile-6-(1H-tetrazol-5-yl)-7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules27248697
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑衍生物与乙氧基亚甲基丙二腈及其类似物的反应

  摘要：

  一锅合成使用5-氨基吡唑衍生物1与乙氧基亚甲基丙二腈（EMMN），乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（EMCA）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）得到吡唑并-[1,5- a ]嘧啶化合物2,4,8。同样，EMCA与水合肼的一步反应得到（4-乙氧基羰基-5-吡唑基）氨基亚甲基氰基乙酸乙酯3c。另一方面，1-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺9与EMMN的反应提供了吡唑并[3，4- d ]嘧啶化合物10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310140

文献信息

• Studies on Heterocyclic Amidines: Synthesis of New Azaindene Derivatives
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Kamal U. Sadek、Fathy M. A. Galil、Sanaa M. E. Hassan

  DOI：10.1002/ardp.19883211205

  日期：——

  Several new pyrazolo1,5‐a]pyrimidines and pyrazolo[5,1‐c]‐ 1,2,4‐triazine derivatives were synthesised from 3(5)‐aminopyrazoles 1a, b as starting components.

  以3(5)-氨基吡唑1a、b为起始组分合成了几种新的吡唑并1,5-a]嘧啶和吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三嗪衍生物。
• ELNAGDI, MOHAMED H.;SADEK, KAMAL U.;GALIL, FATHY M. A.;HASSAN, SANAA M. E+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 851-854
  作者：ELNAGDI, MOHAMED H.、SADEK, KAMAL U.、GALIL, FATHY M. A.、HASSAN, SANAA M. E+

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Method for the Synthesis of 7-Aminoazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles
  作者：G. V. Urakov、K. V. Savateev、V. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s0012500822600304

  日期：2022.8