6-碘尿嘧啶 | 4269-94-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-碘尿嘧啶
• 中文别名: 6-碘脲嘧啶；6-碘-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-iodouracil
• 英文别名: 6-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4269-94-7
• 化学式: C₄H₃IN₂O₂
• 分子量: 237.985
• InChiKey: KSLZHGYKGYWHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 6-碘尿嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到6-[(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propenyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-（2-酰基乙烯基）尿嘧啶的合成，一组具有生物学意义的新型6-取代尿嘧啶

  摘要：

  描述了钯催化的具有生物学意义的新型6-取代尿嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000099
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-碘尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过结合诱导的偶氮苯转换加速实现异构体的分馏

  摘要：

  鉴于其与适当互补的 2,6-二乙酰氨基-4-吡啶配体形成三重 H 键配合物的能力，研究了尿嘧啶 - 偶氮苯衍生物的 E/Z 异构化过程，其中核碱基与苯基二氮烯尾部共轭. 光化学和热异构化动力学的 UV-vis 和 1H NMR 研究表明，在形成 H 键配合物后，热 Z → E 互变加速了 4 倍。DFT 计算表明，三重 H 键的形成触发了 N=N 双键的显着伸长，这是由其 πg* 反键特性的增加引起的。这导致 N=N 扭转势垒降低，从而加速热 Z → E 异构化。结合光控E→Z异构化，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09568

文献信息

• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080269225A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，以及用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病的方法。
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, L 2 , and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D、L2和Q在此处定义。
• Palladium-catalyzed synthesis of [E]-6-(2-acylvinyl)uracils and [E]-6-(2-acylvinyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracils—their antiviral and cytotoxic activities
  作者：Nitya G. Kundu、Palas Das、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00114-4

  日期：1997.11

  [E]-6-(2-Acylvinyl)uracils and their corresponding 1-(2-hydroxyethoxy)methyl derivatives were synthesized through palladium-catalyzed reactions which involved an interesting rearrangement. Some of the acylvinyl uracils (3, 4, and 5) and the acyclonucleosides (8 and 10) showed pronounced activity against human T-lymphocyte Molt 4/C8 and CEM cells. However, they were less toxic to murine L1210 and FM3A

  [E] -6-（2-酰基乙烯基）尿嘧啶及其相应的1-（2-羟基乙氧基）甲基衍生物是通过钯催化的反应合成的，该反应涉及有趣的重排。一些酰基乙烯基尿嘧啶（3、4和5）和无环核苷（8和10）对人T淋巴细胞Molt 4 / C8和CEM细胞表现出明显的活性。但是，它们对鼠L1210和FM3A细胞的毒性较小。该化合物没有任何明显的抗病毒活性。
• Preparation and reactions of 2-zincated 2-cyclohexen-1-one and related heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10116-8

  日期：1997.12

  of a copper(I) catalyst or palladium(0) catalyst with an allylic bromide or alkenyl and aryl iodides in satisfactory to good yields. Several of these products can further be cyclized leading diastereoselectively to a polyfunctional decaline 12 or a pyrrole derivative 13. A 6-zincated uracil reagent has also been prepared and reacted with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst leading to

  锌粉在THF与2- iodocyclohexenone反应6，3-碘ñ -苯甲酰基-1- azacyclohex -2-烯-4-酮8提供了相应的有机金属锌3和4，其在铜的存在下反应（ I）催化剂或钯（0）催化剂与烯丙基溴或烯基和芳基碘化物以令人满意的至良好的收率。这些产物中的几种可以进一步被环化成非对映选择性地生成多官能癸胺12或吡咯衍生物13。还已经制备了6锌尿嘧啶试剂，并在钯催化剂存在下与芳基碘化物反应，生成了新的6芳基尿嘧啶衍生物11。
• Practical and sustainable approach for clean preparation of 5-organylselanyl uracils
  作者：Jin-Yang Chen、Chun-Tao Zhong、Qing-Wen Gui、Yuan-Ming Zhou、Yang-Yang Fang、Kai-Jian Liu、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.034

  日期：2021.1

  Abstract An eco-friendly, sustainable and practical method for the efficient preparation of 5-organylselanyl uracils through the electrochemical selenylation of uracils and diorganyl diselenides at room temperature under oxidant- and external electrolyte-free conditions was developed.

  摘要开发了一种环保，可持续，实用的方法，该方法可在室温下在无氧化剂和无外部电解质的条件下，通过尿嘧啶和二有机基二硒化物的电化学硒化作用来高效制备5-有机基硒基尿嘧啶。