N-羟基-4-嘧啶甲脒 | 51285-11-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-羟基-4-嘧啶甲脒
• 英文名称: N’-hydroxypyrimidine-4-carboximidamide
• 英文别名: 4-Oximinoaminomethyl-pyrimidin；1,3-pyrimidyl-4-aldoxim；N-hydroxy-pyrimidine-4-carboximidic acid amide；4-pyrimidinecarboxamidoxime；N-Hydroxypyrimidine-4-carboximidamide；N'-hydroxypyrimidine-4-carboximidamide
• CAS: 51285-11-1
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD14716325
• 分子量: 138.129
• InChiKey: CIUKLTPFGONSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  296.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-嘧啶甲脒 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 4-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl 1,2,4-oxadiazolyldiazines

  摘要：

  通过在高温下将环丙基羧酸酐和二氮杂环酮羧酰氧肟反应制备1,2,4-噁二唑基二噁唑啉。还描述了其他方法。这些化合物因其中枢神经系统抑制活性而有用。

  公开号：

  US03935211A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基嘧啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-羟基-4-嘧啶甲脒
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯羧酸衍生物作为有效的 URAT1 抑制剂

  摘要：

  尿酸盐转运蛋白 1 (URAT1) 是经过临床验证的治疗高尿酸血症和痛风的靶标。由于缺乏蛋白质结构，新型 URAT1 抑制剂的分子设计通常采用基于配体的方法。基于URAT1抑制剂Epaminurad和替米沙坦的结构，通过药效团融合策略设计了两个系列的联苯羧酸。合成了51个新化合物，其中大多数对人URAT1表现出明显的抑制作用。A1 和 B21 分别被确定为 A 系列和 B 系列中最有效的 URAT1 抑制剂。它们的 IC50 值为 0.93 μM 和 0.17 μM，与临床促尿酸排泄药物苯溴马隆相当或优于。结果证实了基于配体的方法在鉴定新型有效的 URAT1 抑制剂方面的有效性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217415

文献信息

• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。