N-羟基-2-嘧啶羧酰胺 | 90993-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-羟基-2-嘧啶羧酰胺
• 中文别名: N'-羟基嘧啶-2-羧酰亚胺
• 英文名称: (Z)-N'-hydroxypyrimidine-2-carboximidamide
• 英文别名: N-Hydroxypyrimidine-2-carboximidamide；N'-hydroxypyrimidine-2-carboximidamide
• CAS: 90993-49-0
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD09751609
• 分子量: 138.129
• InChiKey: MTMYDZFBFHZRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235℃
• 沸点：
  326.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2-嘧啶羧酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-({2-[5-(4-fluorobenzyl)-3-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}oxy)pyrimidine-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4096

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基-2-嘧啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用非对称双双双嘧啶-N-氧化物配体设计具有两个完全不同的弛豫过程的Dy 2单分子磁体：与单核对应物的比较

  摘要：

  在这里，我们报告双核[（μ-mbpymNO）{（tmh）3 Dy} 2 ]（1）单分子磁体（SMM），显示两个非等价的Dy III中心，该中心是根据Dy（tmh）3的反应合理制备的部分（tmh ＝ 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸酯）和不对称双齿桥联配体4-甲基联嘧啶（mbpymNO）。取决于Dy III离子是与N ^ O还是N ^ N二齿供体对配位，Dy III位点呈NO 7（D 2 d几何）或N 2 O 6（D 4 d）协调领域。结果，观察到两个不同的热激活磁弛豫过程，其各向异性势垒分别为47.8和54.7K。从头算计算确认了两种不同弛豫现象的存在，并允许将47.8和54.7 K的能垒分配给Dy（N 2 O 6）和Dy（NO 7）位置。为了比较目的，还制备了两种单核络合物，[Dy（tta）3（mbpymNO）]（2）和[Dy（tmh）3（phenNO）]（3）。在这两种情况下，Dy

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00427

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。
• 3-heterocyclylpropanohydroxamic acid PCP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069291A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of formula (I): 1 and their salts, solvates, hydrates and prodrugs are useful PCP inhibitors, processes for making the same, compositions comprising the same, and methods of treating a PCP-mediated condition or disease using the same.

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、水合物和前药是有用的PCP抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗PCP介导的疾病或病症的方法。
• Oxadiazole-isopropylamides as Potent and Noncovalent Proteasome Inhibitors
  作者：Sevil Ozcan、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Bin Fang、Wayne C. Guida、John Koomen、Harshani R. Lawrence、Saïd M. Sebti

  DOI：10.1021/jm400221d

  日期：2013.5.23

  inhibited chymotrypsin-like (CT-L) activity (IC50 = 0.60 μM) with little effects on the other two major proteasome proteolytic activities, trypsin-like (T-L) and postglutamyl-peptide-hydrolysis-like (PGPH-L). LC–MS/MS and dialysis show that 1 is a noncovalent and rapidly reversible CT-L inhibitor. Focused library synthesis provided 11ad (PI-1840) with CT-L activity (IC50 = 27 nM). Detailed SAR studies

  对 50 000 ChemBridge 化合物库的筛选导致鉴定出恶二唑-异丙基酰胺1 (PI-1833)，其抑制胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性（IC 50 = 0.60 μM），对其他两种主要蛋白酶体几乎没有影响蛋白水解活性，胰蛋白酶样 (TL) 和谷氨酰肽水解样 (PGPH-L)。LC-MS/MS 和透析表明1是一种非共价且快速可逆的 CT-L 抑制剂。集中文库合成为11ad (PI-1840) 提供了 CT-L 活性 (IC 50= 27 纳米）。详细的 SAR 研究表明酰胺部分和两个苯环对修饰敏感。疏水性残基，如在对位丙基或丁基（未邻位或间位）的A环和一个的米-吡啶基团作为B环，显著提高活性。化合物11ad (IC 50 = 0.37 μM)在抑制完整 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞中的 CT-L 活性和抑制其存活方面比1 (IC 50 = 3.5 μM)更有效。11ad的活
• Structural variation from trinuclears to 1D chains: Syntheses, structures and properties
  作者：Xiu‐Ju Yin、Long‐Guan Zhu

  DOI：10.1002/aoc.4796

  日期：——

  Five complexes [Co3(Hpmad)6]·(4‐sb)2·(CH3COO)2·(H2O)2 (1), [Co3(Hpmad)6]·(3‐sb)2·(CH3COO)2·(H2O)0.5 (2), [Co(Hpmad)2(4‐sb)]n (3), [Co(Hpmad)2(3‐sb)]n (4) and [Co(Hpmad)(SO4)(H2O)2]·H2O}n (5) [Hpmad is 2‐pyrimidineamidoxime, H2(4‐sb) is 4‐sulfobenzoic acid and H2(3‐sb) is 3‐sulfobenzoic acid], were prepared at room temperature. Complexes 1–5 were characterized by elemental analyses, single crystal

  五种络合物[Co 3（Hpmad）6 ]·（4‐sb）2 ·（CH 3 COO）2 ·（H 2 O）2（1），[Co 3（Hpmad）6 ]·（3‐sb）2 ·（CH 3 COO）2 ·（H 2 O）0.5（2），[Co（Hpmad）2（4‐sb）] n（3），[Co（Hpmad）2（3‐sb）] n（4）和[Co（Hpmad）（SO 4）（H 2 O）2 ]·H 2O} n（5）[Hpmad是2-嘧啶酰胺肟，H 2（4-sb）是4-磺基苯甲酸，H 2（3-sb）是3-磺基苯甲酸]，是在室温下制备的。配合物1 - 5通过元素分析，单晶X射线衍射，X射线粉末衍射，红外光谱，热重分析，荧光光谱和磁化率的测量进行了表征。配合物1和2具有线性三核Co 2+结构。配合物3和4具有相似的一维（1D）链。复杂5包含一维螺旋链。阴离子的从CH钴盐的变化3 COO -对氯-对SO 4个2-通向构造演化从线