(2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐 | 76614-98-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐
• 中文别名: O-苄基-L-丝氨酸盐酸盐
• 英文名称: O-benzyl-L-serine hydrochloride
• 英文别名: H-Ser(Bzl)-OH.HCl；(2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 76614-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: FUJXTCPYWRWTDZ-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-tryptophanyl-O-benzyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加热有效合成2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  叔丁基苯功能化作为 β-片状多肽的策略

  摘要：

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00416

文献信息

• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• [EN] PFKFB3 INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PFKFB3 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GERO DISCOVERY LLC

  公开号：WO2020080979A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  This disclosure relates to new phthalimide and isoindolinone derivatives and other PFKFB3 inhibitors for use in the treatment of diseases. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such PFKFB3 inhibitors, methods of preparation thereof, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation of a medicament for use in therapy, as well as kits and other inventiions comprising such PFKFB3 inhibitors. These PFKFB3 inhibitors are useful for the treatment and prophylaxis of cancer, neurodegenerative diseases, autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis, metabolic diseases, inhibition of angiogenesis and other diseases and conditions, where the modulation of PFKFB3 and/or PFKFB4 has beneficial effect as well as neuroprotection.

  这项披露涉及新的邻苯二甲酰亚胺和异吲哚酮衍生物以及其他PFKFB3抑制剂，用于治疗疾病。该发明还涉及含有此类PFKFB3抑制剂的药物组合物，其制备方法，作为治疗剂的使用方法，以及用于治疗的药物的制备方法，以及包含此类PFKFB3抑制剂的工具包和其他发明。这些PFKFB3抑制剂对于治疗和预防癌症、神经退行性疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化症、代谢性疾病、抑制血管生成以及其他疾病和情况具有用途，在这些情况下，PFKFB3和/或PFKFB4的调节具有益处，以及神经保护作用。
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。
• LNA NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES
  申请人：Santaris Pharma A/S

  公开号：EP2099461B1

  公开（公告）日：2012-03-28