(2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 473806-21-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
• 中文别名: (4R)-4-[[(叔丁氧羰基]氨基]-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 4-tertbutyloxycarbonylamino-L-trans-proline methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-Methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 473806-21-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: QOJVDTYOYUAFQA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-(2-(4-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone

  摘要：

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00079-6
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 镍 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• Nukleinsäuren-bindende Oligomere mit N-Verzweigung für Therapie und Diagnostik
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0646595B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• Methods of treating multiple myeloma and myeloma-induced bone resorption using integrin antagonists
  申请人：Mundy Gregory R.

  公开号：US20100183599A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Antagonists of α4 integrin/α4 integrin ligand adhesion, which inhibit the biological effects of such adhesion are described and methods for their use are detailed. Such antagonists are useful in suppressing bone destruction associated with multiple myeloma. The homing of multiple myeloma cells to bone marrow and their α4 integrin-dependent release of bone-resorbing factors, resulting in bone destruction in patients with multiple myeloma, is inhibited.
• US5623049A
  申请人：——

  公开号：US5623049A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US7618630B2
  申请人：——

  公开号：US7618630B2

  公开（公告）日：2009-11-17