(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 | 84520-68-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-4-azido-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 84520-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJQMWOSPZUZYNW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

(4S)-1-BOC-4-叠氮-L-脯氨酸甲酯可用于制备抗菌、抗结核的tat肽仿制药，从而提高药效和延长半衰期。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 在 sodium benzoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Altering the Sex Pheromone Cyclo(l-Pro-l-Pro) of the Diatom Seminavis robusta towards a Chemical Probe

  摘要：

  作为藻类的一个主要群体，硅藻对地球上的初级生产负有重要责任。羽毛硅藻主要生活在底栖环境中，是种类最丰富的硅藻群体，其中拉菲德类成员具有运动能力，通常进行异配子性繁殖。最近的研究表明，模式物种Seminavis robusta在交配过程中使用多种性引诱物质，包括环状(l-Pro-l-Pro)作为一种吸引素。详细研究引诱物质检测系统是阐明羽毛硅藻生命周期调控的关键方面，可能为硅藻物种形成提供新的基础见解。本研究报告了合成和生物评价七种含有对环状(l-Pro-l-Pro)引诱物质进行小结构改变的新型引诱物质类似物。毒性、吸引力和干扰实验被应用来评估它们作为引诱物质的潜在活性。我们大部分的类似物显示出中等至良好的生物活性和低至无植物毒性。含有叠氮基和二氮烯基的类似物的引诱物质活性不受影响，并诱导了与天然引诱物质相似的交配行为。这些结果表明，引入有限的结构修饰可以用于开发基于叠氮基和/或二氮烯基类似物的化学探针，以研究S. robusta的引诱物质检测系统。

  DOI：

  10.3390/ijms22031037
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Altering the Sex Pheromone Cyclo(l-Pro-l-Pro) of the Diatom Seminavis robusta towards a Chemical Probe

  摘要：

  作为藻类的一个主要群体，硅藻对地球上的初级生产负有重要责任。羽毛硅藻主要生活在底栖环境中，是种类最丰富的硅藻群体，其中拉菲德类成员具有运动能力，通常进行异配子性繁殖。最近的研究表明，模式物种Seminavis robusta在交配过程中使用多种性引诱物质，包括环状(l-Pro-l-Pro)作为一种吸引素。详细研究引诱物质检测系统是阐明羽毛硅藻生命周期调控的关键方面，可能为硅藻物种形成提供新的基础见解。本研究报告了合成和生物评价七种含有对环状(l-Pro-l-Pro)引诱物质进行小结构改变的新型引诱物质类似物。毒性、吸引力和干扰实验被应用来评估它们作为引诱物质的潜在活性。我们大部分的类似物显示出中等至良好的生物活性和低至无植物毒性。含有叠氮基和二氮烯基的类似物的引诱物质活性不受影响，并诱导了与天然引诱物质相似的交配行为。这些结果表明，引入有限的结构修饰可以用于开发基于叠氮基和/或二氮烯基类似物的化学探针，以研究S. robusta的引诱物质检测系统。

  DOI：

  10.3390/ijms22031037

文献信息

• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。