(2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸 | 68763-45-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 68763-45-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: WXJAWCWMJPACSL-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.1 g的产率得到(S)-3-((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-aspartyl-.DELTA.z phenylalanine methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a031
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Optimum Cross-linking Spacer Length of Dimeric Neurokinin B Analogs for Interaction with NK-1 Tachykinin Receptors.

  摘要：

  为寻找与速激肽受体二价相互作用的最佳连接间隔长度，合成了一系列神经激肽B（NKB）羧基端七肽的二聚体类似物。通过琥珀酰双[甘氨酸（n）—OH]在七肽的氨基端进行二聚化，其中甘氨酸的数目从0到4变化。二聚体D–（甘氨酸）n–NKB4—10，即琥珀酰双[甘氨酸（n）–天冬氨酸–丝氨酸–苯丙氨酸–缬氨酸–甘氨酸–亮氨酸–蛋氨酸–NH2]（n = 0—4），在利用大鼠输精管进行的实验中几乎无活性，表明它们与NK-2受体亚型无相互作用。相比之下，这些二聚体在含有所有NK-1、NK-2和NK-3受体的大鼠回肠（GPI）中非常活跃。当连接间隔为n = 2的寡甘氨酸时，相对活性最高，而链长更短和更长的二聚体（n = 0和1；3和4）活性显著降低。为了明确二聚体在GPI中结合的受体亚型（NK-1或NK-3），在NK-1受体被甲酯化的P物质脱敏的条件下检测了二聚体。所有二聚体的收缩活性都急剧降低，表明二聚体专门与NK-1受体相互作用。进一步通过利用阿托品阻断NK-3受体的反应，证实了这一点，阿托品对二聚体的收缩活性没有影响。结果表明，二聚体通过桥接相邻的两个结合位点与NK-1受体发生二价相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.196

文献信息

• Cholecystokinin Heptapeptide Analogues with Multiple Modification in Peptide Chain
  作者：Jan Hlaváček、Jana Pírková、Miroslava Žertová、Jan Pospíšek、Lenka Maletínská、Jiřina Slaninová

  DOI：10.1135/cccc19932761

  日期：——

  Using solid phase synthesis we prepared the cholecystokinin fragment Boc-CCK-7 (Boc-Tyr(SO₃^-Na⁺)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH₂) Ia and its seven analogues Ib - Ih. In the analogues Ib and Ic the Met residue in the carboxyterminal part of the molecule was substituted for L- or D-Phe Me₃. In the analogues Id and Ie with Phe residue substituted by L- or D-Phe Me₃ the Neo was inserted in the place of this Met residue and in the analogues If and Ig, an addition to PheMe₃ substitution in the carboxyterminus, both Met residues were replaced for Neo. This dual substitution for Met residues was also applied in the analogue Ih with coded Phe residue in the C-terminus.

  使用固相合成，我们制备了胆囊收缩素片段Boc-CCK-7（Boc-Tyr（SO3- Na+）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2）Ia及其七个类似物Ib - Ih。在类似物Ib和Ic中，分子的羧基末端部分的Met残基被L-或D-Phe Me3替代。在通过L-或D-Phe Me3替代Phe残基的类似物Id和Ie中，Neo被插入到这个Met残基的位置，并且在类似物If和Ig中，除了PheMe3替代羧基末端外，两个Met残基都被Neo替换。这种对Met残基的双重替代也应用于带有编码Phe残基的C-末端的类似物Ih中。
• Synthesis, evaluation and 3D QSAR analysis of novel estradiol–RGD octapeptide conjugates with oral anti-osteoporosis activity
  作者：Jiangyuan Liu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.036

  日期：2009.4

  To enhance the potency, reduce the side effects and improve oral property of estradiol in estrogen replacement therapy (ERT), 6 novel estradiol–RGD octapeptide conjugates have been prepared. In an ovariectomized mouse osteoporotic model, at an oral dosage of 110.3 nmol/kg per day, their anti-osteoporosis activity was significantly higher than that of estradiol and estradiol–RGD tetrapeptide conjugates

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。
• Stereoselective Oxidative Bioconjugation of Amino Acids and Oligopeptides to Aldehydes
  作者：Henriette N. Tobiesen、Lars A. Leth、Marc V. Iversen、Line Næsborg、Søren Bertelsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202008513

  日期：2020.10.12

  stereoselective, near‐equimolar, and metal‐free oxidative bioconjugation of amino acids and oligopeptides to aldehydes is presented. Based on a newly developed organocatalytic oxidative concept, the C‐terminal and side‐chain carboxylic acid functionalities of amino acids and oligopeptides are shown to couple in a stereoselective manner to α‐branched aldehydes catalyzed by a chiral primary amine and a quinone as

  提出了氨基酸和寡肽与醛的第一个立体选择性，近等摩尔和无金属的氧化生物共轭反应。基于新近开发的有机催化氧化概念，氨基酸和寡肽的C末端和侧链羧酸官能团以立体选择性方式与手性伯胺和醌作为氧化剂催化的α-支化醛偶联。 。氧化偶合通常以高产率进行。对于天冬氨酸，根据保护策略，证明了侧链或C末端羧酸的选择性偶联。立体选择性，氧化生物共轭概念扩展到一系列寡肽，其中呈现了与羧酸官能团的偶联。通过将氧化偶联策略与点击概念合并，可获得用于进一步功能化的生物正交连接分子。已证明，新的立体中心的构型仅由有机催化剂决定。
• Selective removal of phenacyl ester group with a TBAF·xH2O-thiol system from amino acid derivatives containing benzyl or 4-nitrobenzyl ester
  作者：Masaaki Ueki、Hiroko Aoki、Tsuyoshi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73561-1

  日期：1993.4

  A facile cleavage method of phenacyl ester bonds by combined use of tetrabutylammonium fluoride hydrate (TRAF·xH2O) and 1-octanethiol was established. Benzyl and 4-nitrobenzyl esters are almost stable toward this reagent.

  建立了结合使用四丁基氟化铵水合物（TRAF·xH 2 O）和1-辛硫醇的苯甲酸酯键的简便裂解方法。苄基酯和4-硝基苄基酯对该试剂几乎稳定。
• Radioimmunoassay method for determining calcitonin and radioactive
  申请人：Daiichi Radioisotope Laboratories, Ltd.

  公开号：US04277393A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  A hentriacontapeptide of the formula (I) ##STR1## a radioactive labeled hentriacontapeptide of the formula (I), useful in a radioimmunoassay method and a radioimmunoassay method for determining calcitonin.

  公式（I）的三十一肽（hentriacontapeptide）##STR1## 一种标记放射性同位素的公式（I）的三十一肽，用于放射免疫测定法，以及用于确定降钙素的放射免疫测定法。