(2S)-2-氨基-4-氧代丁酸 | 2338-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸
• 中文别名: L-天冬氨酸半醛
• 英文名称: L-aspartate semialdehyde
• 英文别名: Aspartate semialdehyde；(2S)-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 2338-03-6
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: HOSWPDPVFBCLSY-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸 在 (4S)-<4-2H>NADH 作用下， 反应 1.0h， 以5.1 mg的产率得到(4S)-L-<4-2H>homoserine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical analysis of .gamma.-replacement and .gamma.-elimination processes catalyzed by a pyridoxal phosphate dependent enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Mtb-ASADH酶小分子抑制剂的生物学评估

  摘要：

  在我们以前的工作中，使用药物信息学方法鉴定了Mtb-ASADH的一些有希望的命中物。总共选择了十种化合物用于针对Mtb-ASADH的生物学评估，其中九种是从基于形状和药效团模型的虚拟筛选中选择的，其余一种是通过类似物设计设计的。据报道，半胱氨酸是晶体结构中Mtb-ASADH的共价结合抑制剂（PDB ID：3TZ6）。十分之六的化合物显示出对Mtb-ASADH的良好抑制作用。所有这六个分子ZINC00108239，ZINC36358489，NSC4862，NSC109187，NSC51108，NSC226144和S-羧甲基-L-半胱氨酸均显示IC 50值范围从65-100 µM。S-羧甲基-L-半胱氨酸的结合模式分析在被测化合物中显示出最高的抑制活性，表现出与催化残基Arg99，Arg249，Lys227和His256的结合相互作用。这些研究可进一步用于线索优化和合理的药物设计，以找到抗结核的新线索。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160617102813

文献信息

• Kinetic, spectral, and structural studies of the slow-binding inhibition of the Escherichia coli dihydrodipicolinate synthase by 2, 4-oxo-pentanoic acid
  作者：William Karsten、Leonard M. Thomas、Christian Fleming、Priscilla Seabourn、Christina Bruxvoort、Lilian Chooback

  DOI：10.1016/j.abb.2021.108819

  日期：2021.5

  constant for formation of the complex is 86 M−1 s−1. The enzyme forms a covalent enamine complex with the first substrate pyruvate and can be observed spectrally with a λmax at 271 nm. The spectra of the enzyme in the presence of pyruvate and acetopyruvate shows the initial formation of the pyruvate enamine intermediate followed by the slower appearance of the E:acetopyruvate spectra with a rate constant

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化细菌和植物中产生l-赖氨酸的生物合成途径的第一步。由于哺乳动物中缺乏这种酶，这种酶作为一种潜在的药物靶点受到了关注。DHDPS反应是赖氨酸生物合成中的限速步骤，涉及 L-天冬氨酸-β-半醛和丙酮酸缩合形成 2, 3-二氢吡啶二羧酸盐。2, 4-oxo-pentanoic acid (acetopyruvate) 是一种缓慢结合的 DHDPS 抑制剂，与丙酮酸具有竞争性，初始K i约为 20 μM，最终抑制常数约为 1.4 μM。酶：乙酰丙酮酸复合物显示具有λ max的吸收光谱在 304 nm 和更长的波长肩上。形成复合物的速率常数为86 M -1  s -1。该酶与第一个底物丙酮酸形成共价烯胺复合物，并且可以在 271 nm 处以λ max的光谱观察到。在丙酮酸和乙酰丙酮酸存在下的酶谱显示了丙酮酸烯胺中间体的初始形成，随后以约0.013 s -1的速率常数缓慢出现E:乙酰丙酮酸谱
• Identification of 2, 3-dihydrodipicolinate as the product of the dihydrodipicolinate synthase reaction from Escherichia coli
  作者：William E. Karsten、Susan A. Nimmo、Jianguo Liu、Lilian Chooback

  DOI：10.1016/j.abb.2018.06.011

  日期：2018.9

  generate an imine product. Proton NMR spectra of ASA done at different pH values shows new NMR peaks at high pH, but not at low pH, confirming the presence of reaction products for ASA at high pH. The enzymatic product of the DHDPS reaction was examined at low pH by proton NMR starting with either 3 h-pyruvate or 3 d-pyruvate and identical NMR spectra were obtained with four new NMR peaks observed at 1.5

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低
• Under-flame Reaction of Sulfur-containing Amino Acids by a Hydrogen-Oxygen Flame
  作者：Shinya NOMOTO、Akira SHIMOYAMA、Susumu SHIRAISHI、Tomoyuki SENO、Denzo SAHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.643

  日期：1998.1

  obtained under all the reaction conditions employed here, and glutamic acid when employing aqueous formic acid as a solvent. A common intermediate, the 3-carboxy-3-aminopropyl radical, appeared to exist in the reaction pathway. A coupling reaction of this radical with a hydrogen atom, hydroxyl radical and hydroxycarbonyl radical afforded 2-aminobutyric acid, homoserine and glutamic acid, respectively. Lanthionine

  通过使用氢（50％）-氧（50％），氢（87％）-氧（13％）和氢扩散火焰，使蛋氨酸在水或甲酸水溶液中进行火焰诱导的反应。除了已知的通过羟基进行的逐步氧化外，当使用富氢混合物时，还可以识别出火焰中氢原子对反应的贡献。在此处采用的所有反应条件下均获得同型丝氨酸，在使用甲酸水溶液作为溶剂时获得谷氨酸。常见的中间体3-羧基-3-氨基丙基自由基似乎存在于反应路径中。该基团与氢原子，羟基和羟基羰基的偶合反应分别得到2-氨基丁酸，高丝氨酸和谷氨酸。羊毛硫氨酸和S-甲基半胱氨酸经历了相同的反应。增加燃料的氢含量并将甲酸添加到溶剂中导致反应速度的降低。反应系统的后一种修饰也带来了反应产物的更大的稳定性。
• Synthesis of deuterium labelled<scp>l</scp>- and<scp>d-</scp>glutamate semialdehydes and their evaluation as substrates for carboxymethylproline synthase (CarB)—implications for carbapenem biosynthesis
  作者：John L. Sorensen、Mark C. Sleeman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b416423g

  日期：——

  Carboxymethylproline synthase was shown to condense L-glutamate semialdehyde with malonyl-coenzyme A to produce (2S,5S)-carboxymethylproline, while incubation of D-glutamate semialdehyde results only in uncoupled turnover of malonyl-CoA.

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。
• (S)-Aspartate semi-aldehyde: Synthetic and structural studies
  作者：Carolyn V. Coulter、Juliet A. Gerrard、James A.E. Kraunsoe、Deborah J. Moore、Andrew J. Pratt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00330-4

  日期：1996.5

  We report a novel synthesis of (S)-aspartate semi-aldehyde, (S)-ASA, 1, a key intermediate in the biosynthesis of lysine, based on hydrolysis of an enol ether precursor, (S)-2-amino-4-methoxybut-3-enoic acid, 10. (S)-ASA is conveniently and quantitatively liberated from this stable intermediate and can be used in biological studies directly, since methanol is the only side-product. Enzyme inhibition

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。