(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 | 124605-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
• 中文别名: 多西紫杉醇侧链S17
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: (2R,3S)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenylisoserine methyl ester；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 124605-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD09037385
• 分子量: 295.335
• InChiKey: NCALQERIBRYGOK-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133°C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2~8℃，干燥

制备方法与用途

化学性质：这种物质为白色结晶粉末，能溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，源于红豆杉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  2-单取代的1,3-恶唑烷类化合物作为多西他赛制剂中N-boc-苯基异丝氨酸的改进保护基团

  摘要：

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85217-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 sodium azide 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲酸甲酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the taxol side chain and of RP 56976

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a052

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain
  作者：Jin-ah Kim、Yeon Ji Seo、Soyeong Kang、Juae Han、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c4cc06395c

  日期：——

  DKR driven, asymmetric transfer hydrogenations of cyclic sulfamidate imine-5-carboxylates were developed.

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。
• METHOD OF PREPARING TAXANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Kim Nam Du

  公开号：US20100317868A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a novel method of preparing a taxane derivative having an anti-tumor and anti-leukemia activity, and intermediates used therein.

  本发明涉及一种制备具有抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物的新方法，以及其中使用的中间体。
• A novel method to synthesize docetaxel and its isomer with high yields
  作者：Chuan-Min Qi、Yun-Feng Wang、Ling-Chun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570420430

  日期：2005.5

  Single crystal of (3S,4R)-3-hydroxy-N-[(S)-(l-phenyl)ethyl]-4 -(2′-chlorophenyl) -2-azetidinone (4c) was obtained, the configuration of which was determined by X-ray diffraction. Because of the mild cyclization reaction condition and convenient asymmetric resolution operation when p-chlorobenzaldehyde was employed instead of benzaldehyde, the yield of cyclization and hydrogenation increased dramatically

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。
• [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE
  申请人：ORGANOCLICK AKTIEBOLAG

  公开号：WO2010024762A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A process for stereoselective synthesis of a β-phenylisoserine comprises reacting a carbonyl imine R-C=N-CO-OR1 with a protected α- oxyaldehyde X1O-CH2CHO in the presence of a chiral amine catalyst and oxidizing aldehyde so obtained.

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。
• [EN] NOVEL AMINO ACID MOLECULE AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE MOLÉCULE D'ACIDES AMINÉS ET SES UTILISATIONS
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2011134067A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There is provided novel amino acid molecules and processes for their preparation. There is also provided novel amino acid molecules and their use in processes for preparing the compounds that are useful for the synthesis of paclitaxel, and docetaxel, the anticancer drug.

  提供了新颖的氨基酸分子及其制备方法。还提供了新颖的氨基酸分子及其在制备对紫杉醇和多西紫杉醇这两种抗癌药物的合成有用化合物的过程中的应用。