(2S)-1-氯-3,3-二甲基-2-丁醇 | 152488-36-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (2S)-1-氯-3,3-二甲基-2-丁醇
• 英文名称: (S)-1-Chloro-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 152488-36-3
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: RAZKFVKCTUWXHO-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氯-3,3-二甲基-2-丁醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-1-(diisopropylamino)-3,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的酶辅助途径，可将（R）-和（S）-叔丁基环氧乙烷及相关的β-氨基醇-催化二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  （R）和（S）-叔丁基环氧乙烷[[ R）-和（S）-3 ]是通过外消旋的叔丁基环氧乙烷（±）-3通过酶促途径以高对映体纯度制备的。（S）-3已用于制备手性β-氨基醇（R）-和（S）-1,2，它们是将二烷基锌试剂对醛对映选择性加成的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80338-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-1-氯-3,3-二甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  一种简便的酶辅助途径，可将（R）-和（S）-叔丁基环氧乙烷及相关的β-氨基醇-催化二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  （R）和（S）-叔丁基环氧乙烷[[ R）-和（S）-3 ]是通过外消旋的叔丁基环氧乙烷（±）-3通过酶促途径以高对映体纯度制备的。（S）-3已用于制备手性β-氨基醇（R）-和（S）-1,2，它们是将二烷基锌试剂对醛对映选择性加成的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80338-9

文献信息

• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Halogenated Ketones for the Efficient Construction of Chiral Halohydrins
  作者：Congcong Yin、Weilong Wu、Yang Hu、Xuefeng Tan、Cai You、Yuanhua Liu、Ziyi Chen、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800267

  日期：2018.6.5

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral halogenated ketones was successfully developed to prepare various chiral halohydrins with high reactivities and excellent enantioselectivities under basic reaction condition (up to >99% conversion, 99% yield, >99% ee). Moreover, gram‐scale experiment was performed well in the presence of just 0.005 mol% (S/C=20 000) Ir/f‐amphox catalyst with 99%

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• N-((3-BENZYL)-2,2-(BIS-PHENYL)-PROPAN-1-AMINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20100041717A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (Ia) and (Ib), wherein A, B, C, R 1 and R 14 are described herein.

  式(Ia)和(Ib)的化合物，其中A、B、C、R1和R14如本文所述。
• US7790770B2
  申请人：——

  公开号：US7790770B2

  公开（公告）日：2010-09-07