D-烯丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 | 217440-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-烯丙基甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-4-pentenoate hydrochloride
• 英文别名: (R)-methyl 2-aminopent-4-enoate hydrochloride；(R)-allylglycine methyl ester hydrochloride；H-D-allylglycine methyl ester hydrochloride；D-allylglycine methyl ester hydrochloride；methyl (R)-allylglycinate hydrochloride；methyl (2R)-2-aminopent-4-enoate;hydrochloride
• CAS: 217440-34-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: WHHNAMFLUXPVNV-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

D-烯丙基甘氨酸甲酯盐酸盐可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,12S,15S,17R)-17-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,14-dioxo-1,13-diazabicyclo[13.3.0]octadecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-烯丙基甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CHANNEL ACTIVATING PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20080176901A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for, using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于调节通道激活蛋白酶，并使用这些化合物治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素酶、PRSS22、TMPRSS11（例如TMPRSS11B、TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、酶蛋白酶（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、卡特普西蛋白A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• New cyclic peptides via ring-closing metathesis reactions and their anti-bacterial activities
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.031

  日期：2008.12

  As part of a program investigating cyclic peptides with an internal aromatic hydrophobic scaffold as potential novel anti-bacterial agents, we explored the synthesis of simple tyrosine-based systems. These were prepared via key intermediates containing internal allylglycine and allyltyrosine residues for subsequent ring-closing metathesis reactions. Although the resulting anti-bacterial activity against

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。
• Highly Efficient Synthesis of Azabicyclo[<i>x</i>.<i>y</i>.0]alkane Amino Acids and Congeners by Means of Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation
  作者：Wen-Hua Chiou、Nobihiro Mizutani、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo061692y

  日期：2007.3.1

  A highly efficient method for the synthesis of 1-azabicyclo[x.y.0]alkane amino acid derivatives and their congeners by means of extremely regioselective cyclohydrocarbonylation (CHC) is described. The CHC reactions are catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex under mild conditions. These CHC reaction processes involve (i) an extremely linear-selective hydroformylation of the terminal alkene moiety of a dehydrodipeptide

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。