D-亮氨酸 | 328-38-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - α-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-亮氨酸
• 中文别名: D-2-氨基-4-甲基戊酸；D-亮氨酸(D-白氨酸)；(R)-2-氨基-4-甲基戊酸；D-白氨酸
• 英文名称: (R)-leucine
• 英文别名: D-leucine；D-Leu；(2R)-2-amino-4-methyl-pentanoic acid；leucine；(2R)-2-azaniumyl-4-methylpentanoate
• CAS: 328-38-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00063088
• 分子量: 131.175
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -15.45 º (c=4, 6N HCl)
• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2930 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（少量）、水（少量）
• LogP：
  0.799 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  135.76 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应密封于干燥处保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-亮氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
别名
: C6H13NO2
分子式
: 131.17 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OH2840000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

亮氨酸是一种常见于多种蛋白质中的氨基酸，被认为是吸收不同营养素所必需的；它可用于生化研究，并作为营养补充剂受到运动员青睐。此外，亮氨酸还可作为食品添加剂，提升食品口味。

生理功能

亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸都是支链氨基酸，有助于训练后肌肉恢复、控制血糖并为身体组织提供能量。其中，D-亮氨酸是最有效的支链氨基酸，但人体不能自行生产，必须通过饮食摄取。由于普通食物中几乎不含D-亮氨酸，这种成分多出现在细菌的肽聚糖中。

生物活性

D-Leucine 具有抗癫痫作用，其活性高于L-leucine，并能有效终止癫痫发作。体外实验显示，在低剂量下，D-Leucine 抑制了持续性癫痫发作，效果至少与地西泮相当，但没有镇静副作用。这些研究表明 D-Leucine 可能代表一种新的抗癫痫药物类别，且可能具有未知的生物学功能。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体外研究

在筛选候选神经元受体时，D-leucine 没有竞争结合特定配体，这表明它可能是全新类型的靶标。即使是低剂量下，D-Leucine 也能至少与地西泮一样有效抑制持续性癫痫发作且无镇静作用。这些发现提出了 D-Leucine 可能成为新的抗癫痫药物候选物及它在真核生物中可能具有的新功能。

化学性质

白色鳞片状结晶或结晶性粉末，易溶于水和乙酸，微溶于乙醇，不溶于乙醚；pI 为5.98。加热至145-147℃开始升华，分解点为293-295℃；相对密度为1.293，比旋光度[α]₂₀^D-10.34°（在0.5-2.0mg/ml H₂O中），[α]₂₀^D-15.6°（在0.5-2.0 mg/ml 5 mol/L HCl中）；LD₅₀(大鼠，腹腔)为642 mg/kg。

用途

主要用于生化研究。

生产方法

以乙酰-DL-白氨酸为原料，经酰化酶处理除去L-白氨酸，然后在盐酸中水解得粗品，结晶精制后得到纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 D-amino acid transaminase 、 alpha-酮戊二酸 作用下， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的氨基级联转移到酮酸上的非天然氨基酸的生物催化不对称合成。

  摘要：

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300571
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 D-丙氨酸 、 meso-diaminopimelate dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 alcohol dehydrogenases from Bacillus stearothermophilus 、 alcohol dehydrogenases from Thermoanaerobacter brockii 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53.2%的产率得到D-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  一锅中含三种酶的人工生物催化级联反应，用于不对称合成手性非天然氨基酸

  摘要：

  开发了一种人工生物催化级联，用于光学纯非天然氨基酸的不对称合成。该方法在一锅反应中使用了三种酶，酶组合具有很大的灵活性，具有较宽的底物谱。仅使用催化量的氨基供体，该反应就可以达到完全转化，并且d和l产物的纯度都很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900828
• 作为试剂：
  描述：

  L-缬氨酸 、 N-苯甲酰-L-丙氨酸 在 L-丙氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-苏氨酸 、 D-亮氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-蛋氨酸 、 L-苯丙氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以26.8 g的产率得到L-valine N-benzoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Optically active valine complex and a method for producing the same

  摘要：

  本发明揭示了一种L-缬氨酸N-苯甲酰-L-丙氨酸的光学活性络合物，包括一摩尔的L-缬氨酸和N-苯甲酰-L-丙氨酸。N-苯甲酰-L-丙氨酸被发现能够选择性地与L-缬氨酸反应，即使存在D-缬氨酸、其他氨基酸以及合成DL-缬氨酸和蛋白质水解和发酵产生的粗L-缬氨酸中的杂质。光学活性的L-缬氨酸N-苯甲酰-L-丙氨酸可用作DL-缬氨酸的光学分辨和L-缬氨酸的纯化的中间体。

  公开号：

  US09120722B1

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。

表征谱图