D-丝氨酸乙酯盐酸盐 | 104055-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丝氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: D-serine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl D-serinate hydrochloride；(R)-Ethyl 2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride；ethyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 104055-46-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: JZJQCLZQSHLSFB-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丝氨酸乙酯盐酸盐 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用手性记忆和动态动力学分辨率首次不对称全合成盐孢菌酰胺 D 和 I

  摘要：

  本文描述的是通过涉及从简单氨基酸丝氨酸快速构建天然产物的吡咯烷酮核心的策略来全合成盐孢菌酰胺。该合成成功的关键是通过单个羟醛环化步骤在吡咯烷酮核心上立体选择性安装三个连续的立构中心，该步骤采用了“手性记忆”和动态动力学解析的原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300774

文献信息

• 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111909108B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；
• Syntheses, Biological Evaluations, and Mechanistic Studies of Benzo[<i>c</i>][1,2,5]oxadiazole Derivatives as Potent PD-L1 Inhibitors with <i>In Vivo</i> Antitumor Activity
  作者：Liu Liu、Zhiying Yao、Shijun Wang、Tao Xie、Guoqing Wu、Honghan Zhang、Pu Zhang、Yaojun Wu、Haoliang Yuan、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00392

  日期：2021.6.24

  A series of novel benzo[c][1,2,5]oxadiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of PD-L1. Among them, compound L7 exhibited 1.8 nM IC50 value in a homogeneous time-resolved fluorescence (HTRF) assay, which was 20-fold more potent than the lead compound BMS-1016. In the surface plasmon resonance (SPR) assay, L7 bound to human PD-L1 (hPD-L1) with a KD value

  设计、合成了一系列新型苯并[ c ][1,2,5]恶二唑衍生物，并对其作为PD-L1抑制剂进行了生物学评价。其中，化合物L7在均相时间分辨荧光（HTRF）测定中表现出1.8 nM IC 50值，其效力比先导化合物BMS-1016强20倍。在表面等离子共振 (SPR) 测定中， L7与人 PD-L1 (hPD-L1) 结合， KD值为3.34 nM，但未显示与 hPD-1 的任何结合。在基于细胞的共培养测定中， L7阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，EC 50值为 375 nM，而BMS-1016的 EC 50值为 2075 nM。此外，化合物L24 （ L7的酯前药）具有口服生物利用度，并且在同基因小鼠和PD-L1人源化小鼠的肿瘤模型中显示出显着的抗肿瘤作用。从机制上讲， L24可能通过促进抗肿瘤免疫而表现出显着的体内抗肿瘤作用。总之，这一系列苯并恶二唑 PD-L1 抑制剂为肿瘤免疫治
• Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization
  作者：Toshihisa Ueda、Morinobu Saito、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.568

  日期：1983.2

  Several cyclic dipeptides were synthesized by refluxing methanolic solution of dipeptide methyl esters in high yield and purity. Cyclic dipeptides prepared by the Fischer method, the Nitecki method, and the present methanol-reflux method were compared with respect to yield and optical purity. The methanol-reflux method usually gave good results. High-performance liquid chromatography was effectively applied to detect racemization.

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。
• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；
• Tandem four-component reaction for efficient synthesis of dihydrothiophene with substituted amino acid ethyl esters
  作者：Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra03605e

  日期：——

  The one-pot four-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, 1,3-thiazolidinedione and ethyl glycinate hydrochloride in ethanol in the presence of triethylamine afforded trans-dihydrothiophene ureidoformamide derivatives in moderate to good yields. The other α-amino acid ethyl esters resulted in the corresponding diastereoisomeric dihydrothiophene derivatives with various molecular ratios

  在三乙胺存在下，芳香醛、丙二腈、1,3-噻唑烷二酮和甘氨酸乙酯盐酸盐在乙醇中的一锅四组分反应以中等至良好的产率提供反式-二氢噻吩脲基甲酰胺衍生物。其他α-氨基酸乙酯产生具有不同分子比的相应非对映异构二氢噻吩衍生物。通过与DDQ的连续脱氢反应也成功地制备了官能化噻吩衍生物。