D-天冬酰胺 | 2058-58-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-天冬酰胺
• 中文别名: D-天冬酰胺一水物；D-天门冬酰胺
• 英文名称: (R)-Asparagine
• 英文别名: D-asparagine；(2R)-4-amino-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 2058-58-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00008036
• 分子量: 132.119
• InChiKey: DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -35 º (c=5, 5M HCl)
• 沸点：
  438.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、水（微溶、超声处理）
• LogP：
  -1.880 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: D-天冬酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Aminosuccinic acid 4-amide
(R)-2-Aminosuccinamic acid
D-Aspartic acid 4-amide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Aminosuccinic acid 4-amide
别名
(R)-2-Aminosuccinamic acid
D-Aspartic acid 4-amide
: C4H8N2O3
分子式
: 132.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 280 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-天冬酰胺是一种重要的药物合成中间体，可用于制备具有良好催产性和降血压效果的催产素，并且也可以用作β-Homo-天冬酰胺的重要原料。此外，它还常用于药理学研究中，研究表明D-天冬酰胺能够显著抑制雾化氨水刺激引起的小鼠咳嗽以及乙酰胆碱和组织胺引起的豚鼠哮喘，同时也可用于治疗支气管炎。

D-天冬酰胺（H-D-Asn-OH）是L-天冬酰胺水解的竞争性抑制剂，其Ki值为0.24 mM。此外，D-天冬酰胺还是酵母菌株的氮源，并且是外部酵母天冬酰胺酶的良好底物，但却是内部酶的不良底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-天冬酰胺 在 Pseudomonas putida NBRC₁₂₉₉₆ amino acid racemase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 235.2h， 生成 L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  同时氨基酸消旋酶催化的苏氨酸异构化和结晶化制取同型苏氨酸对映体的有效途径

  摘要：

  我们提出用于生产的有效方法d -和大号-同种异体-苏氨酸（异体通过酶异构化-Thr）具有非常高的纯度大号-或d -苏氨酸（THR）和同时结晶。成Thr的异构化同种异体-Thr通过从纯化的氨基酸消旋酶（AArac12996）催化恶臭假单胞菌NBRC12996，其可以容易地从重组得到的大肠杆菌通过分泌应变到培养基中和随后的阴离子交换层析。D-和L - allo的结晶‐Thr在30°C下以重复批处理模式进行了长达55天的时间。总量30.8克的d -同种异体-Thr和32.4克大号-同种异体-Thr用一个非常好的对映体过量的所获得德d -allo > 99.2％，德大号-allo > 98.4％，分别和在良好的产率（d -同种异体-Thr：83％，大号-同种异体-Thr：79％）。工艺条件下的酶的显着的高稳定性导致2.56克的酶产量具体d -同种异体-Thr每mg AArac12996和1.62克

  DOI：

  10.1002/adsc.201100051
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 在 水 作用下， 生成 D-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ravenna; Bosinelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1919, vol. 49 II, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-三七素的制备方法及其用途
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN105439883A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种D-三七素的制备方法及其用途，包括对D-天冬酰胺的氨基进行Fmoc保护，得到第一中间体；对所述第一中间体进行Hoffman降解反应，得到第二中间体；在有机碱的作用下，将所述第二中间体脱去Fmoc保护，得到第三中间体；在强碱条件下，将所述第三中间体与草酸单钾酯进行缩合反应，得到所述D-三七素。本发明采用高效安全的制备方法合成得到D-三七素，制备工艺简单，收率较高，通过本发明提供的方法制备得到的化合物D-三七素具有较好的治疗血小板减少症作用，优于临床用药白介素-11，可以成为治疗血小板减少症的候选药物。
• Amino Acid Conjugates of Lithocholic Acid As Antagonists of the EphA2 Receptor
  作者：Matteo Incerti、Massimiliano Tognolini、Simonetta Russo、Daniele Pala、Carmine Giorgio、Iftiin Hassan-Mohamed、Roberta Noberini、Elena B. Pasquale、Paola Vicini、Silvia Piersanti、Silvia Rivara、Elisabetta Barocelli、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1021/jm301890k

  日期：2013.4.11

  Structure–activity relationships indicate that the presence of a lipophilic amino acid side chain is fundamental to achieve good potencies. The l-Trp derivative (20, PCM126) was the most potent antagonist of the series disrupting EphA2–ephrinA1 interaction and blocking EphA2 phosphorylation in prostate cancer cells at low μM concentrations, thus being significantly more potent than LCA. Compound 20 is among

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• Kinase inhibitor compounds
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20090076005A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of kinase-mediated processes, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain kinase enzymes.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗激酶介导的过程，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定激酶酶介导的症状。

表征谱图