D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 | 17664-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: 2,4-二氯-5-甲基嘧啶；H-D-亮氨酸-OBZLP-甲苯磺酸盐
• 英文名称: H-D-Leu-OBzl tosylate
• 英文别名: (R)-Leu-OBn*p-TsOH；benzyl D-leucinate tosylate salt；H-D-Leu-OBn p-toluenesulfonate；(R)-benzyl 2-amino-4-methylpentanoate p-toluenesulfonate salt；(R)-leucine benzylester p-toluenesulfonate；D-Leucine benzyl ester p-toluene sulfonate；Benzyl D-Leucinate p-Toluenesulfonate；D-leucine benzyl ester p-tosylate；H(D-Leu)OBn*TsOH；D-Leucine O-benzyl ester Tosylate salt；D-Leu-OBn*p-TsOH；(R)-Benzyl 2-amino-4-methylpentanoate 4-methylbenzenesulfonate；benzyl (2R)-2-amino-4-methylpentanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 17664-93-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00066116
• 分子量: 393.504
• InChiKey: QTQGHKVYLQBJLO-UTONKHPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Leucine Benzyl Ester p-Toluenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 17664-93-6
俗名：
H-D-Leu-OBzl·Tos-OH
分子式： C13H19NO2·C7H8O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-D-亮氨酸-OBzl与TosOH共同构成了亮氨酸的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 D-Phe-Lys(COCH2-D-Leu-OH)-D-Trp-NH(CH2)2CHMe2
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 D-亮氨酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 在 乙酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a white powder (14.26 g, 99%)的产率得到D-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Endothelin antagonists

  摘要：

  本发明公开了化合物(I)的公式或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法和中间体，以及拮抗内皮素的方法。

  公开号：

  US07365093B2

文献信息

• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Synthesis of macrocyclic precursors of the vioprolides
  作者：Eibhlin Butler、Lucia Florentino、Damien Cornut、Gonzalo Gomez-Campillos、Hao Liu、Andrew C. Regan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c8ob01756e

  日期：——

  important targets for synthesis because of their novel biological activities and challenging chemical structures. Following early work on the synthesis of a modified tetrapeptide that contained both the (E)-dehydrobutyrine and thiazoline components of vioprolide D, problems were encountered in taking an (E)-dehydrobutyrine containing intermediate further into the synthesis. A second approach to vioprolides

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。
• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vázquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo982376p

  日期：1999.3.1

  anoic acid] is the host-selective phytotoxin produced by the fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.] which causes blackleg disease (a devastating disease of several economically important brassica crops). Efficient total syntheses of phomalide, its (Z)-isomer isophomalide, and the two dihydro analogues [(R)-dihydrophomalide and (S)-dihydrophomalide]

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-
• d-Amino Acid Position Influences the Anticancer Activity of Galaxamide Analogs: An Apoptotic Mechanism Study
  作者：Defa Bai、Siming Yu、Shenghui Zhong、Bingxin Zhao、Shaoling Qiu、Jianwei Chen、Jignesh Lunagariya、Xiaojian Liao、Shihai Xu

  DOI：10.3390/ijms18030544

  日期：——

  cyclic structure and the excellent anticancer activity, synthesis of Galaxamide and its analogs and their subsequent bio-applications have attracted great attention. In the present work, we synthesized six Galaxamide analogs by replacing one of the l-leucines with phenylalanine and varying the d-amino acid position. The anticancer effect of the synthesized Galaxamide analogs was tested against four in vitro

  Galaxamide是一种来自Galaxaurafilosa的提取物，是一种含有五种l-亮氨酸的环状五肽。由于特殊的环状结构和优异的抗癌活性，Galaxamide及其类似物的合成及其后续的生物应用引起了极大的关注。在目前的工作中，我们通过用苯丙氨酸代替一个亮氨酸取代了一个L-亮氨酸，并改变了d-氨基酸的位置，从而合成了六个Galaxamide类似物。测试了合成的Galaxamide类似物对四种体外人类癌细胞系，人类肝细胞细胞（HepG2），人类乳腺癌细胞（MCF-7），人类乳腺癌细胞（MDA-MB-435）的抗癌作用。宫颈癌细胞系（Hela）。结果表明，具有不同d-氨基酸位置的Galaxamide类似物显示出独特的抗癌潜力。在位置5（Analog-6）上含有d-氨基酸的Galaxamide类似物具有最强的抗癌活性。机制研究表明，Analog-6可能通过抑制HepG2细胞在细胞周期亚G1期的
• Improved synthesis of a [4.4]-spirolactam β-turn mimetic as surrogate of the didemnin side chain dipeptide Pro-N-Me-d-Leu
  作者：Marta Gutiérrez-Rodrı́guez、M.Teresa Garcı́a-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.052

  日期：2004.6

  An efficient synthesis of [4.4]-spirolactam restricted derivatives of the didemnin side chain dipeptide l-Pro-N-Me-d-Leu is described. This methodology involves: (a) peptide coupling of N-Boc-2-allylproline with d-Leu-OBn; (b) OsO4/NaIO4 mediated allyl oxidation and intramolecular cyclization to the corresponding cyclic hemiaminals; and (c) NaBH4 mediated reduction of an intermediate N-acyliminium

  描述了一种有效的合成双嘧达明侧链二肽1-Pro- N -Me-d-Leu的[4.4]-螺内酰胺限制的衍生物。该方法涉及：（a）N -Boc-2-烯丙基脯氨酸与d-Leu-OBn的肽偶联；（b）OsO 4 / NaIO 4介导的烯丙基氧化和分子内环化成相应的环状半胱氨酸；（c）NaBH 4介导的中间N-酰基酰亚胺离子的还原。该合成策略比先前报道的合成[4.4]-螺内酰胺β-turn模拟物的策略提供了明显更好的结果。