D-叔亮氨酸盐酸盐 | 112720-39-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-叔亮氨酸盐酸盐
• 中文别名: (R)-2-氨基-3,3-二甲基丁酸盐酸盐
• 英文名称: D-terleucine
• 英文别名: (R)-tert-leucine hydrochloride；(R)-tert butylglycine hydrochloride；(R)-2-Amino-3,3-dimethylbutanoic acid hydrochloride；(2R)-2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 112720-39-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 167.636
• InChiKey: OLMBOHVAVKHHTK-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-叔亮氨酸盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.44h， 生成 （2R）-2-氨基-3,3-二甲基-N-（苯甲基）丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Addition of HCN to Ketoimines. Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids

  摘要：

  Highly enantioselective addition of HCN to ketoimines has been achieved for the first time using readily accessible and recyclable Schiff base catalysts. Essentially quantitative isolated yield and enantioselectivity of up to 95% ee was obtained. Furthermore, some of the Strecker adducts could be recrystallized in high recovery, yielding optically pure materials. Conversion of the alpha-aminonitrile adducts to the corresponding alpha-quaternary alpha-amino acids was effected in high yield by a formylation/hydrolysis sequence.

  DOI：

  10.1021/ol005636+
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-((R)-1-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-formamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 D-叔亮氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Strecker-Type Reaction Promoted by Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Catalyst.
  作者：Masahiro TAKAMURA、Yoshitaka HAMASHIMA、Hiroyuki USUDA、Motomu KANAI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1586

  日期：——

  A general asymmetric Strecker-type reaction is reported, catalyzed by the Lewis acid-Lewis base bifunctional catalyst 1. The reaction of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with various fluorenyl imines, including n-aldimines and alpha,beta-unsaturated imines, proceeds with good to excellent enantioselectivities in the presence of a catalytic amount of phenol as additive (20 mol%) (catalytic system 1).

  据报道，在路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂1的催化下，发生了一般的不对称Strecker型反应。三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与各种芴基亚胺，包括正醛亚胺和α，β-不饱和亚胺的反应进行得很好。在催化量的苯酚作为添加剂（20摩尔％）的存在下具有极好的对映选择性（催化体系1）。将产物成功地以高收率转化为相应的氨基酸衍生物，而没有损失对映体纯度。此外，来自α，β-不饱和亚胺的产物的氢化或二羟基化也提供了饱和或官能化的氨基腈，也没有损失对映体纯度。产品的绝对构型和使用催化剂2的对照实验支持所建议的路易斯酸（Al）和路易斯碱部分（氧化膦）对亚胺和TMSCN的双重活化作用。来自包括动力学和NMR在内的机理研究在催化物种的实验中，PhOH的作用似乎是质子化中间体阴离子氮的质子源。具体而言，我们发现在该催化体系中，TMCSN比HCN更具反应性，这可能是由于1的氧化膦部分对TMSCN的活化能力。这一事实促
• The Strecker reaction coupled to Viedma ripening: a simple route to highly hindered enantiomerically pure amino acids
  作者：Iaroslav Baglai、Michel Leeman、Klaus Wurst、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Willem L. Noorduin

  DOI：10.1039/c8cc06658b

  日期：——

  The Strecker reaction is broadly used for the preparation of α-amino acids. However, control of enantioselectivity remains challenging. We here couple the Strecker reaction to Viedma ripening for the absolute asymmetric synthesis of highly sterically hindered α-amino acids. As proof-of-principle, the enantiomerically pure α-amino acids tert-leucine and α-(1-adamantyl)glycine were obtained.

  Strecker反应被广泛用于制备α-氨基酸。然而，对映选择性的控制仍然具有挑战性。我们在这里将Strecker反应与Viedma熟化结合在一起，以实现高度位阻的α-氨基酸的绝对不对称合成。作为原理证明，获得对映体纯的α-氨基酸叔亮氨酸和α-（1-金刚烷基）甘氨酸。
• A novel synthesis of tert-leucine via a Leuckart type reaction
  作者：Brian M. Adger、Ulrich C. Dyer、Ian C. Lennon、Peter D. Tiffin、Simon E. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00269-4

  日期：1997.3

  An efficient synthesis of racemic tert-leucine from trimethylpyruvic acid using a Leuckart type reaction is described. A facile resolution of an intermediate with α-methylbenzylamine allows entry into either (R)-or (S)-tert-leucine.

  描述了使用Leuckart型反应从三甲基丙酮酸有效合成外消旋叔亮氨酸。用α-甲基苄胺轻松拆分中间体可以进入（R）-或（S）-叔亮氨酸。
• Practical synthesis of optically active α-hydrazino acids from α-amino acids
  作者：Joëlle Viret、Jacqueline Gabard、André Collet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90026-2

  日期：1987.1
• WO2022/179557
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——