Fmoc-L-色氨酸 | 35737-15-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-色氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-色氨酸；芴甲氧羰基-L-色氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-L-色氨酸；Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-色氨酸；Fmoc-Trp-OH
• 英文名称: Fmoc-L-Trp
• 英文别名: Fmoc-Trp-OH；Fmoc-L-tryptophan；Fmoc-L-Trp-OH；Nalpha-FMOC-L-Tryptophan；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 35737-15-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD01101526
• 分子量: 426.472
• InChiKey: MGHMWKZOLAAOTD-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -29 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  541.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  在吡啶中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933 99 80
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Trp-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-tryptophan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-tryptophan
别名
: C26H22N2O4
分子式
: 426.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 182 - 185 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Fmoc-L-色氨酸是Fmoc保护的L-色氨酸，可用作医药合成中的中间体。

合成

在Fmoc肽合成中，通常使用三氟乙酸（TFA）作为高浓度（90-95%）的脱保护剂。剩下的5-10%通常是水和各种清除剂，尤其是含硫化合物，如硫代苯甲醚和1,2-乙二硫醇。这些清除剂用于抑制由TFA产生的反应性阳离子与敏感氨基酸侧链（例如Trp）之间的副反应。

用途

环肽类化合物可以作为速激肽拮抗剂，并且已可由Fmoc保护的D-和L-色氨酸类化合物制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽-纳米纤维负载的钯纳米粒子作为去除N-末端保护基的有效催化剂。

  摘要：

  超声处理诱导的基于色氨酸和酪氨酸的肽双亲两性纳米纤维已用于在生理条件下合成和稳定Pd纳米颗粒。通过使用几种光谱学和显微镜技术，已彻底研究了肽双亲两性杆菌的自组装过程。通过振荡流变实验测量软水凝胶基质的刚度。FTIR和圆二色性（CD）实验表明，凝胶相介质中的肽双亲两性分子具有氢键合的β-折叠构象。π-π堆积相互作用在自组装过程中也起着至关重要的作用，这已通过荧光光谱证实。电子（SEM和TEM）和原子力显微镜（AFM）研究表明，肽两亲分子自组装成纳米原纤维结构。在水凝胶基质中合成了Pd纳米颗粒，其中氧化还原活性色氨酸和酪氨酸残基将金属离子还原为金属纳米颗粒。Pd纳米颗粒的尺寸在3-9 nm范围内，并通过肽纳米纤维稳定。肽-纳米纤维负载的Pd纳米颗粒已显示出有效的催化活性，可去除氨基酸和肽的N-末端保护基。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300348
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids

  摘要：

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261160
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-Pro-Cys(Trt)-NH2 在 Fmoc-L-色氨酸 作用下， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((S)-2-(((R)-1-amino-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种依替巴肽的液相合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种依替巴肽的液相合成方法，包括合成三肽，合成四肽，合成七肽，环化，脱除保护基和胍基化六个阶段。本发明液相合成依替巴肽的方法，解决了形成分子内二硫键合成环肽过程中导致副产物生成的问题，确立了脱除环肽侧链保护基的相关条件，建立了将环肽氨基转化为胍基的条件及方法，提高了收率；该方法的原料试剂均价廉易得，能有效降低产品成本，显著提高生产效益。

  公开号：

  CN102924569A

文献信息

• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...
• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• A Novel and Versatile Silicon-Derived Linkage Agent, 4-[1-Hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]benzoic Acid, Compatible with the Fmoc/t-Bu Strategy for Solid Phase Synthesis of C-Terminal Peptide Acids
  作者：Hann-Guang Chao、Michael S. Bernatowicz、Paul D. Reiss、Clifford E. Klimas、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1021/ja00084a016

  日期：1994.3

  solid-phase peptide synthesis. With the development of a versatile silicon-based linkage agent, «SAC», 4-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl] benzoic acid (1), for the production of peptide C-terminal acids, these problems have been successfully solved. Demonstration of the advantages of using SAC linker was provided by synthesizing a C-terminal tryptophan-containing dodecapeptide and a C-terminal proline-containing

  通过树脂衍生的碳正离子进行色氨酸烷基化和二酮哌嗪的形成是在基于 Fmoc/t-Bu 的固相肽合成中观察到的两个主要的产率降低副反应。随着多功能硅基连接剂 «SAC»、4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸 (1) 的开发，用于生产肽 C 端酸，这些问题已得到解决成功解决。通过合成含有 C 端色氨酸的十二肽和含有 C 端脯氨酸的十一肽，证明了使用 SAC 接头的优势。纯肽以 30-40% 的产率分离，与使用传统 HMPA 接头的合成相比，这是一个显着的改进。SAC 接头分两步制备，总产率为 70%。Fmoc-氨基酸-SAC 接头衍生物与氨基官能化固体支持物的连接最好使用所实施的 2,4-二氯苯基酯衍生物进行。测试了 Tha 氨基酸-SAC 键并发现在典型的肽合成条件下是稳定的。SAC 接头的另一个特点是能够使用氟离子或 1% TFA/CH 2 Cl 2 溶液生成受保护的肽片段。通过氟解方法或用稀酸处理制备几种
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Cell-penetrating conjugates of pentaglutamylated methotrexate as potential anticancer drugs against resistant tumor cells
  作者：Ildikó Szabó、Erika Orbán、Gitta Schlosser、Ferenc Hudecz、Zoltán Bánóczi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.034

  日期：2016.6

  cytostatic activity of conjugates were examined on breast cancer cell cultures (MDA-MB-231 as resistant and MCF-7 as sensitive cell culture). These cell cultures showed very different behaviour towards the conjugates. Although the presence of pentaglutamyl moiety significantly decreased the internalisation of conjugates, some of them were significantly active in vitro. All of the conjugates were able to penetrate

  肿瘤细胞对甲氨蝶呤（MTX）的新兴耐药性是MTX治疗肿瘤疾病的主要限制之一。甲氨蝶呤作用机理中的主要步骤是多聚谷氨酸的紊乱，通常是产生抗药性的原因。将聚谷氨酰胺化的MTX传递到细胞中可能会逃避引起耐药性的机制。在这项研究中，研究了氨甲蝶呤及其五谷氨酰化衍生物与穿透细胞的肽-渗透肽和八精氨酸的缀合物。细胞摄取和体外检查了缀合物在乳腺癌细胞培养物中的细胞抑制活性（MDA-MB-231为抗药性，MCF-7为敏感细胞培养物）。这些细胞培养物对缀合物表现出非常不同的行为。尽管五谷氨酰基部分的存在显着降低了缀合物的内在化，但其中一些在体外具有显着活性。所有的结合物都能在某种程度上渗透到两种细胞类型中，但只有渗透肽的结合物显示出体外细胞抑制活性。最有效的偶联物是MTX-Glu 5-戊烯（desMet）和MTX-Glu 5-GFLG-Penetratin（desMet）。后者对两种细胞培养均有效，而前者仅

表征谱图