Fmoc-L-3-(4-噻唑基)丙氨酸 | 205528-32-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-3-(4-噻唑基)丙氨酸
• 中文别名: FMOC-L-4-噻唑丙氨酸；Fmoc-L-4-噻唑丙氨酸；N-Fmoc-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸；Fmoc-β-(4-噻唑基)-Ala-OH；Fmoc-L-4-噻唑基丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-3-(4-thiazolyl)-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-Tza-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(thiazol-4-yl)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 205528-32-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: LSBAZFASKHLHKB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  178.2 °C
• 沸点：
  647.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-3-(4-噻唑基)丙氨酸 在 三乙基硅烷 、 左旋樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(thiazol-4-yl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Orally Bioavailable Macrocyclic Peptide–Peptoid Hybrid CXCR7 Modulators

  摘要：

  The chemokine receptor CXCR7 is an attractive target for a variety of diseases. While several small-molecule modulators of CXCR7 have been reported, peptidic macro cycles may provide advantages in terms of potency, selectivity, and reduced off-target activity. We produced a series of peptidic macrocycles that incorporate an N-linked peptoid functionality where the peptoid group enabled us to explore side-chain diversity well beyond that of natural amino acids. At the same time, theoretical calculations and experimental assays were used to track and reduce the polarity while closely monitoring the physicochemical properties. This strategy led to the discovery of macrocyclic peptide peptoid hybrids with high CXCR7 binding affinities (K-i < 100 nM) and measurable passive permeability (P-app > S X 10(-6) cm/s). Moreover, bioactive peptide 25 (K-i = 9 nM) achieved oral bioavailability of 18% in rats, which was commensurate with the observed plasma clearance values upon intravenous administration.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01028

文献信息

• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2018189340A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to novel benzohydroxamic compounds of formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, exhibiting a high selective inhibitory activity against histone deacetylase 6 (HDAC6) enzyme.

  本发明涉及一种新型苯羟羟肟化合物的化学式(I)和(II)，以及其药用可接受的盐、异构体和前药，表现出对组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20070105786A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。
• Ultra-large chemical libraries for the discovery of high-affinity peptide binders
  作者：Anthony J. Quartararo、Zachary P. Gates、Bente A. Somsen、Nina Hartrampf、Xiyun Ye、Arisa Shimada、Yasuhiro Kajihara、Christian Ottmann、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1038/s41467-020-16920-3

  日期：——

  peptide-based binding molecules, identified by affinity selection. Synthetic libraries can access broader chemical space, but typically examine only ~ 106 compounds by screening. Here we show that in-solution affinity selection can be interfaced with nano-liquid chromatography-tandem mass spectrometry peptide sequencing to identify binders from fully randomized synthetic libraries of 108 members—a 100-fold

  高多样性基因编码组合文库（10 8 -10 13 个成员）是基于肽的结合分子的丰富来源，通过亲和力选择进行鉴定。合成文库可以访问更广泛的化学空间，但通常通过筛选仅检查约 10 6种化合物。在这里，我们展示了溶液内亲和选择可以与纳米液相色谱-串联质谱肽测序相结合，从 10 8 个成员的完全随机合成文库中识别结合物——多样性比标准实践增加了 100 倍。为了验证这种方法，我们证明单克隆抗体的结合物的鉴定与文库多样性成比例，因为多样性从 10 6 –10 8增加。然后将这些结果应用于 MDM2 的 p53 样结合物的发现，以及 3-19 nM 亲和力、基于 α/β-肽的 14-3-3 结合物家族。确定了与 14-3-3σ 复合的这些结合物之一的 X 射线结构，说明了 β-氨基酸在促进关键结合接触中的作用。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。