Fmoc-L-天冬酰胺 | 71989-16-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-天冬酰胺
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-天冬酰胺；Fmoc-L-天门冬酰胺；Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬酰胺；N(a)-Fmoc-L-天冬氨酸；芴甲氧羰基-L-天冬酰胺；Nα-Fmoc-L-天冬氨酸；N-芴甲氧羰基-L-天冬酰胺,Nα-Fmoc-L-天冬氨酸,Fmoc-L-天门冬酰胺；N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬酰胺；Fmoc-Asn-OH
• 英文名称: Fmoc-Asn-OH
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 71989-16-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: YUGBZNJSGOBFOV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  487.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3354 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
白色结晶状物质，能溶于DMF而不溶于石油醚。熔点（mp）为185-186℃。比旋光度[α]₂₀^D 为 -11.4°（在0.5-2 mg/ml DMF溶液中测量）。

用途
主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体。

生产方法
以芴甲氧羰基氯（或叠氮）和L-天冬酰胺为原料，经酰化反应后再结晶得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相肽合成中新的无TFA裂解和最终脱保护：氟代醇中的稀HCl

  摘要：

  描述了一种从树脂上裂解并去除酸不稳定的保护基以用于Fmoc固相肽合成的新方法。在六氟异丙醇或三氟乙醇中的0.1 N HCl干净并迅速除去叔丁酯和醚，Boc，三苯甲基和Pbf基团，并裂解常见的树脂连接基：Wang，HMPA，Rink酰胺和PAL。仅添加5–10％的氢键溶剂会大大阻碍甚至完全抑制反应。但是，可以容忍非氢键溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol303124r

文献信息

• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognit