Fmoc-L-异亮氨酸 | 71989-23-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-异亮氨酸
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-异亮氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-L-异亮氨酸；N-芴甲氧羰基-L-异亮氨酸；芴甲氧羰基-L-异亮氨酸；N-Fmoc-L-异亮氨酸；Fmoc-L-Ile-OH；Fmoc-Ile-OH
• 英文名称: Fmoc-Ile-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Ile-OH；Fmoc-L-isoleucine；Fmoc-Ile；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-isoleucine；(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoic acid；ile；(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 71989-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00037125
• 分子量: 353.418
• InChiKey: QXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -12 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  486.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2107 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇（极微浊）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-L-异亮氨酸

Fmoc-L-异亮氨酸是一种Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一个重要氨基保护基，因为它是碱敏感的保护基且在脱去常用保护基条件下稳定，因此它在多肽合成中具有独特的作用。

应用

9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料。而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸则是合成多肽药物的关键成分之一。

制备

将1.05克（0.008摩尔）L-异亮氨酸固体溶解于10%碳酸钠溶液中，搅拌使固体充分溶解。在20～30℃下，滴加9-芴甲氧羰基氯（2.10克，0.008摩尔）溶于甲苯的溶液，滴加时间控制在30～60分钟。滴加结束后，在同一温度下搅拌1～8小时，然后加入30～200毫升水稀释，使用乙酸正丁酯（80毫升）进行萃取以去除过量的9-芴甲氧羰基氯。

所得水相用浓盐酸酸化至pH值为0.5～3.5，再用乙酸正丁酯（80毫升）进行萃取。油相用水洗涤除去盐酸后浓缩，并除去乙酸正丁酯溶剂。结晶析出后过滤并干燥，最终得到Fmoc-L-异亮氨酸2.48克，收率为87.9%，熔点为145～146℃。