Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 | 203854-49-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
• 中文别名: N-FMOC-L-Β-高谷氨酸6-叔丁基酯；芴甲氧羰基-L-Β-高谷氨酸6-叔丁酯；N-Fmoc-L-b-高谷氨酸6-叔丁基酯；Fmoc-L-beta-高谷氨酸6-叔丁酯；N-芴甲氧羰基-L-BETA-高谷氨酸6-叔丁酯；N-芴甲氧羰基-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-(S)-β³-hGlu(t-Bu)-OH
• 英文别名: Fmoc-β-Hglu(OtBu)-OH；Fmoc-β-HGlu(OBu^t)；N-Fmoc-L-β-homoglutamic acid 6-tert-butyl ester；Fmoc-L-Aad(O-tBu)-OH；(3S)-3-([(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl)aminohexanedioic acid 6-(tert-butyl) ester；Fmoc-β³hGlu(tBu)-OH；Fmoc-(S)-β3-HGlu(OtBu)-OH；Fmoc-beta-Hoglu(Otbu)-OH；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 203854-49-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: XPCDWOCHPTYDPV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120℃
• 沸点：
  638.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，储存在阴凉干燥的仓库中。冷藏时温度应保持在2-8°C。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-Homoglu(OtBu)-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-3-(Fmoc-amino)adipic acid 6-tert-butyl ester
Fmoc-L-β-homoglutamic acid 6-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-3-(Fmoc-amino)adipic acid 6-tert-butyl ester
别名
Fmoc-L-β-homoglutamic acid 6-tert-butyl ester
: C25H29NO6
分子式
: 439.50 g/mol
分子量
成分 浓度
Fmoc-beta -Homoglu(OtBu)-OH
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
115 - 120 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 、 [bis(μ-chloro[(R)-N,N-dimethyl(α-methylbenzyl)amino-2-C,N]palladium(II))] 在 Et₂NH 、 MeONa 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [O(6)-(tert-butyl)(3S)-3-(amino-κN)hexanedioato-.k appa.O](2-[(1R)-1-(dimethylamino-κN)ethyl]phenyl-κC)palladium
  参考文献：
  名称：

  Determination of Enantiomer Purity ofβ- andγ-Amino Acids by NMR Analysis of Diastereoisomeric Palladium Complexes

  摘要：

  Like alpha -amino acids, beta- and gamma -amino acids form spirobicyclic complexes (see 2 and 3) by reaction with the chiral di-mu -chlorobis{2-[1-dimethylamino-xN)-ethyl]phenyl-xC}dipalladium complexes 1 under basic conditions (Scheme 1 and X-ray structures in Fig. I). The diastereoisomeric complexes formed with mixtures of enantiomers of either the amino acids or the dichloro-dipalladium complexes give rise to marked chemical-shift differences in the H-1- and C-13-NMR spectra (Figs. 2-4) to allow determination of the enantiomer purities. A simple procedure is described by which beta- and gamma -amino acids (which may be generated in situ from Boc- or Fmoc-protected precursors) are converted to the Pd complexes and subjected to NMR measurements. The effects of solvent, temperature, and variation of the aryl group in the chiral derivatizing Pd reagent are described (Figs. 4 and 5). The methyl esters of B-amino acids can also be employed, forming diastereoisomeric chloro[(amino-xN)aryl-xC][(amino-xN)alkanoate]palladium complexes 6 for determining enantiomer ratios (Scheme 6). The new method has great scope, as demonstrated for beta (2)-, beta (3), beta (2,3)-, beta (2,2,3)-, gamma (2)-, gamma (3)-, gamma (4)-, and gamma (2,3,4)- amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸GAMMA-叔丁酯一水物 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING β-HOMOAMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE β-HOMOAMINOACIDES
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198682A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods of making β-homoamino acids as intermediate for synthesis of peptide monmer and dimer α4β7-antagonists are disclosed. The disclosed methods include solid phase and solution phase methods.

  揭示了制备β-同型氨基酸作为合成肽单体和二聚体α4β7拮抗剂的中间体的方法。所述方法包括固相和溶液相方法。
• Synthesis and High-Resolution NMR Structure of a β3-Octapeptide with and without a Tether Introduced by Olefin Metathesis
  作者：Marc-Olivier Ebert、James Gardiner、Steven Ballet、Andrew D. Abell、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200900311

  日期：2009.12

  in CD3OH of the two β3‐octapeptide derivatives without (i.e., 1) and with tether (i.e., 4; Tables 1–6, and Figs. 4 and 5) provided structures of a degree of precision (by including the complete set of side chain–side chain and side chain–backbone NOEs) which is unrivaled in β‐peptide NMR‐solution‐structure determination. Comparison of the two structures (Fig. 5) reveals small differences in side‐chain

  之间桥接（我） -和（我3）位上的β 3 -肽具有适当长度的系链，是为了防止相应的3 14螺旋从展开（图1）。所述β 3 -肽H- β 3 hVal- β 3 hLys- β 3 hSer（全部） - β 3 hPhe- β 3 hGlu- β 3 hSer（全部） - β 3 hTyr- β 3 HILE-OH（1 ;具有烯丙基化的β在3-位和6-位hSer残基），和三个系绳β -肽2 - 4（与1通过闭环复分解）已合成（固相耦合，Fmoc策略，在氯三苯甲基树脂;方案）。拴系的比较分析CD β -肽4和它的非栓系类似物1表明螺旋倾向是由（CH显著增强（三倍CD强度）2）4之间的接头β 3 hSer侧链（图2） 。这个结论是基于这样的前提，即负数的强度棉附近的CD光谱215nm处效果β 3 -肽代表了“螺旋含量”的量度。NMR分析在CD 3两者的OH β 3而不-octapeptide衍生物（即，1），并用系绳（即，4
• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。
• Methods for synthesizing α4β7 peptide antagonists
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US10407468B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monomer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.

  本发明提供了制造α4β7 肽单体和二聚体拮抗剂的方法。本发明的方法包括固相和溶相方法，以及通过缩合较小的肽片段进行合成的方法。本发明的方法还包括合成包含一个或多个青霉胺残基的肽的方法。
• β-Peptide Conjugates: Syntheses and CD and NMR Investigations of β/α-Chimeric Peptides, of a DPA-β-Decapeptide, and of a PEGylated β-Heptapeptide
  作者：James Gardiner、Raveendra I. Mathad、Berhard Jaun、Jürg V. Schreiber、Oliver Flögel、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200900325

  日期：2009.12

  Abstractβ3‐Peptides consisting of six, seven, and ten homologated proteinogenic amino acid residues have been attached to an α‐heptapeptide (all d‐amino acid residues; 4), to a hexaethylene glycol chain (PEGylation; 5c), and to dipicolinic acid (DPA derivative 6), respectively. The conjugation of the β‐peptides with the second component was carried out through the N‐termini in all three cases. According to NMR analysis (CD3OH solutions), the (M)‐314‐helical structure of the β‐peptidic segments was unscathed in all three chimeric compounds (Figs. 2, 4, and 5). The α‐peptidic section of the α/β‐peptide was unstructured, and so was the oligoethylene glycol chain in the PEGylated compound. Thus, neither does the appendage influence the β‐peptidic secondary structure, nor does the latter cause any order in the attached oligomers to be observed by this method of analysis. A similar conclusion may be drawn from CD spectra (Figs. 1, 3, and 5). These results bode well for the development of delivery systems involving β‐peptides.