Fmoc-L-叔亮氨酸 | 132684-60-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-叔亮氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸；N-芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸；Fmoc-Tle-OH
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Tle-OH；Fmoc-L-Tle-OH；Fmoc-tLeu-OH；Fmoc-L-tert-leucine；Fmoc-Tle−OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 132684-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VZOHGJIGTNUNNC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  554.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中 ≥ 35.3mg/mL，乙醇中 ≥ 49.6 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

制备方法与用途

Fmoc-L-叔亮氨酸主要用于有机合成和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-叔亮氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于尿肽的布朗斯台德碱的设计，合成及在（对苯磺酰基）乙腈催化对映选择性合成β-氨基腈中的应用

  摘要：

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304877

文献信息

• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• [EN] PEPTIDE LIGANDS FOR BINDING TO MT1-MMP<br/>[FR] LIGANDS PEPTIDIQUES POUR LA LIAISON DE MT1-MMP
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2018115204A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  A peptide ligand specific for MT1 -MMP comprising a polypeptide comprising two diaminopropionic acid (Dap) or N-alkyldiaminopropionic acid (N-AlkDap) residues, and a third residue selected from cysteine, Dap or N-AlkDap, separated by at least two loop sequences, and a molecular scaffold, the peptide being linked to the scaffold by covalent alkylamino linkages with the Dap or N-AlkDap residues of the polypeptide and by covalent thioether linkages with the cysteine when the third residue is cysteine, such that two polypeptide loops are formed on the molecular scaffold, wherein the peptide ligand comprises an amino acid sequence of formula (II): -A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3- (SEQ ID NO: 1) (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: A1, A2, and A3 are independently cysteine, L-2,3-diaminopropionic acid (Dap), N-beta-alkyl-L-2,3- diaminopropionic acid (N-AlkDap), or N-beta-haloalkyl-L-2,3-diaminopropionic acid (N- HAlkDap), provided that at least one of A1, A2, and A3 is Dap, N-AlkDap or N-HAlkDap; X represents any amino acid residue; U represents a polar, uncharged amino acid residue selected from N, C, Q, M, S and T; and O represents a non-polar aliphatic amino acid residue selected from G, A, I, L, P and V.

  一种特异性结合MT1-MMP的多肽配体，包含一个多肽，该多肽包含两个二氨丙酸（Dap）或N-烷基二氨丙酸（N-AlkDap）残基，以及第三个残基，选自半胱氨酸、Dap或N-AlkDap，通过至少两个环序列隔开，以及一个分子支架，该多肽通过共价烷基氨基连接与多肽的Dap或N-AlkDap残基相连，并且当第三个残基为半胱氨酸时，通过共价硫醚连接与半胱氨酸相连，使得在分子支架上形成两个多肽环，其中多肽配体包含公式（II）的氨基酸序列：-A1-X1-U/O2-X3-X4-G5-A2-E6-D7-F8-Y9-X10-X11-A3-（SEQ ID NO: 1）（II）或其药用可接受的盐；其中：A1、A2和A3独立地为半胱氨酸、L-2,3-二氨丙酸（Dap）、N-β-烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-AlkDap）或N-β-卤代烷基-L-2,3-二氨丙酸（N-HAlkDap），前提是至少A1、A2和A3中的一个为Dap、N-AlkDap或N-HAlkDap；X代表任何氨基酸残基；U代表一个极性、不带电的氨基酸残基，选自N、C、Q、M、S和T；O代表一个非极性脂肪族氨基酸残基，选自G、A、I、L、P和V。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• 一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法 和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106588987B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1或2所述结构：制备时，以Fmoc‑Cl和手性氨基酸化合物3为起始原料，经过多步反应制得手性配体1、手性配体2。并可应用于催化合成手性氟化β酮酯以及用于钯催化的不对称烯丙基取代反应合成手性丙二酮类衍生物和手性丙二酯类衍生物。与现有技术相比，本发明反应条件温和，易于操作，重复性好，可大量制备，制得的催化剂在用于β酮酯氟化反应和钯催化不对称烯丙基取代反应时，具有较高的ee值和产率。