N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸 | 1219-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: 苯甲酰-L-赖氨酸；NEPSILON-苯甲酰-L-赖氨酸
• 英文名称: N⁶-benzoyl-L-lysine
• 英文别名: H-Lys(benzoyl)-OH；N⁶-Benzoyl-L-lysin；N^ε-Benzoyl-L-lysin；2-amino-6-benzoylamino-hexanoic acid；(S)-2-Amino-6-benzamidohexanoic acid；(2S)-2-amino-6-benzamidohexanoic acid
• CAS: 1219-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00136693
• 分子量: 250.298
• InChiKey: KODLJWKGAKBGOB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  251-256 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20/21/22
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封存储，应存放在阴凉干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N²-p-Toluolsulfonyl-L-lysin
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow; Iwanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Α,Ε-二苯甲酰-DL-赖氨酸 生成 N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XIX Optical Resolution of Threonine, Lysine, Tryptophan, and Methionine by Acylase of Soil Bacteria

  摘要：

  通过使用含有氨基酸N-酰基衍生物作为唯一碳源的合成培养基，分离出15株能够不对称水解N-苯甲酰-DL-苏氨酸、2,6-二N-苯甲酰-DL-赖氨酸、N-乙酰-DL-赖氨酸、N-乙酰-DL-色氨酸或N-乙酰-DL-蛋氨酸的土壤细菌（见表I）。N-苯甲酰-DL-苏氨酸在KT 218、KT 229和KT 83的酰化酶作用下不对称水解为L-苏氨酸、N-苯甲酰-D-苏氨酸和苯甲酸，而2,6-二N-苯甲酰-DL-赖氨酸则在KT 218和KT 229的作用下水解为6-N-苯甲酰-L-赖氨酸、2,6-二N-苯甲酰-D-赖氨酸和苯甲酸。KT 241和KT 224则分别将N-乙酰-DL-色氨酸和N-乙酰-DL-蛋氨酸不对称水解为L-色氨酸和N-乙酰-D-色氨酸以及L-蛋氨酸和N-乙酰-D-蛋氨酸。观察到N-乙酰-D-色氨酸和N-乙酰-D-蛋氨酸被若干株土壤细菌（如KT 229、KT 83、KT 222等）水解。值得注意的是，N-乙酰-L-蛋氨酸比N-乙酰-L-色氨酸更容易被KT 224或KT 218水解，而后者则更容易被KT 241水解。此外，L-蛋氨酸的N-乙酰衍生物比N-苯甲酰衍生物更容易被KT 224或KT 241水解，而后者则更容易被KT 218水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1146

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• The Effects of Prodrug Size and a Carbonyl Linker on <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter 1‐Targeted Cellular and Brain Uptake
  作者：Brooklynn Venteicher、Kasey Merklin、Huy X. Ngo、Huan‐Chieh Chien、Keino Hutchinson、Jerome Campbell、Hannah Way、Joseph Griffith、Cesar Alvarado、Surabhi Chandra、Evan Hill、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202000824

  日期：2021.3.3

  The l‐type amino acid transporter 1 (LAT1, SLC7A5) imports dietary amino acids and amino acid drugs (e. g., l‐DOPA) into the brain, and plays a role in cancer metabolism. Though there have been numerous reports of LAT1‐targeted amino acid‐drug conjugates (prodrugs), identifying the structural determinants to enhance substrate activity has been challenging. In this work, we investigated the position

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。
• MONITORED AMINOLYSIS OF 3-ACYL-l,3-THIAZ0LIDINE-2-THI0NE WITH AMINO ACID AND ITS DERIVATIVE: PEPTIDE BOND FORMATION, CHEMOSELECTIVE ACYLATION, AND BRIDGING REACTION
  作者：Yoshimitsu Nagao、Tadayo Miyasaka、Kaoru Seno、Masahiro Yagi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1981.463

  日期：1981.4.5

  As a new extention of the monitored aminolysis of 3-acyl-l,3-thiazolidine-2-thione, its applications to peptide bond formation, chemoselective acylation of amino acid, and bridging reaction onthe enzyme model are reported.

  作为3-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮氨解监测的新延伸，报道了其在肽键形成、氨基酸化学选择性酰化和酶模型桥接反应中的应用。
• Process Development of a Second Generation β-Amyloid-Cleaving Enzyme Inhibitor—Improving the Robustness of a Halogen-Metal Exchange Using Continuous Stirred-Tank Reactors
  作者：Bryan Li、Richard W. Barnhart、Amelie Dion、Steven Guinness、Alan Happe、Cheryl M. Hayward、Jeffrey Kohrt、Teresa Makowski、Mark Maloney、Jade D. Nelson、Asaad Nematalla、J. Christopher McWilliams、Zhihui Peng、Jeffrey Raggon、John Sagal、Gerald A. Weisenburger、Denghui Bao、Miguel Gonzalez、Jiangping Lu、Mark D. McLaws、Jian Tao、Baolin Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00126

  日期：2021.6.18

  Process development for the synthesis of a second generation β-amyloid-cleaving enzyme (BACE1) inhibitor (1) is described. The lithiothiazole addition to the isoxazolene (5) under batch conditions was not scalable because of reaction gelling and anion instability. A continuous stirred-tank reactor flow process was developed and successfully executed on the 70 kg scale in multiple runs. In a head-to-head

  描述了合成第二代 β-淀粉样蛋白裂解酶 (BACE1) 抑制剂 ( 1 ) 的工艺开发。由于反应胶凝和阴离子不稳定性，在分批条件下向异恶唑酮 ( 5 ) 中添加锂硫噻唑是不可扩展的。开发了一种连续搅拌釜反应器流动工艺，并在多次运行中成功地在 70 kg 规模上执行。在连续法和分批法之间的直接比较中，前者明显优越，因为它提供了更高的加合物 ( 4 )产率 (80 对 63% ) 和更好的反应控制来处理不稳定的锂噻唑作为反应中间的。随后，4经历 Pd 催化胺化与t氨基甲酸丁酯、N-O 键的还原裂解、硫脒环化和 Boc 基团的脱保护以提供氢吡喃噻嗪2。1的合成是通过用 5-（二氟甲氧基）吡啶甲酸酰胺化和用硅环二胺或l-赖氨酸连续脱去苯甲酰胺基团来完成的。
• Resolution of Amino Acids. II. Resolution of Racemic ε-Acyllysine and δ-Acylornithine Amides by Leucine Aminopeptidase
  作者：Nobuo Izumiya、Hakaru Uchio、Tetsuo Kamata

  DOI：10.1246/bcsj.33.66

  日期：1960.1

  ithine amide were resolved to ω-acyl-L-amino acids and ω-acyl-D-amino acid amides by the partially purified leucine aminopeptidase preparation. ω-Acyl-L-amino acids and ω-acyl-D-amino acid amides were hydrolyzed to L- and D-amino acid hydrochlorides, respectively. The parts of ω-benzoyl-D-amino acid amides were changed to ω-benzoyl-D-amino acids by acid hydrolysis.

  e-苯甲酰基-DL-赖氨酸酰胺、δ-苯甲酰基-DL-鸟氨酸酰胺和δ-羧基苯甲氧基-DL-鸟氨酸酰胺被部分分解为ω-酰基-L-氨基酸和ω-酰基-D-氨基酸酰胺纯化的亮氨酸氨肽酶制剂。ω-酰基-L-氨基酸和ω-酰基-D-氨基酸酰胺分别水解为L-和D-氨基酸盐酸盐。ω-苯甲酰基-D-氨基酸酰胺部分通过酸水解转变为ω-苯甲酰基-D-氨基酸。