N-丙烯酰甘氨酸 | 24599-25-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丙烯酰甘氨酸
• 中文别名: 2-(丙-2-烯酰氨基)乙酸
• 英文名称: N-acryloylaminoacetic acid
• 英文别名: 2-Propenamidoacetic acid；2-acrylamidoacetic acid；N-acryloyl glycine；N-acryloylglycine；acryloylglycine；N-acryloyl-glycine；2-(prop-2-enoylamino)acetic acid
• CAS: 24599-25-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: LZCXCXDOGAEFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C
• 沸点：
  399.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H314
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙烯酰甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FREE-STANDING NON-FOULING POLYMERS, THEIR COMPOSITIONS, AND RELATED MONOMERS
  [FR] POLYMÈRES ANTI-ENCRASSEMENT AUTONOMES, LEURS COMPOSITIONS, ET MONOMÈRES ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2017003639A3
• 作为产物：
  描述：

  Acr-Gly-OEt 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-丙烯酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Notes- Monomeric and Polymeric Compositions from Carbethoxymethyl Isocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a605

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PROTEIN EMBRYONIC ECTODERM DEVELOPMENT ACTIVITY AND TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE DÉVELOPPEMENT D'ECTODERME EMBRYONNAIRE DE PROTÉINE ET DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：EXO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021195183A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides compounds that are inhibitors of the protein embryonic ectoderm development (EED), pharmaceutical compositions, their use in modulating the activity of EED, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer. The invention further provides methods of treating medical disorders, such as cancer, and covalently modifying and/or modulating the activity of EED, using an agent that reacts with, and forms a covalent bond to, cysteine324 of EED.

  这项发明提供了抑制蛋白胚胎外胚层发育（EED）的化合物，药物组合物，它们在调节EED活性中的应用，以及它们在治疗癌症等医学疾病中的应用。该发明还提供了治疗医学疾病（如癌症）的方法，并利用一种与EED的半胱氨酸324发生反应并形成共价键的试剂，对EED进行共价修饰和/或调节活性。
• Discovery of 4,7-Diamino-5-(4-phenoxyphenyl)-6-methylene-pyrimido[5,4-<i>b</i>]pyrrolizines as Novel Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Yu Xue、Peiran Song、Zilan Song、Aoli Wang、Linjiang Tong、Meiyu Geng、Jian Ding、Qingsong Liu、Liping Sun、Hua Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00441

  日期：2018.5.24

  An alternative medicinal chemistry approach was conducted on Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitor 1 (ibrutinib) by merging the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine component into a tricyclic skeleton. Two types of compounds were prepared, and their biochemical activities on BTK as well as stereochemistry effects were determined. Structural optimization focusing on the reactive binding group to BTK Cys481

  通过将吡唑并[3,4- d ]嘧啶组分合并成三环骨架，对布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂1（依鲁替尼）进行了另一种药物化学处理。制备了两种类型的化合物，并确定了它们对BTK的生化活性以及立体化学作用。进行了结构优化，重点是与BTK Cys481的反应性结合基团和以代谢研究为指导的代谢位点。7S被认为是最有效的，对BTK的IC 50值为0.4 nM，对BTK依赖的TMD8细胞的IC 50为16 nM。相比1，7S对B细胞受体信号通路的抑制作用强一些。在源自TMD8细胞的动物异种移植模型中，7S在15 mg / kg QD剂量下显示出5.3的相对肿瘤体积，在25 mg / kg QD较高剂量下比1（RTV 6.6）更有效。所有这些结果表明7S是一种值得进一步分析的新型BTK抑制剂。
• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• Poly(<i>N</i>-acryl amino acids):  A New Class of Biologically Active Polyanions
  作者：Alfonso Bentolila、Israel Vlodavsky、Rivka Ishai-Michaeli、Olga Kovalchuk、Christine Haloun、Abraham J. Domb

  DOI：10.1021/jm000089j

  日期：2000.6.1

  derivatives of the active polymers, zwitterionic amino acid dependent groups (lysine, histidine), and decarboxylated amino acids (tyramine, ethanolamine) were inactive. The above active polymers did not exhibit anticoagulation activity which is considered the main limitation of heparin and heparinomimetics for clinical use. These synthetic poly(N-acryl amino acids) may have potential use in the inhibition

  由N-丙烯酸的自由基聚合合成带有侧基的亲脂性或带电荷的官能团（即-NH（2），-COOH，-SH，-OH和酚）的聚（N-丙烯酸氨基酸）氨基酸单体。单体是由丙烯酰氯与氨基酸酯在干燥溶剂中反应制得的。获得了3000至60000Da的宽分子量的聚合物。该聚合物是光学活性的，并且它们的结构通过（1）1 H NMR和IR光谱以及元素分析得到证实。含羟基的聚合物被SO（3）/吡啶配合物高转化率硫酸化。测试了新合成的线性均聚阴离子的肝素样活性：（i）抑制乙酰肝素酶，（ii）从细胞外基质（ECM）释放碱性成纤维细胞生长因子（bFGF），（iii）抑制平滑肌细胞（SMC）增殖。基于酪氨酸和亮氨酸的聚合物在所有三个测试中均具有很高的活性（微克水平）。基于苯丙氨酸，叔亮氨酸和脯氨酸的聚合物具有乙酰肝素酶抑制剂和FGF释放的活性，而反式羟脯氨酸，甘氨酸和丝氨酸的聚合物仅具有乙酰肝素酶抑制剂的活性。顺式羟脯氨酸的聚