N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 | 62234-40-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
• 中文别名: Cbz-L-2,4-二氨基丁酸；N-α-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: (S)-4-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoic acid；Cbz-L-2,4-diaminobutyric acid；(2S)-4-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 62234-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: KXMSCBRTBLPGIN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 比旋光度：
  -9.5 º (c=1%, H2O)
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anteunis, M. J. O.; Auwera, C. Van der; Vanfleteren, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 135 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法，该方法以L-谷氨酰胺为原料，先用保护基团对L-谷氨酰胺的α-氨基进行保护，然后加入脱羰剂，使其发生霍夫曼降解反应，脱去与剩余氨基相连的羰基，再脱去保护基团，得到L-2,4-二氨基丁酸，最后，制得的L-2,4-二氨基丁酸与原乙酸三甲酯进行成环反应，即可得到(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸。与现有技术相比，本发明提供了一条化学法合成(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的路线，合成工艺步骤简单，原料易得，产品纯度高，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106916111A
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 间硝基苯甲醛 在 N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的硝基醛缩合反应中催化剂官能团的协同作用

  摘要：

  已评估了几种氨基酸及其衍生物作为硝基醛醇反应的有机催化剂。发现当有机催化剂中存在未保护的氨基和未保护的羧酸酯基时，硝基醛醇缩合反应和随后的消除都可能发生，从而由芳族醛和硝基甲烷得到硝基烯烃。使用衍生自的γ-氨基酸可获得最佳结果 升 -谷氨酰胺。建议氨基对于中间席夫碱的形成是重要的，并且游离的羧酸根基团促进消除步骤。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0853-x

文献信息

• Design and synthesis of Fmoc-SPPS-ready iodoarene amino acid pre-catalysts and their reactivity in the catalytic oxytosylation of ketones
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Soham Panda、Beau R. Brummel、Lauren N. Giambalvo、Kristopher G. Gross、Colin D. McMillen、Khadijatul Kobra、William T. Pennington、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151723

  日期：2020.4

  synthesized and assessed as catalysts for the hypervalent iodine(III) mediated α-oxytosylation of ketones. The efficiency of each catalyst was determined by comparing the relative rates of catalysis in the direct α-oxytosylation of propiophenone. In addition, these catalysts can be easily converted to congeners that are suitable for Fmoc-solid phase peptide synthesis for facile incorporation into a chiral

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Polypeptides. Part V. The use of t-butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate in the synthesis of N-t-butoxycarbonyl amino-acids and their 2,4,5-trichlorophenyl esters
  作者：Wallace Broadbent、J. S. Morley、B. E. Stone

  DOI：10.1039/j39670002632

  日期：——

  t-Butyl 2,4,5-trichlorophenyl carbonate, conveniently prepared from phosgene in two stages, reacts cleanly with amino-acids in the presence of bases to give N-t-butoxycarbonyl amino-acids (and 2,4,5-trichlorophenol) in excellent yield. By co-extraction of the N-t-butoxycarbonyl amino-acid and 2,4,5-trichlorophenol from the acidified reaction mixture, followed by treatment of the extracts with NN′-

  碳酸叔丁酯2,4,5-三氯苯甲酸，方便地从光气中分两步制备，在碱的存在下与氨基酸干净地反应，得到N-叔丁氧羰基氨基酸（和2,4,5-三氯苯酚）的良率。由的共萃取Ñ -t丁氧羰基氨基酸及从所述酸化反应混合物2,4,5-三氯苯酚，接着处理所述提取物的具有NN '-dicyclohexylcarbodi酰亚胺，相应的高收率Ñ -t得到-丁氧基羰基氨基酸2,4,5-三氯苯基酯。这些活性酯大部分是稳定的结晶固体，可以方便地用于肽合成中。