N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 | 92122-45-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸
• 中文别名: N-α-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸；Nα-Fmoc-Nε-Boc-D-赖氨酸；N(epsilon)-Boc-N(alpha)-Fmoc-D-赖氨酸；Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸；NA-(9-芴甲氧羰基)-NΕ-叔丁氧羰基-D-赖氨酸；Nα-(9-芴甲氧羰基)-Nε-叔丁氧羰基-D-赖氨酸；Nα-Fmoc-N-ε-Boc-D-赖氨酸；FMOC-D-赖氨酸(BOC)；Fmoc-D-Lys(Boc)-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Lys(BOC)-OH
• 英文别名: (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid；Fmoc-D-Lys(Boc)；Fmoc-Lys(Boc)-OH；N-Fmoc-D-Lys(Boc)-OH；Fmoc-(R)-Lys(Boc)-OH；N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine；N^α-Fmoc-N^ε-Boc-D-lysine；N-α-Fmoc-N-ε-Boc-L-lysine；N(alpha)-Fmoc-N(epsilon)-Boc-D-lysine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 92122-45-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• mdl: MFCD00065660
• 分子量: 468.55
• InChiKey: UMRUUWFGLGNQLI-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139°C
• 沸点：
  685.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、DMF（少量）
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避免氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.423
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H410
• 危险性防范说明：
  P273,P501
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨 修改号码：5
酸

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模块 1. 化学品
Nε-(tert-Butoxycarbonyl)-Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-lysine
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-赖氨酸
化学名(中文名)：
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 92122-45-7
Nε-Boc-Nα-Fmoc-D-lysine , Fmoc-D-Lys(Boc)-OH
俗名：
分子式： C26H32N2O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
]-D-赖氨酸

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
修改号码：5
]-D-赖氨酸

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
]-D-赖氨酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-D-Lys(Boc)-OH 是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物在生命科学相关研究中的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (R)-3-氨基-2-己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  N6-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的配体设计选择性靶向 Importin-α 的 TPX2 位点

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用是困难的治疗靶点，在不破坏其他重要相互作用的情况下抑制病理相关相互作用提出了额外的挑战。在此，我们报告了潜在的抗癌靶点 TPX2-importin-α 相互作用如何实现这一目标。Importin-α 是一种核转运蛋白，可调节纺锤体组装蛋白 TPX2。它有两个结合位点——主要和次要——与合作伙伴结合。大多数核运输货物使用主要站点，而 TPX2 主要绑定到次要站点。基于片段的方法被用于识别结合 importin-α 的小分子，晶体学研究确定了一个铅系列，观察到该铅系列与次要位点特异性结合，代表了该位点特异性的第一个配体。结构指导的合成为这些片段的精细化提供了信息，以探索次要位点和主要位点之间配体选择性的来源。这些配体是开发这种蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500014

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Bifunctional Doscadenamides Activate Quorum Sensing in Gram-Negative Bacteria and Synergize with TRAIL to Induce Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Xiao Liang、Qi-Yin Chen、Gustavo M. Seabra、Susan Matthew、Jason C. Kwan、Chenglong Li、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01003

  日期：2021.3.26

  sensing (QS) activator in Pseudomonas aeruginosa, characterized by dual acylation of the pyrrolinone core structure and the pendant side chain primary amine to form an imide/amide hybrid are reported. The identities of doscadenamides B–J were confirmed through total synthesis and a strategic focused library with different acylation and unsaturation patterns was created. Key molecular interactions for

  报道了源自蓝藻的新型双功能多卡登酰胺 A 类似物，多卡登酰胺 A 是铜绿假单胞菌中一种 LasR 依赖性群体感应 (QS) 激活剂，其特征是吡咯啉酮核心结构和侧链伯胺双酰化，形成酰亚胺/酰胺杂化物。通过全合成确认了多斯卡登酰胺 B–J 的特性，并创建了具有不同酰化和不饱和模式的战略重点库。通过突变研究和分子对接确定了与 LasR 结合的关键分子相互作用和功能反应。在包括铜绿假单胞菌和哈维氏弧菌在内的各种革兰氏阴性细菌中探讨了结构-活性关系（SAR），表明吡咯啉酮-N酰基链对于完全激动剂活性至关重要，而其他酰基链是可有可无的或可能导致拮抗剂活性，取决于细菌系统。由于高丝氨酸内酯 (HSL) 群体感应激活剂已被证明与 TRAIL 协同作用以诱导癌细胞凋亡，因此在正交真核筛选系统中测试了选定的多卡登酰胺。最有效的 QS 激动剂多卡登酰胺 S10-S12，以及酰基侧链部分或完全饱和的多卡登酰胺 F
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。

表征谱图