N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 | 172405-45-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸
• 英文名称: 9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)glycine
• 英文别名: N-(2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl)glycine；N-[2'-(N'-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-amino)ethyl]glycine；N-(N-Fmoc-aminoethyl)glycine；(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycine；N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycine；N-[N-fluorenylmethyloxycarbonyl-(2-aminoethyl)]-glycine；N-(2-N-Fmoc-aminoethyl)glycine；N-[2-(Fmoc-amino)ethyl]glycine；FmocPNA-OH；N-[N'-fluorenylmethylloxycarbonyl-(2'-aminoethyl)]glycine；Fmoc-aminoethylglycine；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylazaniumyl]acetate
• CAS: 172405-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: SBRGQYMCIVBMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[N"-fluorenylmethyloxycarbonyl-(2"-aminoethyl)]-N-[[2-N6-benzyloxycarbonyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-N8-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods pertaining to PNA synthons and oligomers comprising a universal base

  摘要：

  本发明涉及与PNA合成物、PNA寡聚体和/或包含通用碱基的PNA/DNA嵌合体有关的组合物和方法。

  公开号：

  US20060287526A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫裂殖子表面蛋白-1的环状肽的合成，生物学和免疫学性质。

  摘要：

  疟疾裂殖子表面蛋白1（MSP-1）的功能重要表位的有效结构模拟物包括N-骨架环肽，例如1。它们模拟MSP-1与人红细胞的相互作用，可用于诱导寄生虫-特异性单克隆抗体。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2631::aid-anie2631>3.0.co;2-6

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Coupling of DNA Circuit and Templated Reactions for Quadratic Amplification and Release of Functional Molecules
  作者：Ki Tae Kim、Simona Angerani、Dalu Chang、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/jacs.9b05688

  日期：2019.10.16

  but are restricted to a nucleic acid output. Templated reactions enable the translation of a nucleic acid cues into diverse small molecule outputs but are more limited in their amplification. Herein, we demonstrate the coupling of a DNA circuit to templated reactions in order to achieve high levels of amplification in the output of small molecules, in response to a nucleic acid input. We demonstrate

  基于 DNA 的电路支持逻辑门控操作和放大，但仅限于核酸输出。模板化反应能够将核酸线索翻译成不同的小分子输出，但其扩增受到更多限制。在此，我们展示了 DNA 回路与模板化反应的耦合，以响应核酸输入，在小分子的输出中实现高水平的扩增。我们证明 DNA 电路与模板反应的耦合允许检测分析物的 fM 浓度，并且可以响应细胞毒性药物的释放。
• Synthesis and RNA-Binding Properties of Extended Nucleobases for Triplex-Forming Peptide Nucleic Acids
  作者：Ilze Kumpina、Nikita Brodyagin、James A. MacKay、Scott D. Kennedy、Martins Katkevics、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01133

  日期：2019.11.1

  Triple-helix formation, using Hoogsteen hydrogen bonding of triplex-forming oligonucleotides, represents an attractive method for sequence-specific recognition of double-stranded nucleic acids. However, practical applications using triple-helix-forming oligonucleotides and their analogues are limited to long homopurine sequences. The key problem for recognition of pyrimidines is that they present only

  使用三链形成寡核苷酸的Hoogsteen氢键形成三螺旋，代表了一种有吸引力的方法，用于对双链核酸进行序列特异性识别。然而，使用形成三螺旋的寡核苷酸及其类似物的实际应用限于长的高嘌呤序列。识别嘧啶的关键问题是，它们在大沟中仅存在一个氢键受体或供体基团。本文中，我们报告了我们的首次尝试，通过使用经扩展核碱基修饰的肽核酸（PNA）来解决此问题，该核碱基沿Watson-Crick碱基对的整个Hoogsteen边缘形成三个氢键。设计了新的核碱基三元组（五个），并通过从头算来证实了它们的氢键可行性。合成携带修饰的核碱基的PNA单体，并将其掺入短模型PNA序列中。等温滴定量热法显示这些核碱基对其双链RNA（dsRNA）靶标具有适度的结合亲和力。最后，在PNA-dsRNA螺旋中修饰的三元组的分子模型表明适度的结合亲和力是由与理想氢键排列的细微结构偏差或延伸的核碱基支架的π堆积破坏引起的。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID DERIVATIVES WITH GOOD CELL PENETRATION AND STRONG AFFINITY FOR NUCLEIC ACID
  申请人：Lee Jong-Ook

  公开号：US20110178031A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a novel class of peptide nucleic acid derivatives, which show good cell penetration and strong binding affinity for nucleic acid.

  本发明提供了一类新型的肽核酸衍生物，它们具有良好的细胞穿透性和对核酸的强结合亲和力。
• Fullerene Unsymmetrical Bis-Adducts as Models for Novel Peptidomimetics
  作者：Dragana Milic、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.200900791

  日期：2010.1

  Two classes of unsymmetrical, orthogonally protected bis-fulleropyrrolidine amino acids have been prepared as models for fullerene-based peptidomimetics with the carbon sphere inserted into the peptide backbone. Two successive [3+2] cycloadditions of azomethine ylides (thermally generated from formaldehyde and the corresponding orthogonally protected glycino-amines and -acids) to C 60 afforded NHFmoc/

  已经制备了两类不对称、正交保护的双富勒吡咯烷氨基酸作为基于富勒烯的肽模拟物的模型，其中碳球插入肽主链。偶氮甲碱叶立德（由甲醛和相应的正交保护的甘氨酰胺和-酸热生成）与 C 60 的两次连续 [3+2] 环加成反应得到 NHFmoc/CO 2 tBu 和 NHBoc/CO 2 Me 富勒吡咯烷对，提供了可能在酸性和碱性条件下选择性脱保护。在两类不对称双加合物中，除 t 3 NHBoc/CO 2 Me 化合物快速分解外，所有反式 (t 1 ―t 4 ) 和赤道异构体 (e' 和 e") 的分布非常相似在色谱过程中。所有化合物均通过 UV/Vis 进行表征，