苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸 | 4333-19-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸
• 中文别名: 乙内酰苯硫脲丙氨酸；5-甲基-3-苯基-2-硫代乙内酰脲；乙内酰苯硫脲-丙氨酸
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-Phenyl-5-methyl-thiohydantoin；PTH Alanin；5-Methyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-methyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 4333-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00027414
• 分子量: 206.268
• InChiKey: XGPFPXALZVOKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，熔点为187℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MU2628000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  -20℃条件下应避光、存放在通风干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: PTH-alanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10N2OS
分子式
: 206.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
-
CAS 号 4333-19-1
EC-编号 224-373-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 125 mg/kg
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MU2628000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Methyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Methyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-Methyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

光谱试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸 在 劳森试剂 、 盐酸 、 3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-5-methyl-5-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱/ H键催化剂辅助设计模板的迈克尔反应对映选择性合成5,5-二取代乙内酰脲

  摘要：

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201800506
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylthiocarbamoyl-DL-alanine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以1.34 g的产率得到苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

文献信息

• Axially chiral hemiaminals from nonracemic α‐amino acid derivatives (thiohydantoins): Synthesis and isomer identification
  作者：Sevgi Sarigul Ozbek、Ilknur Dogan

  DOI：10.1002/chir.23274

  日期：2020.11

  Stable, nonracemic axially chiral hemiaminals (O,N‐hemiacetals) have been synthesized stereoselectively from lithium aluminum hydride (LiAlH4) reductions of nonracemic 5‐methyl‐ and 5‐isopropyl‐3‐(o‐aryl)‐2‐thioydantoins in tetrahydrofuran (THF) at room temperature in 10 min. Predominantly S‐configured hemiaminals at C‐4 of the heterocyclic ring were produced from the S‐configured thiohydantoins at

  稳定，非外消旋的轴向手性缩醛（O，N-半缩醛）是由氢化锂铝（LiAlH 4）立体选择性合成的，由四氢呋喃中的非外消旋的5-甲基和5-异丙基-3-（邻芳基）-2-硫代乙二醛还原而成。 （THF）在室温下放置10分钟。杂环C-4处主要由S-构型的血醛糖类由C-5处的S-构型乙内酰脲产生（C5取代基为甲基时为80％，异丙基为97％）。在还原反应过程中保留了C-5的构型。轴向手性hemiaminals的立体化学结果是由于它们的构象偏好所致。
• Chiral analysis of the reaction stages in the Edman method for sequencing peptides
  作者：John S. Davies、A. Karim A. Mohammed

  DOI：10.1039/p29840001723

  日期：——

  Chiral isothiocyanate reagents suitable for ‘Edman sequencing’ have been synthesised and used to assess the chiral features of individual stages in the Edman method. Using h.p.l.c. analysis of the diastereoisomeric thiohydantions obtained, it has been deduced that the cyclisation and cleavage of thiazolinone step is the likely source of racemisation of the chiral centre derived from the N-terminal

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。
• 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-4-imidazolidones: A novel synthesis
  作者：Jitender M. Khurana、Arpita Agrawal、Geeti Bansal

  DOI：10.1002/jhet.165

  日期：2009.9

  Synthesis of 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-4-imidazolidones has been reported by reductive desulfurization of 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-2-thiohydantoins with nickel boride. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  据报道，通过5,5-二芳基和5-烷基-3-苯基-2-硫代乙内酰脲与硼化镍的还原脱硫反应，可以合成5,5-二芳基和5-烷基-3-苯基-4-咪唑啉酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• Single molecule peptide sequencing
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10545153B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Identifying proteins and peptides, and more specifically large-scale sequencing of single peptides in a mixture of diverse peptides at the single molecule level is an unmet challenge in the field of protein sequencing. Herein are methods for identifying amino acids in peptides, including peptides with one or more unnatural amino acids. In one embodiment, the N-terminal amino acid is labeled with a first label and an internal amino acid is labeled with a second label. In some embodiments, the labels are fluorescent labels. In other embodiments, the internal amino acid is Lysine. In other embodiments, amino acids in peptides are identified based on the fluorescent signature for each peptide at the single molecule level.

  识别蛋白质和肽，更具体地说，在单分子水平上对多种肽混合物中的单个肽进行大规模测序，是蛋白质测序领域尚未解决的难题。本文提出了识别肽中氨基酸的方法，包括具有一个或多个非天然氨基酸的肽。在一个实施方案中，用第一标签标记 N 端氨基酸，用第二标签标记内部氨基酸。在某些实施方案中，标签是荧光标签。在其他实施方案中，内部氨基酸是赖氨酸。在其他实施方案中，根据单分子水平上每个肽的荧光特征识别肽中的氨基酸。
• Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 1194
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——

表征谱图