苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 | 4332-97-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸
• 中文别名: 3-苯基-2-硫代乙内酰脲；5-苄基-3-苯基-2-硫代乙内酰脲；乙内酰苯硫脲-苯丙氨酸；乙内酰硫脲苯丙氨酸；Pth-l-苯基丙氨酸
• 英文名称: 5-benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；D,L-phenylalanine N-phenylthiohydantoin；5-benzyl-3-phenyl-2-thiohydantoin；5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5-Benzyl-3-phenyl-2-thio-hydantoin；3-Phenyl-5-(phenylmethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-benzyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 4332-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01076623
• 分子量: 282.366
• InChiKey: HIDCDSHFIITFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  410.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，熔点为187℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenylthiohydantoin-phenylalanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸
百分比： ....
CAS编码： 4332-97-2
俗名： 5-Benzyl-3-phenyl-2-thiohydantoin , PTH-phenylalanine
分子式： C16H14N2OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
187°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((S)-(benzoyloxy)((S)-4-benzyl-2-(benzylthio)-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻的三和四取代碳立体中心的不对称合成：乙内酰脲替代品与氮杂芳烃2-甲醛的有机催化羟醛反应。

  摘要：

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201902817
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3,5-Disubstituted Thiohydantoins Using Functional Ionic Liquid as Soluble Support

  摘要：

  A new approach for the syntheses of 3,5-disubstituted thiohydantoins was described using functionalized ionic liquid as soluble support. The products were obtained in good yields and purities after cyclization-cleavage from the ionic-liquid-supported under microwave irradiation, the ionic-liquid-supported species can there be purified from the reaction mixture by simple washing, and no chromatographic purification were needed during the synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-10-12086

文献信息

• Base Controlled Three-Component Regioselective Synthesis of 2-Imino Thiazolines and 2-Thioxoimidazolin-4-ones
  作者：Indrajeet J. Barve、Wong-Jin Chang、Yen-Tzu Lin、Tushar Ulhas Thikekar、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00152

  日期：2019.4.8

  Base-controlled regioselective synthesis of 2-imino thiazolines and 2-thioxoimidazolin-4-ones was achieved to use a one-pot reaction between chiral amino esters, isothiocyanates, and α-bromoketones/alkyl halides. This three-component coupling reaction in acetonitrile provides 2-imino thiazolines, whereas the formation of 2-thioxoimidazolin-4-ones was observed under basic conditions at ambient temperature.

  使用手性氨基酯，异硫氰酸酯和α-溴代酮/卤代烷之间的一锅反应，实现了2-亚氨基噻唑啉和2-thioxoimidazolin-4-ones的碱控区域选择性合成。在乙腈中的这种三组分偶联反应提供了2-亚氨基噻唑啉，而在碱性条件下，环境温度下观察到了2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮的形成。以良好至优异的产率获得了广泛的底物范围的相应产物。硫脲和硫代乙内酰脲中间体的分离揭示了反应机理的过程。
• Hydrogen bonded dimers vs. one-dimensional chains in 2-thiooxoimidazolidin-4-one (thiohydantoin) drug derivatives
  作者：Sushil Jha、Jon D. Silversides、Ross W. Boyle、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1039/b924683e

  日期：——

  Hydantoins have been known as medicinally active compounds since the 1940s and thiohydantoin derivatives are currently undergoing clinical trials as potent androgen receptor antagonist drugs. Control of solid state properties including the formation of drug polymorphs is important to the pharmaceutical industry, and frequently results from different H-bonded motifs. N–H thiohydantoins show formation of H-bonded arrays in the solid state. Two novel and five known thiohydantoin derivatives were synthesised via reaction of alkyl isothiocyanates with amino acid methyl esters. X-Ray crystallographic data were obtained for all seven compounds showing that four of the structures contain hydrogen bonded dimeric units linked via N–H⋯S interactions and three of the structures have N–H⋯O linked H-bonded chains.

  自20世纪40年代以来，海因妥因（hydantoins）一直被认为具有药物活性，而硫代海因妥因衍生物目前正处于临床试验阶段，作为强效的雄激素受体拮抗剂药物。控制固态性质，包括药物多晶型的形成，对制药行业至关重要，并且通常源于不同的氢键模式。N-H硫代海因妥因在固态中显示出氢键阵列的形成。通过异硫氰酸烷基酯与氨基酸甲酯的反应合成了两种新型及五种已知的硫代海因妥因衍生物。对所有七种化合物获得了X射线晶体学数据，显示其中四种结构含有通过N-H⋯S相互作用链接的氢键二聚体单元，而另外三种结构则具有通过N-H⋯O链接的氢键链。
• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  揭示了治疗艾滋病、抑制HIV及相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的配方。还揭示了新型硫脲衍生物化合物。
• Microwave Assisted Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole/Thiohydantoin Hybrid Derivatives via Dehydrative Cycliztion of Semicarbazide
  作者：Seung-Ju Yang、Jae-Min Lee、Gee-Hyung Lee、NaYeon Kim、Yong-Sang Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

  日期：2014.12.20

  eduReceived July 29, 2014, Accepted September 16, 2014A series of compounds containing both 1,3,4-oxadiazole and thiohydantoin were synthesized as a promisingscaffold for application in medicinal chemistry. The key step of the synthesis is a microwave-assistedcyclization of semicarbazides possessing a thiohydantoin moiety at one of the acyl termini using POCl

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化
• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

表征谱图