苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯 | 13059-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯
• 中文别名: 甘氨酰甘氨酸盐酸盐；盐酸-N-甘氨酰甘氨酸；一缩二氨基乙酸盐酸盐一水合物；盐酸双甘氨肽；盐酸-N-甘氨酰甘氨酸一水合物；双甘氨肽盐酸盐一水合物；盐酸甘胜一水合物；双甘氨肽盐酸盐；盐酸双甘氨肽一水合物
• 英文名称: glycylglycine hydrochloride
• 英文别名: glycylglycin hydrochloride；Gly-Gly hydrochloride；2-[(2-Aminoacetyl)amino]acetic acid;hydron;chloride
• CAS: 13059-60-4；23851-28-7
• 化学式: C₄H₈N₂O₃*ClH
• mdl: MFCD00035438
• 分子量: 168.58
• InChiKey: YHBAZQDEMYQPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 - 133°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯 在 N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-chloroglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Use of N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide in N-chlorination reactions

  摘要：

  Second-order rate constants (k2) were determined for the addition of ten nitrogenous organic compounds (benzylamine, 2,2,2-trifluoethylamine chlorhidrate, methylamine chlorhidrate, glycine ethyl ester chlorhidrate, glycine, glycylglycine chlorhidrate, morpholine, pyperidine, pyperazine and dimethylamine) to the N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide (NCNMPT) in the formation reaction of N-chloramines in aqueous solution at 25 degrees C and ionic strength 0.5M. The series of nucleophiles considered is structurally very varied and covers five pKa units. The kinetic behaviour is similar for all compounds, being the elementary step the transfer of chlorine from the NCNMPT molecule to the nitrogen of the free amino group. These reactions were found first order in both reagents. The values of the rate constants indicate that the more basic amines produce N-chloramines more readily. Rate constants for the nucleophilic attack are shown to correlate with literature data for some of these nitrogenous organic compounds in their reaction with N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide. Both reactions involve that the rate determining step is the attack of nitrogenous compounds upon electrophilic centre (Cl or else NO group). NCNMPT is a particularly interesting substrate, for which has not hitherto been published kinetic information, that allows us to assess the efficiency and the competitiveness of this reaction and compare it with other agents with a Cl+ atom. Copyright (c) 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3127
• 作为产物：
  描述：

  Boc-glycylglycine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到苯甲酸,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-5-羰基-2-[口噁]唑基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺衍生物的合成及止血活性

  摘要：

  通过三步法合成了八种含有抗纤维蛋白溶解剂（氨甲环酸、氨基己酸、4-（氨基甲基）苯甲酸和甘氨酸——天然氨基酸）的二肽，收率良好或非常好。DMT/NMM/TsO - (4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-甲基吗啉鎓甲苯-4-磺酸盐)用作偶联剂。溶血试验用于研究二肽对血液成分的影响。血浆凝固试验用于检查它们对凝血酶时间 (TT)、凝血酶原时间 (PT) 和活化部分促凝血酶原激酶时间 (aPTT) 的影响。溶血水平不超过1%。在凝血测试中，TT、PT 和 aPTT 没有区分任何化合物。所有酰胺1 – 8的凝血酶原时间是相似的。在酰胺1-4和8存在下获得的结果略低于其他化合物和阳性对照，并且与 TA 获得的结果相似。在酰胺3的情况下，观察到显着降低的 aPTT。用酰胺3和 TA 处理的血浆观察到的 aPTT 具有可比性。在酰胺6和8的情况下, 发现 TT 值

  DOI：

  10.3390/molecules27072271

文献信息

• Studies relating to the ferredoxins. Part 3. The synthesis of some cysteine–glycine peptides for iron–sulphur complexing studies
  作者：Ambikaipakan Balasubramaniam、Roger J. Burt、George Christou、Brian Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19810000310

  日期：——

  Three peptides with the general structure Ac-Gly2.(Cys.Glym)n.Cys.Gly3.Cys.Gly2.NH2(1; m= 2 or 3; n= 0 or 1), four with the general structure Ac.Gly2.Cysn.Gly2.NH2(2; n= 1–4), and three with the general structure HS.CH2.CH2.CO.Gly2.(Cys.Gly2)n.NH.CH2.CH2.SH (3; n= 0–2) have been synthesised for iron-sulphur complexing studies.

  三种具有通用结构Ac-Gly 2（Cys.Gly m）n .Cys.Gly 3 .Cys.Gly 2 .NH 2（1; m = 2或3; n = 0或1）的肽，其中四个具有通用结构Ac.Gly 2 .Cys n .Gly 2 .NH 2（2; n = 1-4），三个具有通用结构HS.CH 2 .CH 2 .CO.Gly 2（Cys.Gly 2）n .NH.CH 2 .CH 2 .SH（3; n= 0–2）已被合成用于铁硫络合研究。
• Photochemically Induced Electron Transfer (PET) Catalyzed Radical Cyclization:  A Practical Method for Inducing Structural Changes in Peptides by Formation of Cyclic Amino Acid Derivatives
  作者：Marco Jonas、Siegfried Blechert、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1021/jo010144b

  日期：2001.10.1

  A new radical cyclization reaction of unsaturated amino acid derivatives is presented. The reaction is induced by photoelectron transfer (PET) catalysis and proceeds, in comparison to commonly applied methods, under mild, nonoxidizing, and nontoxic conditions in neutral medium. This type of radical cyclization reaction can be used in peptide chemistry for inducing structural changes in peptides.

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。
• Synthesis and structural characterization of amino acid and peptide derivatives featuring N-(p-bromobenzoyl) substituents as promising connection unit for bio-inspired hybrid compounds
  作者：Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.03.058

  日期：2011.5

  Abstract Using a sequence of activation, blocking and peptide coupling procedures, a series of ten amino acid and peptide derivatives 1–6 (a, b, respectively) featuring a p-bromobenzoyl substituent attached to the amino group of the parent compound has been synthesized. X-ray crystal structures of two corresponding amino acid (1a, 1b), two amino acid ester (3a, 3b) and three peptide ester derivatives

  摘要 使用一系列活化、封闭和肽偶联程序，合成了一系列十种氨基酸和肽衍生物 1-6（分别为 a、b），其特征是在母体化合物的氨基上有一个对溴苯甲酰基取代基。 . 报道了两种相应氨基酸(1a, 1b)、两种氨基酸酯(3a, 3b)和三种肽酯衍生物(4a, 4b, 5b)的X射线晶体结构，分子的酰胺和肽键均平面和反式配置。分子内相互作用主导着包装基序，从而导致形成链（1a、3a、3b、4a、4b）、分子对（1b）或片层（5b）源自 N-H⋯O 接触，进一步辅助O-H⋯O 和较弱的 C-H⋯O 相互作用，而涉及溴的接触是次要的。
• Synthesis of new lipophilic phosphine oxide derivatives of natural amino acids and their membrane transport properties toward carboxylic acids
  作者：S. A. Koshkin、A. R. Garifzyanov、N. V. Davletshina、O. N. Kataeva、D. R. Islamov、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070428015090031

  日期：2015.9

  One-pot procedures were developed for the synthesis of lipophilic N-(dialkylphosphorylmethyl) derivatives of natural amino acids with high yields from dioctyl- or didecylphosphine oxide, formaldehyde, and amino acid in the presence of amino acid hydrochloride. The reactions with some amino acids were also effective under catalysis by crown ether. The structure of the isolated N-(dialkylphosphorylmethyl)

  开发了一锅法，用于在氨基酸盐酸盐的存在下，从二辛基或二癸基氧化膦，甲醛和氨基酸以高收率合成天然氨基酸的亲脂性N-（二烷基磷酰基甲基）衍生物。与某些氨基酸的反应在冠醚的催化下也是有效的。分离的N-（二烷基磷酰基甲基）和N，N-双（二烷基磷酰基甲基）氨基酸的结构是根据1 H，13 C和31 P NMR和质谱确定的。（S）-N的结构通过X射线分析证实了-[[（二环己基磷酰基）甲基]-α-丙氨酸，并表征了其分子在晶体中的分子间缔合。研究了新型磷酸化氨基酸相对于多官能团羧酸的膜传输特性，并估算了影响酸性底物膜传输效率和选择性的因素。揭示了通过含有N，N-双[（二辛基磷酰基）甲基]-β-丙氨酸的液膜选择性提取戊二酸。
• The α-Effect in S_NAr Reaction of Y-Substituted-Phenoxy-2,4-Dinitrobenzenes with Amines: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Hyo-Jin Cho、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2448

  日期：2014.8.20

  The α-Effect in SNAr Reaction of Aryloxy-2,4-dinitrobenzenes Bull. Korean Chem. Soc. 2014, Vol. 35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzenes (1a-1g) with hydra-zine and glycylglycine as an α-nucleophile and a referencenormal-nucleophile, respectively to obtained further infor-mation on the origin of the α-effect in the S

  芳氧基-2,4-二硝基苯在 SNAr 反应中的 α 效应 Bull。韩国化学 社会党。2014 年，卷。35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzos (1a-1g) with hydra-zine 和 glycylglycine 作为 α- 亲核试剂和参考正态亲核试剂，以获得关于 α- 来源的进一步信息S中的效果

表征谱图