丹磺酰-L-亮氨酸 | 1100-22-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丹磺酰-L-亮氨酸
• 中文别名: 5-二甲氨基萘-1-磺酰-L-亮氨酸
• 英文名称: dansyl-L-leucine
• 英文别名: Dansylleucine；(2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1100-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00069532
• 分子量: 364.466
• InChiKey: XBMQRPDOXIPUFG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  545.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹磺酰-L-亮氨酸 在 三聚氯氰 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2S-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)-4-methylpentanoic acid (1S-cyano-3-phenylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i
• 作为产物：
  描述：

  dansyl-D,L-Leu 在 6^A-(3-vinylimidazolium)-6-deoxy-β-cyclodextrin immobilized on 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane modified Fe₃O₄ magnetic microspheres 作用下， 生成 丹磺酰-L-亮氨酸 、 dansyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  阳离子β-环糊精修饰的杂化磁性微球作为手性选择剂，用于手性吸收丹磺酰基氨基酸

  摘要：

  手性选择性官能化的磁性微球在对映体分离中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过自由基聚合将乙烯基咪唑鎓-β-环糊精氯化物（VIMCD-Cl）固定在3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性的氧化铁磁性微球上，开发了一类新型的手性磁性选择剂。制备的手性材料具有规则的三维核-壳结构，平均粒径约为580 nm，高磁化饱和度约为51 emu g -1。傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和元素分析证实了VIMCD-Cl在磁性微球表面成功聚合。然后将所制备的功能性磁性材料应用微分批技术应用于三种丹磺酰基氨基酸的选择性手性吸收。结果表明，固定的VIMCD-Cl磁性微球（VIMCD-MNPs）对三个丹磺酰基氨基酸具有良好的对映选择性，并且在手性吸附过程中表现出与L-对映体更强的相互作用。此外，这些官能化的手性磁性材料具有优异的可回收性，并且可用作手性分离的有效手性磁性选择剂。

  DOI：

  10.1039/c4nj00030g

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Cationic β-cyclodextrin-modified hybrid magnetic microspheres as chiral selectors for selective chiral absorption of dansyl amino acids
  作者：Jingwei Wu、Ping Su、Danhua Guo、Jun Huang、Yi Yang

  DOI：10.1039/c4nj00030g

  日期：——

  Chirally selective functionalized magnetic microspheres show great potential in enantiomeric separations. In this study, a novel class of chiral magnetic selectors was developed by immobilization of vinylimidazolium-β-cyclodextrin chloride (VIMCD-Cl) on 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane-modified iron oxide magnetic microspheres through a radical polymerization. The prepared chiral materials have

  手性选择性官能化的磁性微球在对映体分离中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过自由基聚合将乙烯基咪唑鎓-β-环糊精氯化物（VIMCD-Cl）固定在3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性的氧化铁磁性微球上，开发了一类新型的手性磁性选择剂。制备的手性材料具有规则的三维核-壳结构，平均粒径约为580 nm，高磁化饱和度约为51 emu g -1。傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和元素分析证实了VIMCD-Cl在磁性微球表面成功聚合。然后将所制备的功能性磁性材料应用微分批技术应用于三种丹磺酰基氨基酸的选择性手性吸收。结果表明，固定的VIMCD-Cl磁性微球（VIMCD-MNPs）对三个丹磺酰基氨基酸具有良好的对映选择性，并且在手性吸附过程中表现出与L-对映体更强的相互作用。此外，这些官能化的手性磁性材料具有优异的可回收性，并且可用作手性分离的有效手性磁性选择剂。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS REVERSIBLES DE LA CATHEPSINE S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000051998A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Disclosed are novel cathepsin S reversible inhibitory compounds of formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compou nds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本发明揭示了具有以下公式（I）、（Ia）和（II）、（IIa）的新型cathepsin S可逆抑制化合物。所述化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还揭示了制备这种新型化合物的方法。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S
  申请人：——

  公开号：US20020091259A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Disclosed are cathepsin S reversible inhibitory compounds of the formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明公开了具有以下式子(I)、(Ia)和(II)、(IIa)的卡特普西林S可逆抑制化合物。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还公开了制备这些新型化合物的方法。
• Microflow cell
  申请人：NIHON BUNKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0476248A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  A microflow cell comprising an outer cylinder disposed on the outer periphery of a cylindrical flow cell and having a flat surface on at least a light-entering surface, and a filling material inserted between the outer cylinder and the flow cell and a capillary electrophoresis method using such a microflow cell. Since the outer cylinder is provided on the outer periphery of the cylindrical flow cell and the gap between the flow cell and the outer cylinder is filled up with a filling liquid, the quantity of scattered light is reduced, thereby enabling the adoption of fluorometry in the analysis of capillary electrophoresis.

  一种微流池，包括一个设置在圆柱形流动池外周的外筒，该外筒至少在入光面上有一个平坦的表面，以及一种插入外筒和流动池之间的填充材料，还有一种使用这种微流池的毛细管电泳方法。 由于外筒设置在圆柱形流动池的外周，且流动池与外筒之间的间隙被填充液填满，散射光量减少，因此可在毛细管电泳分析中采用荧光测定法。