三胜肽 | 49557-75-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三胜肽
• 中文别名: 甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸；甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸；蓝铜肽/甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸； 蓝铜胜肽；铜肽；蓝铜肽；蓝铜胜肽
• 英文名称: glycyl-L-histidyl-L-lysine
• 英文别名: GHK；Gly-His-Lys；GHK-OH；H-GHK-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-6-azaniumylhexanoate
• CAS: 49557-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₆O₄
• 分子量: 340.382
• InChiKey: MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >144°C (dec.)
• 沸点：
  831.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

普雷扎肽被分解成组氨酸-赖氨酸，这很可能会进一步降解为蛋白水解的其他代谢物。

Prezatide is broken down to histidyl-lysine which is likely further degraded to other metabolites of proteolysis.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

普雷扎肽无论是游离状态还是与铜形成复合物，都能通过角质层。其吸收依赖于pH值，最高吸收发生在生理pH值下。

Prezatide both free and in complex with copper can pass through the stratum corneum. Its absorption is pH dependent with the highest absorption occurring at physiological pH.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

三胜肽简介

三胜肽（铜肽），由三种氨基酸组成，也叫蓝铜胜肽；其化学名为甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸。这种三元体分子通过两个肽键连接三个氨基酸，能有效阻止乙醯胆碱的神经传导，从而具有放松肌肉和改善动态性皱纹的效果。

理化性质

三胜肽具备以下理化特性：抗羰化、保护胶原蛋白免受活性碳基团损伤、促进III型胶原生长、抗氧化及抗醣化。因此，它被广泛应用于化妆品中。

作用机理

三胜肽的作用主要体现在细胞层面上，能增加胶原蛋白细胞的活力，加快胶原蛋白合成速度，并有助于改善动态性皱纹。

功效

三胜肽具有以下功效：抗羰化、保护胶原蛋白免受活性碳基团损伤、促进III型胶原生长、抗氧化及抗醣化。这些特性使它成为化妆品中的重要成分。

护肤效果

三胜肽能够促进胶原蛋白和弹性蛋白生成，具备良好的抗炎作用，并能促进受损部位新组织的形成以及旧组织的去除。

作用

三胜肽可以通过有效络合铜元素来发挥其功效。例如，铜胜肽可以刺激成纤维细胞内胶原蛋白的生物合成，从而加速伤口愈合；还能有效阻止乙醯胆碱物质的神经传导，具有放松肌肉和改善动态性皱纹的作用。目前，它已被广泛应用于化妆品添加剂中。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量：5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 三胜肽 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸]铜
  参考文献：
  名称：

  [EN] SKIN RENEWING AND HEALING MIXTURE OF PEPTIDE COMPONENTS AND ITS USE
  [FR] MÉLANGE DE CONSTITUANTS PEPTIDIQUES POUR LE RENOUVELLEMENT ET LA CICATRISATION DE LA PEAU ET SON UTILISATION

  摘要：

  一种由肽组分组成的皮肤再生和愈合混合物显著加速伤口的愈合。它特别适用于治疗慢性、发炎和复杂伤口，但也适用于普通损伤、术后伤口或烧伤。在健康患者中，该混合物可将愈合所需时间缩短三分之一；在难以治愈的伤口中，该混合物可将愈合所需时间缩短至七倍。对于慢性伤口，特别是褥疮和静脉溃疡，皮肤再生和愈合肽组分混合物通过肽组分的组合作用确保伤口愈合的改善甚至完全愈合。最好将皮肤再生和愈合肽组分混合物应用于伤口中，使用无菌蛋白质和糖基凝胶矩阵防止感染发展，从而实现更有效的伤口愈合。皮肤再生和愈合肽组分混合物可应用于美容医学和化妆品。

  公开号：

  WO2020152568A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 生成 三胜肽
  参考文献：
  名称：

  BOZOVIC, M.;BOZOVIC, L. J.;SKARIC, D. J.;SKARIC, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis, characterization and DNA binding properties of the first chloro(polypyridyl)ruthenium conjugated peptide complex
  作者：Konstantina Karidi、Achilleas Garoufis、Nick Hadjiliadis、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b410402a

  日期：——

  CT-DNA and plasmid DNA, have been studied with various spectroscopic techniques, showing that (i) the complexes coordinatively bind to DNA preferring the bases guanine and cytosine over the bases thymine and adenine after hydrolysis of the coordinated chloride, (ii) electrostatic interactions between the complex cation and the polyanionic DNA chain assist this binding (iii) only in the case of one isomer

  描述了通过固相策略合成氯（聚吡啶基）钌结合的肽复合物的一般方法。该方法适用于合成复杂两种位置异构体的[Ru（三联吡啶）（4-CO 2 H-4'- Mebpy-Gly-大号-His-大号-LysCONH 2）CL]（PF 6）。即使在色谱上仅部分实现了异构体的分离，但通过NMR光谱却明确地确定了这些异构体。络合物[Ru（terpy）（4-CO 2 H-4'-Mebpy-Gly- L -His - L -LysCONH 2）Cl]的相互作用[PF 6）用各种光谱技术研究了CT-DNA和质粒DNA，结果表明（i）配位氯化物水解后，复合物与DNA协同结合，比鸟嘌呤和腺嘌呤碱基更喜欢鸟嘌呤和胞嘧啶碱基;（ii）络合阳离子与聚阴离子DNA链之间的静电相互作用有助于这种结合（iii）仅在一种异构体的情况下，该肽确实会与DNA进一步相互作用，如31 P NMR光谱所证明的那样，（iv）在所有情况下，DNA解旋均会发生结合率（Ru
• [EN] FAP-TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS AND IMAGING AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE ET PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLANT LA FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2021195198A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The tumor stroma, which accounts for a large part of the tumor mass, represents an attractive target for the delivery of diagnostic and therapeutic compounds. Here, the focus is notably on a subpopulation of stromal cells, known as cancer-associated fibroblasts, which are present in more than 90% of epithelial carcinomas, including pancreatic, colon, and breast cancer. Cancer-associated fibroblasts feature high expression of TAP, which is not detectable in adult normal tissue but is associated with a poor prognosis in cancer patients. The present invention provides small-molecule radiopharmaceutical and imaging agents based on a FAP-specific inhibitor.

  肿瘤基质占据肿瘤质量的很大一部分，是传递诊断和治疗化合物的一个有吸引力的靶点。在这里，重点特别放在一种称为癌相关成纤维细胞的基质细胞亚群上，这种细胞存在于超过90%的上皮癌中，包括胰腺癌、结肠癌和乳腺癌。癌相关成纤维细胞具有高表达TAP的特征，在成人正常组织中无法检测到，但与癌症患者的不良预后相关。本发明提供基于FAP特异性抑制剂的小分子放射性药物和成像剂。
• [EN] POLYEHYLENE GLYCOL-PEPTIDE COPPER COMPLEXES AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPLEXES DE POLYETHYLENE GLYCOL-PEPTIDE-CUIVRE ET COMPOSITIONS ET METHODES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：PROCYTE CORP

  公开号：WO2006023465A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to compositions comprising polyethylene glycol molecules coupled to peptide copper complexes, and, additionally, to such compositions formulated for use as pharmaceutical and cosmetic products, as well as to medical devices that comprise such compositions.

  这项发明涉及包含聚乙二醇分子偶联到肽铜络合物的组合物，此外，还涉及配制用作药用和化妆品产品的这种组合物，以及包含这种组合物的医疗器械。
• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。
• Methods for treatment of dermatological conditions
  申请人：Wang Bing

  公开号：US20050032751A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A method of reducing the appearance of skin conditions associated with loss of skin tightness, skin firmness, or dark circles under the eyes with topical compositions comprising compounds of any of the Formulae I or Ia as described herein, is disclosed.

  本文揭示了一种通过含有本文所述的任何Formulae I或Ia化合物的局部组合物来减少与皮肤松弛、皮肤紧致度或眼部黑眼圈相关的皮肤状况的方法。