丝氨酸乙酯 | 4117-31-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丝氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl L-serinate
• 英文别名: L-serine ethyl ester；serine ethyl ester；(S)-ethyl 2-amino-3-hydroxypropanoate；ethyl 2-amino-3-hydroxy-propanoate；L-Ser-OEt；Ethyl serinate；ethyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 4117-31-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08669771
• 分子量: 133.147
• InChiKey: GKCXXDSWWDWUHS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.952 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝氨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从β-羟基-或β-巯基-合成恶唑烷、噻唑烷和5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮α-氨基酸酯

  摘要：

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1844
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸乙酯盐酸盐 在 Amberlyst A₂₁ resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Facile Cu(<scp>ii</scp>)-mediated conjugation of thioesters and thioacids to peptides and proteins under mild conditions
  作者：Yao Sun、Zhenbin Lyu、Zhiqiang Wang、Xiaodong Zeng、Hui Zhou、Fuchun Xu、Ziyang Chen、Yuling Xu、Ping Xu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1039/c8ob00536b

  日期：——

  such as polypeptides, peptide-based probes and proteins is a vibrant area in many scientific fields. However, reports on metal-mediated chemical methods towards native peptides especially non-engineering protein modification under mild conditions are still limited. Herein, we describe a novel Cu(II)-mediated strategy for the conjugation of thioesters/thioacids to peptides under mild conditions with high

  肽衍生物（如多肽，基于肽的探针和蛋白质）的生物缀合是许多科学领域中一个生机勃勃的领域。然而，关于在天然条件下对天然肽尤其是非工程蛋白修饰的金属介导化学方法的报道仍然有限。在这里，我们描述了一种新型的铜（II）介导的策略，在温和的条件下具有高官能团耐受性的硫酯/硫代酸与肽的结合。基于这种策略，可以有效地构建多肽，甚至是基于肽的荧光探针。最后，可以实现用硫代酯选择性修饰天然Ub的赖氨酸残基，即使在等价的Cu（II）下也可以实现Ub的完全缀合。）。这些有希望的结果可以大大扩展Cu（II）介导的化学生物学和分子成像的反应策略。
• Relationship between Structure and Papain Inhibitory Activity of Epoxysuccinyl Amino Acid Derivatives
  作者：Masaharu Tamai、Takashi Adachi、Kiyoshi Oguma、Shigeo Morimoto、Kazunori Hanada、Sadafumi Ohmura、Masahiro Ohzeki

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864575

  日期：1981.3

  A number of amino acid derivatives of DL-Zra/w-epoxysuccinic acid, with a general formula of R1O-ES-AA-OR2 (ES, DL-trans-epoxysuccinyl group; AA, amino acid residue) were newly synthesized and used for the study of structure-activity relationships of papain inhibition. Branched-alkyl amino acids, such as Leu, He and Val, as AA and hydrogen or an alkyl group substituted with a phenyl or cycloalkyl group as R1 were desirable for activity, respectively. However, R2 or the optical activities of ES and AA not so much influenced on the activity.

  一些DL-Zra/w-环氧琥珀酸氨基酸衍生物被新合成并用于木瓜蛋白酶抑制的结构-活性关系研究。通式为R1O-ES-AA-OR2（ES，DL-反式环氧琥珀酰基团；AA，氨基酸残基）。AA为支链烷基氨基酸，如Leu、He和Val，R1为氢或被苯基或环烷基取代的烷基，这类衍生物具有较好的活性。但R2或ES和AA的光学活性对活性的影响不大。
• [EN] CYCLIC UREAS AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] URÉES CYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016112236A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of amide imidazole derivatives as novel metabolic enzyme CYP26A1 inhibitors
  作者：Bin Sun、Kai Liu、Jing Han、Li-yu Zhao、Xiao Su、Bin Lin、Dong-Mei Zhao、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.019

  日期：2015.10

  inhibitory activities for the metabolism of ATRA when also compared to liarozole. These studies further validated the pharmacophore and structure-activity relationship models obtained about CYP26A1 inhibitors and highlighted the promising activities of the new series of CYP26A1 inhibitors designed from such models. They also paved the way for future development of those candidates as potential drugs.

  全反式维甲酸（ATRA）作为维生素A的一种生理代谢产物，已广泛应用于癌症，皮肤，神经退行性疾病和自身免疫性疾病的治疗。在肝脏和靶组织中由ATRA诱导的CYP26A1酶将ATRA代谢为4-羟基-RA。CYP26A1代谢酶的抑制代表了一种发现新的特异性抗癌药的有前途的策略。在这里，我们描述了一系列新的酰胺咪唑衍生物作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）对CYP26A1酶的设计，合成和生物学评估。首先，基于最新的理论模型（Sun等，J。Mol。Graph。Model。，2015，56，10-19），使用基于片段的药物发现方法设计了一系列具有新型支架的RAMBA。随后，合成了新的RAMBA，并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均显示出适当的酶活性和细胞活性。进一步评估了对CYP26A1的IC50值分别为0.22μM和0.46μM的有希望的抑制剂20和23的CYP选择性和ATRA的代谢特征。与利拉唑

表征谱图